1-甲基-3-丙二烯基-2-咪唑烷酮 | 250728-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-甲基-3-丙二烯基-2-咪唑烷酮
• 英文名称: 2-Imidazolidinone, 1-methyl-3-(1,2-propadienyl)-
• CAS: 250728-92-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: PJKXSYPLSRSRFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 1-甲基-3-丙二烯基-2-咪唑烷酮 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到1-methyl-3-(6-methyl-3-methylidene-4H-pyran-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺的逆需求[4 + 2]环加成反应：艾伦胺电子缺陷型变体的反应范围

  摘要：

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01354-4
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-propynyl)-2-imidazolidinone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲基-3-丙二烯基-2-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺的逆需求[4 + 2]环加成反应：艾伦胺电子缺陷型变体的反应范围

  摘要：

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01354-4

文献信息

• Efficient preparations of novel ynamides and allenamides
  作者：Lin-Li Wei、Jason A. Mulder、Hui Xiong、Craig A. Zificsak、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01014-0

  日期：2001.1

  achiral allenamides, ynamides are prepared from enamides via bromination followed by base-induced elimination of the Z-bromoenamides. These ynamides and allenamides possess improved thermal stability compared to ynamines and allenamines. They can be isolated, purified, and handled with ease, and thus, should be synthetically more useful than traditional ynamines and allenamines.

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。
• A simple one-pot preparation of N-allenyl amides, ureas, carbamates and sulfonamides using a DMSO/tBuOK protocol
  作者：Thomas W. Bousfield、Marc C. Kimber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.093

  日期：2015.1

  A one-pot transformation of amides, ureas, carbamates and sulfonamides into synthetically useful N-allenyl analogues using a (BuOK)-Bu-t/DMSO protocol is reported. The procedure is experimentally simple and robust, and provides N-allenyl analogues, commonly used within the literature, in yields comparable to the benchmark two-step approach. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inverse demand [4+2] cycloaddition reactions of allenamides: Reactivity scopes of an electron deficient variant of allenamines
  作者：Lin-Li Wei、Hui Xiong、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01354-4

  日期：1999.9

  The synthesis and reactivity of a series of new allenamides are described. These electron deficient variants of allenamines are more stable than allenamines but possess comparable reactivity. Particularly, oxazolidinone and imidazolidinone substituted allenamides undergo efficient inverse demand [4+2] cycloaddition reactions with heterodienes, leading to unique pyranyl heterocycles. The reactivity

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。