1-甲基-4-(4-甲基-3-硝基苯基)-2-硝基苯 | 28442-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(4-甲基-3-硝基苯基)-2-硝基苯
• 英文名称: 3,3’-dinitroditoluene
• 英文别名: 4,4'-dimethyl-3,3'-dinitro-biphenyl；4,4'-Dimethyl-3,3'-dinitrobiphenyl；1,1'-Biphenyl, 4,4'-dimethyl-3,3'-dinitro-；1-methyl-4-(4-methyl-3-nitrophenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 28442-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: GQHMNGCUYYLXQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(4-甲基-3-硝基苯基)-2-硝基苯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫化氢 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2,6-dibromo-4,4'-dimethyl-3'-nitro-biphenyl-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diphenyls. XXXIX.¹ Synthesis of Active 2,6-Dibromo-3,3'-diamino-4,4'-ditolyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01307a053
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基甲苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-甲基-4-(4-甲基-3-硝基苯基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20130045949A1

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Forming Reactions In Supercritical Carbon Dioxide in the Presence of a Supported Palladium Catalyst
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Francesco Gasparrini、Claudio Villani

  DOI：10.1055/s-1999-2599

  日期：1999.3

  The reaction of aryl iodides or vinyl triflates with a variety of olefins in supercritical carbon dioxide (scCO2), in the presence of triethylamine and palladium on carbon, has been investigated. Methyl acrylate, styrene and acrylonitrile afford vinylic substitution products. Butenone reacts with aryl iodides to form a mixture of vinylic substitution and hydroarylation (formal conjugate addition) products. n-Butyl, vinyl ether gives rise to the formation of products arising from the α- and β-arylation process.

  在三乙胺和碳载钯的存在下，研究了芳基碘或乙烯基三氟磺酸盐与多种烯烃在超临界二氧化碳（scCO₂）中的反应。甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯和丙烯腈提供乙烯基取代产物。丁烯酮与芳基碘反应生成乙烯基取代和氢芳基化（形式共轭加成）产物的混合物。正丁基乙烯醚产生α-和β-芳基化过程的产物。
• Manganese-catalyzed oxidative homo-coupling of aryl Grignard chlorides
  作者：Zhiming Zhou、Weizhe Xue

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.021

  日期：2009.3

  Manganese-catalyzed homo-coupling of aryl magnesium chlorides to give biphenyls was successfully achieved using manganese chloride as catalyst. A variety of aryl magnesium chlorides were efficiently converted into the corresponding symmetrical biaryls using 10 mol% MnCl2 as catalyst in the presence of a stoichiometric amount of 1,2-dichloroethane. Since the aryl chlorides, from which the Grignard reagents

  使用氯化锰作为催化剂，成功实现了锰催化的芳基氯化镁的均相偶联生成联苯。在化学计量的1，2-二氯乙烷存在下，使用10 mol％MnCl 2作为催化剂，可以将各种芳基氯化镁有效地转化为相应的对称联芳基。由于制备格氏试剂的芳基氯化物比相应的溴化物和碘化物便宜且容易获得，因此该方法应成为制备对称联芳基的首选方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Coupling of Electron-Deficient Arenes via C–H Activation
  作者：Lihong Zhou、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/om300114e

  日期：2012.3.26

  Homocoupling and cross-coupling of electron-deficient arenes, including nitrobenzene, (trifluoromethyl)benzene, ethyl benzoate, etc., have been developed to afford biaryls using a catalytic system of Pd(OAc)(2)/trifluoroacetic acid (TFA)/O-2 or K2S2O8. The crucial step is to tune the concentrations of arenes and the loading of TFA carefully to enhance the reaction rates and the selectivity of these couplings involving dual C-H activation.
• Dennett; Turner, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 478
  作者：Dennett、Turner

  DOI：——

  日期：——
• 414. 3 : 6-Disubstituted fluorenes. Part I. The attempted introduction of a 6 : 6′-methylene bridge directly into 3 : 3′-diaminodiphenyl and some of its derivatives
  作者：A. Barker、C. C. Barker

  DOI：10.1039/jr9530002034

  日期：——