1-甲基-3-(1-苯基乙烯基)吲哚 | 112122-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(1-苯基乙烯基)吲哚
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-methyl-3-(1-phenylethenyl)-；1-methyl-3-(1-phenylethenyl)indole
• CAS: 112122-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: HYMCAIMQJFZAOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  391.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(1-苯基乙烯基)吲哚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氢碘酸 、 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到8-methyl-3-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下溶剂控制的高度区域选择性噻吩并[2,3-b]吲哚的形成

  摘要：

  在无金属条件下，开发了一种有效的三组分噻吩并[2,3-b]吲哚的形成方法。级联环化是通过吲哚，酮和硫粉的酸促进环合实现的，从而提供了具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性的2-取代和3-取代的噻吩并[2,3-b]吲哚的模块化合成方法。DMF溶剂在区域选择性控制中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c7gc02818k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-甲基-3-(1-苯基乙烯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Selectivity Control in Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes with Indoles: Application to Unsymmetrical Bis(indolyl)methanes

  摘要：

  Gold-catalyzed hydroarylation of unactivated alkynes with indoles have previously been reported to proceed with double indole addition to produce symmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs). We demonstrate for the first time that the selectivity of the gold-catalyzed reaction can be fully switched to allow for isolation of the vinylindole products instead. Furthermore, this selective reaction can be utilized to synthesize the more difficult to access unsymmetrical BIMs from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02526

文献信息

• Metal‐Free Three‐Component Selenopheno[2,3‐ <i>b</i> ]indole Formation through Double C−H Selenylation with Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201901023

  日期：2019.12.3

  A facile metal‐free entry to novel selenopheno[2,3‐b]indole motif is described. The three‐component assembly of indoles, aromatic ketones, and selenium powder is enabled by the IBr‐promoted highly selective double C–H selenylation/annulation. This protocol provides a novel access to a diverse variety of selenopheno[2,3‐b]indoles with good efficacy and broad functional group compatibility.

  描述了一种新颖的硒代苯并[2,3- b ]吲哚基序的无金属入口。吲哚，芳族酮和硒粉的三组分组装是由IBr促进的高选择性双C–H硒化/环化反应实现的。该协议提供了一种新颖的途径来获得具有良好疗效和广泛的官能团相容性的硒硒酚[2,3- b ]吲哚。
• Indole-to-Carbazole Strategy for the Synthesis of Substituted Carbazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Shanping Chen、Yuxia Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02762

  日期：2016.10.21

  An efficient indole-to-carbazole strategy has been developed under metal-free conditions. This carbazole formation was highly promoted by NH4I with high regioselectivity through formal [2 + 2 + 2] annulation of indoles, ketones, and nitroolefins. It thus conveniently enabled the assembly of a large number of diversified carbazole products with good tolerance of a broad range of functional groups.

  在无金属条件下，开发了一种有效的吲哚制咔唑策略。通过吲哚，酮和硝基烯烃的正式[2 + 2 + 2]环合，NH 4 I具有很高的区域选择性，从而大大促进了咔唑的形成。因此，它可以方便地组装多种多样的咔唑产品，并对各种官能团具有良好的耐受性。
• Three-Component Cascade Synthesis of Carbazoles through [1s,6s] Sigmatropic Shift under Metal-Free Conditions
  作者：Shanping Chen、Pingyu Jiang、Pu Wang、Yong Pei、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02994

  日期：2019.3.15

  A novel method was developed for the synthesis of substituted carbazoles from commercially available starting materials under metal-free conditions. This strategy involves a [1s,6s] sigmatropic shift step and introduces an electron-withdrawing ester substituent at the C2 position of the carbazole ring. The present protocol afforded the desired carbazole derivatives with good regioselectivity and well

  开发了一种在无金属条件下由市售起始原料合成取代咔唑的新方法。该策略涉及[1s，6s]σ位移步骤，并在咔唑环的C2位引入吸电子酯取代基。本方案提供了所需的咔唑衍生物，具有良好的区域选择性和良好的官能团耐受性。进行DFT计算以支持反应路径。
• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Asymmetric Alkenylation Reaction of Arylglyoxals with 3-Vinylindoles
  作者：Xiao-Yun Li、Wen-Qiang Yuan、Sheng Tang、Yi-Wei Huang、Jia-Hui Xue、Li−Na Fu、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00143

  日期：2017.3.3

  A highly efficient alkenylation reaction of arylglyoxals with 3-vinylindoles catalyzed by chiral calcium phosphate is described. Structurally diverse allylic alcohols bearing indole and carbonyl units are prepared in excellent yields, good diastereoselectivities, and high to excellent enantioselectivities. These products are good building blocks for the synthesis of polysubstituted chiral tetrahydrocarbozol-2-ones

  描述了由手性磷酸钙催化的芳基乙二醛与3-乙烯基吲哚的高效烯基化反应。具有优异的收率，良好的非对映选择性以及高至优异的对映选择性，制备了带有吲哚和羰基单元的结构多样的烯丙基醇。这些产物是合成多取代的手性四氢咔唑-2-酮的良好结构单元。机理研究表明，催化剂最可能的作用是活化芳基乙二醛的水合物并通过不对称配位控制立体选择性。
• TfOH-Catalyzed One-Pot Domino Reaction for Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Yao Tao、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02397

  日期：2017.12.15

  one-pot sequential reaction of indoles, acetophenones (cyclic ketones), and various 3-methyleneoxindolines in toluene afforded polysubstituted tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s in satisfactory yields. 1H NMR spectra and single-crystal structures indicated that the obtained tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s existing in an unusual trans-configuration. The reaction mechanism was believed

  TfOH催化的吲哚，苯乙酮（环酮）和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的一锅顺序反应可得到令人满意的多取代四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚] s。1 H NMR谱和单晶结构表明，所获得的四氢螺[[咔唑-1,3'-二氢吲哚]以不寻常的反式构型存在。据认为，该反应机理是通过吲哚与苯乙酮的吲哚的多核苷酸催化3-烯基化，3-烯基吲哚与3-亚甲基二氧吲哚的狄尔斯-阿尔德反应以及酸催化的非对映异构化过程来进行的。