1-甲基-4-(苯基二硫烷基)苯 | 29627-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(苯基二硫烷基)苯
• 英文名称: 4-(phenyldisulfanyl)toluene
• 英文别名: phenyl 4-methylphenyl disulfide；Disulfide, 4-methylphenyl phenyl；1-methyl-4-(phenyldisulfanyl)benzene
• CAS: 29627-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₂S₂
• 分子量: 232.37
• InChiKey: LZJJAJHNIUBUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  330.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(苯基二硫烷基)苯 在 sodium sulfinate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl toluene-4-thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的可见光诱导自由基级联反应组装硫代磺酰化吡咯并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02082
• 作为产物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 在 diphosphorus pentasulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-甲基-4-(苯基二硫烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  五硫化二磷还原磺酸

  摘要：

  通过用五硫化二磷处理，容易将芳烃和链烷磺酸还原为相应的多硫化物R-（S）n -R（n =2.9≈3.3）。在该反应中，POS和PSH键的形成均被认为是还原的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85691-9

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Catalyst-Free S-S Bond Insertion Reaction of a Donor/Acceptor-Free Carbene by a Radical Process: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Yang Zheng、Rongjian Bian、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、Lihua Qiu、Xiaoguang Bao、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600664

  日期：2016.8

  Herein, a donor/acceptor-free carbene insertion reaction of an S–S bond through a radical process is presented. This catalyst-free reaction was thermally induced and provided the dithioketal products in moderate to high yields. A mechanism involving radical intermediates was proposed according to the computational study, and these intermediates were verified experimentally and intercepted for the first

  在此，提出了通过自由基过程进行的 S-S 键的无供体/无受体卡宾插入反应。这种无催化剂反应是热诱导的，并以中等至高产率提供二硫缩酮产物。根据计算研究提出了涉及自由基中间体的机理，并首次通过交叉偶联反应对这些中间体进行了实验验证和截获。
• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。
• Base-controlled Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of thiols for the synthesis of S–S and S–P(O) bonds
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c8ob00908b

  日期：——

  disulfides has been developed under mild reaction conditions. In addition, an aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of thiols with P(O)–H compounds (H-phosphonates and H-phosphine oxide) for the formation of S–P(O) bonds has been demonstrated under the Fe(Pc) catalysis system with a base additive. Control experiments revealed that the use of a base (DIPA) in this system controls

  在温和的反应条件下，已开发出Fe（Pc）催化的硫醇的好氧氧化反应以合成二硫化物。此外，在以下条件下，已证明了硫醇与P（O）-H化合物（H-膦酸酯和H-膦氧化物）的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应可形成S-P（O）键。具有碱性添加剂的Fe（Pc）催化系统。对照实验表明，在该系统中使用碱（DIPA）控制形成硫代磷酸盐的合成途径。
• Unsymmetrical disulfide and sulfenamide synthesis via reactions of thiosulfonates with thiols or amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.047

  日期：2017.4

  The reactivity of thiosulfonates with nucleophilic reagents was investigated. When reactions of thiosulfonates with thiols were performed, unsymmetrical disulfides were obtained in excellent yields. This procedure could employ numerous aryl or alkyl thiols. On the other hand, reactions of thiosulfonates with amines proceeded in the presence of a copper catalyst. The procedure was performed efficiently

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。