S-p-tolyl benzenethiosulfinate | 26974-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-p-tolyl benzenethiosulfinate
• 英文别名: p-tolyl benzenethiolsulfinate；benzenethiosulfinic acid S-p-tolyl ester；Benzolthiosulfinsaeure-S-p-tolylester；Benzolthiosulfinsaeure-S-<4-methyl-phenylester>；Benzolthiosulfinsaeure-S-；Benzolthiosulfinsaeure-S-p-tolylester；S-p-Tolyl benzenesulfinothioate；1-(benzenesulfinylsulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 26974-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₂OS₂
• 分子量: 248.37
• InChiKey: NOARKDOWDHVKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  422.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-tolyl benzenethiosulfinate 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到p-tolyl benzenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Unsymmetrical ThiosulfinicS-Esters to the Corresponding ThiosulfonicS-Esters with NaIO₄

  摘要：

  不对称硫亚磺酸S-酯在含水介质中与偏过氧化钠发生氧化反应，几乎完全转化为相应的非对称硫磺酸S-酯。加入催化量的无机酸、有机酸或卤素可加速氧化反应。在含水酒精中，硫亚磺酸S-酯与硫磺酸S-酯发生氧化反应时，亚磺酸酯会与硫磺酸S-酯同时生成。然而，非对称二硫醚不会选择性氧化为相应的非对称硫磺酸S-酯，而是生成对称硫磺酸S-酯和非对称硫磺酸S-酯的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1443
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 、 4-甲苯硫酚 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 S-p-tolyl benzenethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  Backer; Kloosterziel, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 129,135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of organic sulfur compounds with superoxide anion—III
  作者：Shigeru Oae、Toshikazu Takata、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97712-9

  日期：1981.1

  Organic sulfur compounds such as disulfide, thiolsulfinate, thiolsulfonate, thiol, sodium thiolate, and sodium sultinale were readily oxidized to both sulfinic and sulfonic acids with superoxide anion generated from potassium superoxide and 18-crown-6-ether under mild conditions. However, both sulfide and sulfoxide did not react with superoxide anion, O2-. Although thiol was easily oxidized to disulfide

  有机硫化合物，如二硫化物，硫代亚硫酸盐，硫代磺酸盐，硫醇，硫代硫酸钠和阿魏酸钠，在温和的条件下，很容易被超氧化钾和18-冠-6-醚生成的超氧阴离子氧化为亚磺酸和磺酸。然而，这两种硫醚和亚砜不与超氧阴离子反应，O- 2 - 。虽然硫醇容易氧化的二硫化物被O 2 -在室温下，将其进一步与O-氧化2 -与相应的亚磺酸和磺酸成60°角。在不对称的硫代亚磺酸盐或硫代磺酸盐与亚磺酸和磺酸的反应中获得对称的二硫化物。最具活性的是硫代亚磺酸盐，其在-40至0°的较低温度下反应，可在30分钟内得到产物。相对反应性按以下顺序下降：硫代亚磺酸盐>硫代亚磺酸盐>二硫化物硫醇钠⋍亚磺酸钠。极性溶剂（例如吡啶和乙腈）在底物的氧化中比极性较小的溶剂（例如苯）更有效，冠醚的用量增加缩短了反应时间。的O亲核攻击2 -电子转移和过程被认为参与这些氧化。
• Thiosulfinsäurederivate, und die Verwendung von Thiosulfinsäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln für die Behandlung von Entzündungserkrankungen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0299424A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Die Erfindung betrifft Thiosulfinsäurederivate, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und ihre Verwendung in der Medizin. Es wurde gefun­den daß Thiosulfinsäurederivate ausgezeichnete entzündungshemmende Eigenschaften aufweisen. Insbesondere vorteilhaft erwiesen sich die Verbindungen in der Behandlung von PAF induzierten Entzündungsvorgängen des Brochialraumes.

  本发明涉及硫代亚硫酸衍生物、含有这些化合物的药物及其在医学中的应用。 研究发现，硫代亚硫酸衍生物具有出色的抗炎特性。 事实证明，这些化合物在治疗 PAF 引起的膀胱炎症过程中尤其具有优势。
• Khosla; Anand, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17B, p. 71
  作者：Khosla、Anand

  DOI：——

  日期：——
• Backer; Kloosterziel, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 129,135
  作者：Backer、Kloosterziel

  DOI：——

  日期：——
• OAE SHIGERU; TAKATA TOSHIKAZU; KIM YONG HAE, TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 1, 37-44
  作者：OAE SHIGERU、 TAKATA TOSHIKAZU、 KIM YONG HAE

  DOI：——

  日期：——