1-甲基-3,4-二氢吡咯并[1,2-A]吡嗪 | 64608-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-甲基-3,4-二氢吡咯并[1,2-A]吡嗪
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine；1-Methyl-3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin；1-Methyl-3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine；1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]-pyrazine
• CAS: 64608-66-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• mdl: MFCD00296995
• 分子量: 134.181
• InChiKey: UQKRKTNWNQKYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二氢吡咯并[1,2-A]吡嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(2-{N-ethyl-[5-(1-methoxyethyl)-(E)-3-oxobut-1-en-1-yl]amino}ethyl)-1H-pyrrol-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-Tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,4]diazocines. Reactions of 1-methyl-2-R-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines with alkynes

  摘要：

  研究了 6-甲酰基和 6-三氟乙酰基-1-甲基-2-R-四氢吡咯并[l,2-a]-吡嗪与活化炔在甲醇和乙腈中的反应。首次合成了三氢吡咯并[l,2-d][l,4]二氮嗪衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0119-y
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-吡咯-1-基)乙基)乙酰胺 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-甲基-3,4-二氢吡咯并[1,2-A]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  通过 PIII/PV 催化驱动递归脱水：通过连续的 C-N 和 C-C 键形成环化胺和羧酸

  摘要：

  报道了一种通过有机磷 PIII/PV 氧化还原催化将胺和羧酸环化形成药学相关氮杂杂环的方法。该方法使用磷烷催化剂以及温和的溴鎓氧化剂和末端氢硅烷还原剂，通过催化溴鏻中间体的串联作用来驱动连续的 C-N 和 C-C 键形成脱水事件。这些结果证明了 PIII/PV 氧化还原催化的能力，能够实现重复的氧化还原中性转化，以补充 PIII/PV 对的共同还原驱动力。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06277

文献信息

• Synthesis of 1-[(1,2-dithiol-3-ylidene)methyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazines and 2-[(1,2-dithiol-3-ylidene)methyl]pyridines from 1,2-dithiole-3-thiones
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-013-0144-8

  日期：2013.4

  Benzo- and pyridoannulated 1,2-dithiole-3-thiones react with compounds containing an activated methyl group such as 1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine and 2-methylpyridines to furnish substituted 1,2-dithiol-3-ylidenes.

  苯并和吡啶稠合的1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮与含有活性甲基的化合物，如1-甲基-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪和2-甲基吡啶反应，生成取代的1,2-二硫醇-3-亚基。
• Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Azomethinen, VIII Diphenylcyclopropenon und cyclische Imine
  作者：Theophil Eicher、Detlef Krause

  DOI：10.1055/s-1986-31820

  日期：——

  Reactions of Cyclopropenones with Azomethines, VIII. Diphenylcyclopropenone and Cyclic Imines Reactions of diphenylcyclopropenone (1a) and diphenyl cyclopropenethione (1b) with a variety of cyclic imines (derivatives of 3,4-dihydroisoquinolines 2-4, 2-substituted 1-pyrrolines 5 and 1-piperideines 6,7) gave rise to 2-pyrroline-4-ones and -4-thiones (8, 11, 16, 18, 21, 24, 25), derivatives of 1,3-thiazine (10, 17) and of 1,3-oxazine (22, 26, 27), and 2-azabicyclo [3.1.0]hexane-3-ones and -3-thiones (28, 29). The spectroscopic and chemical properties of the products obtained were investigated.

  环丙烯酮与亚胺的反应，第八部分。二苯基环丙烯酮与环状亚胺的反应 二苯基环丙烯酮（1a）和二苯基环丙烯硫酮（1b）与多种环状亚胺（3,4-二氢异喹啉衍生物2-4、2-取代的1-吡咯林5和1-哌啶烯6,7）的反应产生了2-吡咯林-4-酮和-4-硫酮（8, 11, 16, 18, 21, 24, 25）、1,3-噻嗪衍生物（10, 17）、1,3-噁嗪衍生物（22, 26, 27）、以及2-氮杂环[3.1.0]己烷-3-酮和-3-硫酮（28, 29）。对所获得产品的光谱和化学性质进行了研究。
• N-苯基-2-氨基嘧啶类化合物制备方法和用途
  申请人：海南越康生物医药有限公司

  公开号：CN106279160A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及新的N‑苯基‑2‑氨基嘧啶类化合物以及包含所述化合物的药物组合物，其用于治疗与细胞表皮生长因子受体(EGFR)相关疾病或病症，例如用于治疗或改善异常细胞增殖性病症，例如癌症。
• Pyrrolo(1,2-a)pyrazines as inhibitors of gastric acid secretion
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05041442A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention is directed to compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is thiocyano, --CH.sub.2 CN, --NH.sub.2, --NHR.sup.5, or --CH.sub.2 OR.sup.5 where R.sup.5 is lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen, halo, lower alkyl, or lower alkylthio; R.sup.3 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkylthio, or thiocyano; R.sup.4 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, or lower alkylsulfonyl; and Y is --O--CH.sub.2 --, --S--CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, or --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful in treating mammals having disease-states characterized by excessive gastric acid secretion.

  这项发明涉及化合物的结构式（I）：##STR1## 其中 R.sup.1 是硫氰基、--CH.sub.2 CN、--NH.sub.2、--NHR.sup.5 或 --CH.sub.2 OR.sup.5，其中 R.sup.5 是较低的烷基；R.sup.2 是氢、卤素、较低的烷基或较低的硫代烷基；R.sup.3 是氢、卤素、较低的烷基、较低的硫代烷基或硫氰基；R.sup.4 是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的硫代烷基或较低的烷基磺酰基；Y 是 --O--CH.sub.2 --、--S--CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH-- 或 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 0、1、2、3 或 4；或其药用可接受盐。这些化合物可用于治疗患有胃酸分泌过多疾病状态的哺乳动物。
• New route to the synthesis of octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：A. M. Likhosherstov、V. P. Peresada、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf00780552

  日期：1993.10

  drugs [4, 9], the synthesis of which were brought about through the difficultly available chloropentanoic acid using lithium aluminum hydride [1]. In the present work we examine a new route to octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine (Ia) and its homologs, starting form the 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines (II), which is easily accessible [5-7]. It was established earlier that the reduction of the azomethine

  八氢吡咯 [1,2-a] 吡嗪是几种药物的结构片段 [4, 9]，其合成是通过使用氢化铝锂通过难以获得的氯戊酸实现的 [1]。在目前的工作中，我们研究了八氢吡咯并 [1,2-a] 吡嗪 (Ia) 及其同系物的新途径，从 3,4-二氢吡咯并 [1,2-a] 吡嗪 (II) 开始，它很容易获得[5-7]。早先确定化合物II中偶氮甲碱键的还原容易进行[8]，因此3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪体系完全氢化的可能性定义为：在这个吡咯环中加氢。