S-phenyl p-toluenethiosulfinate | 26974-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl p-toluenethiosulfinate
• 英文别名: phenyl p-toluenethiolsulfinate；toluene-4-thiosulfinic acid S-phenyl ester；Toluol-4-thiosulfinsaeure-S-phenylester；4-Methyl-benzolthiosulfinsaeure-S-phenylester；S-Phenyl 4-methylbenzene-1-sulfinothioate；1-methyl-4-phenylsulfanylsulfinylbenzene
• CAS: 26974-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₂OS₂
• 分子量: 248.37
• InChiKey: FOAIARNCIQYDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C
• 沸点：
  415.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl p-toluenethiosulfinate 在 sodium periodate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到phenyl toluene-4-thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Unsymmetrical ThiosulfinicS-Esters to the Corresponding ThiosulfonicS-Esters with NaIO₄

  摘要：

  不对称硫亚磺酸S-酯在含水介质中与偏过氧化钠发生氧化反应，几乎完全转化为相应的非对称硫磺酸S-酯。加入催化量的无机酸、有机酸或卤素可加速氧化反应。在含水酒精中，硫亚磺酸S-酯与硫磺酸S-酯发生氧化反应时，亚磺酸酯会与硫磺酸S-酯同时生成。然而，非对称二硫醚不会选择性氧化为相应的非对称硫磺酸S-酯，而是生成对称硫磺酸S-酯和非对称硫磺酸S-酯的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1443
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 sodium thiophenolate 在 乙醚 作用下， 生成 S-phenyl p-toluenethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  Khosla; Anand, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17B, p. 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient one-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by sulfinylation with p-toluenesulfinic acid and activating reagents.
  作者：YOSHIHIDE NOGUCHI、MASANOBU ISODA、KENKICHI KUROKI、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.1646

  日期：——

  One-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by O-, N-, and S-sulfinylations of alcohols, amines, and thiols with p-toluenesulfinic acid in the presence of various activating reagents, phenyl phosphorodichloridate (1), diphenyl phosphoro-chloridate (2), triphenylphosphine N-chlorosuccinimide (NCS) (3), and 3-(phthalimidoxy)-1, 2-benzoisothiazole 1, 1-dioxide (4), were investigated. All of these reagents were reasonably effective for O-and S-sulfinylation, but ineffective for N-sulfinylation. Among them, the reagents 1 and 2 were slightly more efficient than the others.

  通过在不同活化剂存在下，使用对甲苯亚磺酸对醇、胺和硫醇进行O-、N-和S-亚磺酰化反应，合成亚磺酸盐、亚磺酰胺和硫亚磺酸盐的研究。这些活化剂包括苯基氯磷酸二酯（1）、二苯基氯磷酸酯（2）、三苯基膦N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）（3）和3-（邻苯二甲酰亚胺氧基）-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（4）。这些试剂对于O-和S-亚磺酰化反应效果良好，但对于N-亚磺酰化反应无效。其中，试剂1和2的效果略优于其他试剂。
• Mode of oxidations of organosulfur compounds: Example of nucleophilic oxygenations of thiolsulfinates
  作者：Shigeru Oae、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77448-x

  日期：1980.1

  Two types of oxygenative oxidations (Nucleophilic and Electrophilic Oxidations) of sulfur atom are proposed and a typical mode of nucleophilic oxidation is shown with a few unsymmetrical thiolsulfinates.

  提出了硫原子的两种类型的氧化性氧化（亲核性和亲电性氧化），并显示了典型的亲核性氧化方式和一些不对称的硫代亚磺酸盐。
• Facile Conversion of Thiosulfinic<i>S</i>-Ester to Sulfinic Ester
  作者：Toshikazu Takata、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.3937

  日期：1982.12

  Thiosulfinic S-testers are readily converted to the corresponding sulfinic eaters in good yields by treating in alcohols with a catalytic amount of I2, Br2, or HCl in the presence of H2O2, replacing sulfenyl groups by alcohols. The mechanism of this reaction is also discussed.

  通过在 H2O2 存在下用催化量的 I2、Br2 或 HCl 在醇中处理，用醇代替亚磺基，硫亚磺酸 S-测试剂很容易以良好的收率转化为相应的亚磺酸酯。还讨论了该反应的机理。
• Thiosulfinsäurederivate, und die Verwendung von Thiosulfinsäurederivaten zur Herstellung von Arzneimitteln für die Behandlung von Entzündungserkrankungen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0299424A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Die Erfindung betrifft Thiosulfinsäurederivate, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und ihre Verwendung in der Medizin. Es wurde gefun­den daß Thiosulfinsäurederivate ausgezeichnete entzündungshemmende Eigenschaften aufweisen. Insbesondere vorteilhaft erwiesen sich die Verbindungen in der Behandlung von PAF induzierten Entzündungsvorgängen des Brochialraumes.

  本发明涉及硫代亚硫酸衍生物、含有这些化合物的药物及其在医学中的应用。 研究发现，硫代亚硫酸衍生物具有出色的抗炎特性。 事实证明，这些化合物在治疗 PAF 引起的膀胱炎症过程中尤其具有优势。
• <i>O</i>-,<i>S</i>-, and<i>N</i>-Sulfinylations with Sulfinic Acid in the Presence of Phenyl Phosphorodichloridate and Pyridine
  作者：Mitsuru Furukawa、Tadashi Ohkawara、Yoshihide Noguchi、Masanobu Isoda、Taizo Hitoshi

  DOI：10.1055/s-1980-29280

  日期：——