1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-甲酰氯 | 519165-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-甲酰氯
• 英文名称: 1-methyl-3-nitropyrazole-5-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 1-Methyl-3-nitro-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride；2-methyl-5-nitropyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 519165-02-7
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₃
• 分子量: 189.558
• InChiKey: DYRSDVXAJFVINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-甲酰氯 在 盐酸 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 3-<1-methyl-3-(1-methyl-3-nitropyrazole-5-carboxamido)pyrazole-5-carboxamido>propionamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的吡唑类似物的新型苯甲酰氮芥菜衍生物：合成和抗白血病活性。

  摘要：

  本文描述了新型双酚A的苯甲酸芥末（BAM）衍生物的设计和合成，该衍生物带有一个或多个吡唑环替代了后者的吡咯环。报道和讨论了针对L1210白血病的体外和体内活性。这些化合物中的一些表现出与塔莫司汀1相当的活性。与以BAM与吡咯相连的衍生物相比，所有带有靠近BAM部分的吡唑环的化合物均显示出降低的细胞毒性：发生时未观察到相同的作用在寡肽框架的idine末端。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00205-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的吡唑类似物的新型苯甲酰氮芥菜衍生物：合成和抗白血病活性。

  摘要：

  本文描述了新型双酚A的苯甲酸芥末（BAM）衍生物的设计和合成，该衍生物带有一个或多个吡唑环替代了后者的吡咯环。报道和讨论了针对L1210白血病的体外和体内活性。这些化合物中的一些表现出与塔莫司汀1相当的活性。与以BAM与吡咯相连的衍生物相比，所有带有靠近BAM部分的吡唑环的化合物均显示出降低的细胞毒性：发生时未观察到相同的作用在寡肽框架的idine末端。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00205-3

文献信息

• Synthesis of 2,5-disubstituted pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles by the Huisgen reaction
  作者：T. K. Shkineva、O. V. Serushkina、I. A. Vatsadze、T. E. Khoranyan、I. L. Dalinger

  DOI：10.1007/s11172-022-3584-1

  日期：2022.8

  We developed an approach to the synthesis of 2,5-disubstituted pyrazole-containing 1,3,4-oxadiazoles by acylation of 5-(nitropyrazolyl)tetrazoles with alkyl, aryl, and hetaryl acyl chlorides with subsequent recyclization of the intermediate N-acyltetrazoles into 1,3,4-oxadiazoles and studied nitration of the obtained 2-aryl-5-(nitropyrazolyl)-1,3,4-oxadiazoles.

  我们开发了一种通过5-(硝基吡唑基)四唑与烷基、芳基和杂芳基酰氯的酰化反应合成2,5-二取代吡唑基1,3,4-恶二唑的方法，随后将中间产物N-酰基四唑再循环转化为1,3,4-恶二唑，并研究了所得2-芳基-5-(硝基吡唑基)-1,3,4-恶二唑的硝化反应。
• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20090054410A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention provides specifically substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives for use in the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides various methods for producing such substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives.
• US8541406B2
  申请人：——

  公开号：US8541406B2

  公开（公告）日：2013-09-24