1-甲基-4-(1-苯基-2-丙烯-1-基)苯 | 819082-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(1-苯基-2-丙烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-phenylallyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(1-phenylprop-2-en-1-yl)benzene；1-methyl-4-(1-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 819082-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: WLTUXXHGNURLPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-苯基-2-丙烯-1-基)苯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-phenyl-3-p-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 C₄₅H₄₂ClCuN₂ 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(1-苯基-2-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396

文献信息

• Chemo- and Regioselective C(sp³)H Arylation of Unactivated Allylarenes by Deprotonative Cross-Coupling
  作者：Nusrah Hussain、Gustavo Frensch、Jiadi Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201309084

  日期：2014.4.1

  Transmetalation of the resulting allyllithium intermediate to LPdAr(Br) and reductive elimination provide the 1,1‐diarylprop‐2‐enes, which are not accessible by the Heck reaction. The regioselectivity in this deprotonative cross‐coupling process is catalyst‐controlled and very high.

  芳基溴化物、烯丙基苯、碱和钯催化剂的组合通常会导致 Heck 反应。在这里，我们结合了这些相同的试剂，但通过使用强碱来覆盖 Heck 途径。在 LiN(SiMe 3 ) 2存在下，烯丙基苯衍生物经历可逆去质子化。得到的烯丙基锂中间体金属转移为 LPdAr(Br) 和还原消除提供 1,1-二芳基丙-2-烯，Heck 反应无法获得。这种去质子交叉偶联过程中的区域选择性受催化剂控制并且非常高。
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 11. Nickel-catalyzed atom-economic aryl-allyl coupling of mixed (<i>n</i>-alkyl)(aryl)zincs
  作者：Melike Kalkan

  DOI：10.1002/aoc.3192

  日期：2014.9

  presence of LiCl is phenyl selective with an α:γ ratio of 65:35. The reaction of methyl‐ or n‐butyl(aryl)zinc reagents with an allylic electrophile in THF at room temperature in the presence of NiCl2(Ph3P)2 catalyst and LiCl as an additive provides an atom‐economic alternative to aryl–allyl coupling using diarylzincs. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  可以通过改变反应参数来控制混合（正丁基）（苯基）锌试剂的烯丙基化中的基团选择性。在MgCl 2存在下，四氢呋喃（THF）-六甲基磷酸三酰胺中的CuCN催化的烯丙基化具有正丁基选择性，在MgCl 2存在的情况下，CuI催化的烯丙基化也具有选择性，而在n Bu 3 P存在的情况下，CuI催化的THF中THF的烯丙基化则具有n ‐丁基转移：苯基转移比率为23:77，苯基的α：γ转移比率为76:24。在LiCl存在下，NiCl 2（Ph 3 P）2催化的烯丙基化是苯基选择性的，α：γ比率为65:35。甲基或n的反应室温下，在NiCl 2（Ph 3 P）2催化剂和LiCl作为添加剂的条件下，带有芳基亲电试剂的THF中的丁基（芳基）锌试剂为使用二芳基锌的芳基-烯丙基偶联提供了一种原子经济的替代方法。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Influences of Phenyl Rings on NHC Ligands with Bicyclic Architectures
  作者：Shin Ando、Ryota Miyata、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02480

  日期：2019.1.4

  properties that make them bulky but accessible. In this study, we synthesized a novel type of NHC ligand that possesses a bicyclo[2.2.1]heptane architecture, and we compared five derivatives using copper-catalyzed allylic arylations with aryl Grignard reagents. The regioselectivity of the substitution obviously indicates that a phenyl ring over an active site has a characteristic effect on the resultant

  除了膦，烯烃，胺和酰胺外，在过去的二十年中，N杂环卡宾（NHC）已经成为一种有用的替代配体。基于对NHC配体的许多衍生研究，咪唑-2-亚烷基和咪唑啉-2-亚烷基成为标准的杂环形式，并且通常在与碳原子相邻的氮上引入大体积的取代基。我们小组先前开发了具有非碳素碳的NHC，该碳氢化合物具有双环结构，从而赋予了它们独特的空间特性，使其体积庞大但易于使用。在这项研究中，我们合成了具有双环[2.2.1]庚烷结构的新型NHC配体，并使用铜催化的烯丙基芳基化与芳基格氏试剂比较了五种衍生物。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of allylic carbonates with triarylbismuths as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.010

  日期：2010.5

  Allylic carbonates were efficiently cross-coupled with triarylbismuths under palladium catalysis. Using the optimized protocol, arylations of various allylic carbonates were carried out with triarylbismuths to afford high yields of 1,3-disubstituted propenes in regio- and chemo-selective manner. Triarylbismuths were employed as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles in sub-stoichiometric

  在钯催化下，烯丙基碳酸酯与三芳基铋有效地交叉偶联。使用优化的方案，用三芳基铋进行各种烯丙基碳酸酯的芳基化，从而以区域和化学选择性的方式提供高产率的1,3-二取代的丙烯。三芳基铋在所有反应中均以低于化学计量的量用作多偶联原子有效的有机金属亲核试剂。
• MURAOKA, KIYOSHIGE;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU;NAGASE, SHIGER+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 5, 761-767
  作者：MURAOKA, KIYOSHIGE、NOJIMA, MASATOMO、KUSABAYASHI, SHIGEKAZU、NAGASE, SHIGER+

  DOI：——

  日期：——