1-甲基-5,6,7,8-四氢菲-3,4-二酮 | 127791-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5,6,7,8-四氢菲-3,4-二酮
• 英文名称: 1-methyl-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-3,4-dione
• CAS: 127791-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: HLVLHKHCAQKXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-130 °C (decomp)
• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己烯 、 3,4-二羟基甲苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-甲基-5,6,7,8-四氢菲-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of miltirone by an ultrasound-promoted cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a010

文献信息

• Facile synthesis of 1,2-dione-containing abietane analogues for the generation of human carboxylesterase inhibitors
  作者：Randall J. Binder、M. Jason Hatfield、Liying Chi、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.052

  日期：2018.4

  the synthesis of such compounds is complex. Here we describe a novel method for the generation of 1,2-dione containing diterpenoids using a unified approach, by which boronic acids are joined to vinyl bromo-cyclohexene derivatives via Suzuki coupling, followed by electrocyclization and oxidation to the o-phenanthroquinones. This has allowed the construction of a panel of miltirone analogues containing

  最近，基于丹参酮已经鉴定出一系列选择性的人羧酸酯酶抑制剂，其具有1，2-二酮基团的生物活性分子作为萘醌核心的一部分。不幸的是，这类化合物的合成很复杂。在这里，我们描述了一种使用统一方法生成含1,2-二酮的二萜类化合物的新方法，该方法将硼酸通过Suzuki偶联与乙烯基溴-环己烯衍生物连接，然后进行电环化并氧化成邻位-菲醌。这允许构建一组含有一系列取代基（甲基，异丙基，氟，甲氧基）的米替隆类似物，这些取代基已用于与两种人羧酸酯酶同工型发展初步的SAR。因此，我们已经合成这些酶（K的高度有效的抑制剂我 <15纳米），其保持所述芯丹参酮支架。因此，我们开发了一种简便易行且可重现的方法，用于合成abetanene类似物，从而产生了一系列米替农衍生物，这些衍生物将是评估羧酸酯酶生物学的有用工具化合物。
• LEE, JUNNING;SHAN, MEI HSIAO;SNYDER, JOHN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5013-5016
  作者：LEE, JUNNING、SHAN, MEI HSIAO、SNYDER, JOHN K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of miltirone by an ultrasound-promoted cycloaddition
  作者：Junning Lee、Hsiao Shan Mei、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo00304a010

  日期：1990.8