1-甲基-4-[(2S)-1-甲基-2alpha-吡咯烷基]-beta-咔啉 | 20069-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-4-[(2S)-1-甲基-2alpha-吡咯烷基]-beta-咔啉
• 英文名称: 1-methyl-4-[(2S)-N-methylpyrrolidin-2-yl]-β-carboline
• 英文别名: (S)-brevicolline；(-)-(S)-brevicolline；1-methyl-4-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-9H-β-carboline；1-methyl-4-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-9H-β-carboline；1-Methyl-4-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-9H-β-carbolin；Brevicolline；1-methyl-4-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 20069-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: DIZAFWUMCZPYGF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 110.08h， 生成 1-甲基-4-[(2S)-1-甲基-2alpha-吡咯烷基]-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Six-Step Synthesis of (S)-Brevicolline from (S)-Nicotine

  摘要：

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.

  DOI：

  10.1021/ol061334h

文献信息

• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO-AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20070232665A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides active compounds for modulating nicotinic acetylcholine receptors and methods of making the same. The methods of preparing the active compounds utilize different intermediate compounds.

  本发明提供了用于调节尼古丁乙酰胆碱受体的活性化合物以及制备这些化合物的方法。制备活性化合物的方法利用不同的中间化合物。
• Synthesis of Enantiomerically Pure (−)-(<i>S</i>)-Brevicolline
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wiegrebe、Alfred Popp

  DOI：10.1021/np980492h

  日期：1999.4.1

  (-)-(S)-Brevicolline (1) and related beta-carbolines were synthesized using an enantiomerically pure Michael-acceptor synthon (3). Subsequent Pictet-Spengler reaction afforded the tetrahydro-beta-carboline skeleton, which, in turn, was transformed to the beta-carboline by catalytic dehydrogenation.

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。
• Synthesis of Racemic and Enantiopure Forms of β-Carboline Alkaloid Brevicolline
  作者：Mátyás Milen、Tímea Szabó、Funda Lidya Görür、Simon Horváth、Balázs Volk

  DOI：10.1055/s-0041-1737830

  日期：2022.9

  A new total synthesis of the pharmacologically active β-carboline alkaloid brevicolline is described. The new synthetic approach is based on a commercially available and inexpensive starting material and reagents leading to a practical synthesis of the racemic target molecule, the natural (S)-enantiomer, and its antipode. Initially, the construction of the β-carboline skeleton and functionalization

  描述了具有药理活性的β-咔啉生物碱短链霉素的一种新的全合成方法。新的合成方法基于可商购且廉价的起始材料和试剂，导致外消旋靶分子的实际合成，天然（S)-对映异构体及其对映体。最初，已经完成了β-咔啉骨架的构建和C（4）位置的功能化。作为 Au 催化的加氢胺化反应的结果，获得了二氢吡咯结构单元的形成，随后进行了还原，从而产生了手性中间体。此处描述的合成路线的开发是为了确保外消旋短链霉菌碱在 11 个步骤中的可持续使用，与先前报道的方法相比，总产率提高了 48%。
• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO- AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20100331323A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention provides active compounds for modulating nicotinic acetylcholine receptors and methods of making the same. The methods of preparing the active compounds utilize different intermediate compounds.
• US7820826B2
  申请人：——

  公开号：US7820826B2

  公开（公告）日：2010-10-26