1-甲基-4-(苯乙基磺酰基)苯 | 19719-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(苯乙基磺酰基)苯
• 中文别名: 苯,1-甲基-4-[(2-苯基乙基)磺酰]-
• 英文名称: 1-methyl-4-(phenethylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-phenylethylsulfonyl)benzene
• CAS: 19719-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: ROSGPBSVJLVGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(苯乙基磺酰基)苯 在 正丁基锂 、 silica gel 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,4-二苯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成无环酮的简便方法。花旗松丛蛾性信息素的合成

  摘要：

  (α-烷基-α-甲硫基)烷基对甲苯基砜是由α-烷基化烷基对甲苯基砜与二甲基二硫化物反应得到的，可以很容易地被CuCl2-SiO2水解得到相应的酮，收率相当好。该方法用于合成花旗松枞蛾信息素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2539
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-甲基-4-(苯乙基磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  将亚硫酰氯加到乙炔上。第七部分 影响添加方向的因素

  摘要：

  苯磺酰氯加至苯乙炔的产物是溶剂依赖性的：在乙酸乙酯中，抗Markownikoff（A）取向占主导，而在乙酸中，Markownikoff的添加（M）是有利的。在氯仿和乙腈中，以相似的量形成了两个加合物。相反，除丁-1-炔外，在每种溶剂中均产生A-加合物。

  DOI：

  10.1039/j39680001339

文献信息

• Metal‐Free, Multicomponent Anti‐Markovnikov Hydroarylsulfonylation and Alkoxyarylsulfonylation of Vinyl Arenes
  作者：Pritha Das、Subhodeep Das、Kasarla Varalaxmi、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.202000995

  日期：2021.1.19

  catalyst, additive‐free conditions at room temperature from the corresponding aryldiazonium salts, DABSO (DABCO ⋅ 2SO2), and thiophenol as hydrogen atom transfer (HAT) reagent. Mechanistically, an incipient arylsulfonyl radical is generated from the corresponding aryl diazonium salts and DABSO which undergoes anti‐Markovnikov addition to styrenes followed by hydrogen atom transfer from thiophenol. Interestingly

  在室温下，在催化剂，无添加剂条件下，由相应的芳基重氮盐DABSO（DABCO⋅2SO 2）开发了统一的乙烯基芳烃磺酰基磺化策略。）和硫酚作为氢原子转移（HAT）试剂。从机理上讲，相应的芳基重氮盐和DABSO会生成一个初始的芳基磺酰基基团，对苯乙烯进行抗马氏化学加成，然后从硫酚中转移氢原子。有趣的是，这种多组分反应具有高度的化学选择性，可抑制有害的硫磺酰化反应和硫醇烯反应。通过调节反应条件，使用1,4-二氰基苯作为氧化剂已实现了带有烷氧基的四组分双官能化。此外，还研究了碱促进的消除反应以形成乙烯基砜。这种本反应的实用性已通过异位证明。在H型反应容器中生成二氧化硫，并随后以良好至中等的收率进行加氢和烷氧基芳基磺酰化反应。加氢芳基磺酰化反应具有可扩展性，可用于抗偏头痛药物依曲普坦的关键中间体的无金属合成。
• Alkene synthesis: elimination of arenesulfinic acid from alkyl aryl sulfones using potassium trimethylsilanolate as base
  作者：Charles A.G. Baker-Glenn、Anthony G.M. Barrett、Andrew A. Gray、Panayiotis A. Procopiou、Mark Ruston

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.097

  日期：2005.10

  The use of potassium trimethylsilanolate as base to induce elimination of potassium arenesulfinate from alkyl aryl sulfones to produce E-alkenes is described. The reaction was appropriate for substrates containing a benzyl or allyl group α to the sulfone residue.

  描述了使用三甲基硅烷醇钾作为碱以诱导从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸钾以产生E-烯烃。该反应适合于在砜残基上含有苄基或烯丙基α的底物。
• 1-Benzyloxy-3-(p-tolylsulfonyl)alkenes as enal β-anion equivalents. Synthesis of 2,3-disubstituted furans
  作者：Donald Craig、Christopher J. Etheridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60160-0

  日期：1993.11

  An efficient three-step method is described for the synthesis of 2,3-disubstituted furans from (p-tolylsulfonyl)alkanes 6 and 2-benzyloxyethanal.

  描述了一种有效的三步法，用于从（对甲苯磺酰基）烷烃6和2-苄氧基乙醛合成2,3-二取代的呋喃。
• Mg-Promoted Stereoselective Desulfonation of β-Arylvinyl Sulfone Derivatives
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Takeshi Matsumoto、Takeshi Kuwahara、Makoto Kyoda、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1246/cl.2002.478

  日期：2002.4

  p-tolylsulfones, easily prepared from base-catalyzed condensation of aromatic aldehydes with a variety of p-tolylsulfones, were efficiently transformed to the corresponding (E)-β-substituted aromatic olefins in a stereoselective manner through Mg-promoted reduction. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the vinyl sulfones to give the corresponding anionic species

  β-芳基乙烯基对甲苯砜很容易通过芳香醛与各种对甲苯砜的碱催化缩合制备，通过镁促进的还原以立体选择性的方式有效地转化为相应的（E）-β-取代的芳香烯烃。该反应可以通过从金属镁到乙烯基砜的电子转移引发，得到相应的阴离子物质，然后立体选择性地消除磺酰基。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。