1-甲基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯 | 59857-86-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 1-甲基-2-氧代吡咯烷-4-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate；methyl N-methyl-2-pyrrolidone-4-carboxylate
• CAS: 59857-86-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00015898
• 分子量: 157.169
• InChiKey: JFZRRXGXEHUJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15 °C
• 沸点：
  160-161 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲基-2-氧代吡咯烷-4-甲酸	1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid	42346-68-9	C6H9NO3	143.142

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲基-2-氧代吡咯烷-4-甲酸	1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid	42346-68-9	C6H9NO3	143.142
  4-(羟基甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮	4-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one	59887-20-6	C6H11NO2	129.159
  ——	3-<<(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>methyl>-1-methyl-5-oxopyrrolidine	59857-92-0	C11H19NO3	213.277
  甲基1-甲基-5-硫代-3-吡咯烷羧酸酯	1-methyl-5-thioxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester	174747-39-8	C7H11NO2S	173.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-甲基-2-氧代吡咯烷-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 10-azaprostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a010
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-methyl-1,4-dithia-6-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate 在 水 作用下， 以60%的产率得到1-甲基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dithiolane-isocyanate imminium methylides: A rapid stereoselective entry into γ-lactams

  摘要：

  Methods have been developed for the generation and trapping of dithiolane-isocyanate imminium methylides which are a new type of azomethine methylide-derived 1,3-dipole. These species add efficiently and stereoselectively to electron deficient olefins yielding novel dithiolane-protected gamma-lactans which can be efficiently deprotected to yield to corresponding lactam systems.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01998-w

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156165A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• A convenient and new approach to the synthesis of ω-heterocyclic amino acids from carboxy lactams through ring-chain-transformation. Part 2: Synthesis of (2R)-/(2S)-2-aminomethyl-3-(1-aryl-/1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-yl)-propionic acid
  作者：Rakesh K. Singh、Neelima Sinha、Sanjay Jain、Mohammad Salman、Fehmida Naqvi、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.018

  日期：2005.9

  and short path synthesis of optically pure ω-heterocyclic-β-amino acids has been achieved from (1R,3R)- and (1R,3S)-5-oxo-1-(1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester. The key step of the synthesis involves a regiospecific ring-chain-transformation of the enaminones when subjected to 1,2-binucleophilic attacks. The method is illustrated by the synthesis of (2R)-/(2S)-2-aminomethyl-3-(1-aryl-/1

  利用酰胺活化作用，由（1 R，3 R）-和（1 R，3 S）-5-oxo-1-合成了光学纯的ω-杂环-β-氨基酸（1-苯基-乙基）-吡咯烷-3-羧酸甲酯。合成的关键步骤涉及当遭受1,2-双亲核攻击时烯胺的区域特异性环链转化。该方法通过（2 R）-/（2 S）-2-氨基甲基-3-（1-芳基/ 1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基）-丙酸的合成来说明。
• Cosmetic compositions comprising photostabilized dibenzoylmethane compounds and 2-pyrrolidinone-4- carboxy esters
  申请人：Richard Hervé

  公开号：US20100183529A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Photostable cosmetic compositions contain, formulated into a cosmetically acceptable vehicle, at least one UV-screening system that includes: (a) at least one dibenzoylmethane compound, and (b) at least one 2-pyrrolidinone-4-carboxy ester compound having the following formula (I): in which: R 1 is a linear or branched C 1 -C 20 alkyl radical, and R 2 is a linear or branched C 1 -C 20 alkyl radical which optionally includes a C 5 -C 6 ring member, the phenyl radical, the benzyl radical or the phenethyl radical.

  光稳定的化妆品组合物包含至少一种紫外线屏障系统，配制成化妆上可接受的载体，其中包括： (a) 至少一种二苯甲酮化合物，以及 (b) 具有以下式(I)的至少一种2-吡咯烷酮-4-羧酯化合物： 其中： R1是线性或支链的C1-C20烷基基团，以及 R2是线性或支链的C1-C20烷基基团，可选地包括一个C5-C6环成员，苯基基团，苄基基团或苯乙基基团。
• Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization
  作者：P, Stanetty、M. Turner、M. Mihovilovic

  DOI：10.3390/10020367

  日期：——

  A route to methyl pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates as potential plant activators and inducers of systemic acquired resistance (SAR) is reported. A synthetic strategy based on cyclization of the thiadiazole ring system utilizing thionyl chloride via the Hurd-Mori protocol as key step was developed. Success of the ring closure reaction turned out to be highly dependent on the nature of the N-protecting group of the pyrrolidine precursor. While electron donors such as alkyl gave only poor conversion to the required 1,2,3-thiadiazoles, an electron withdrawing substituent such as methyl carbamate gave superior yields.

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。
• Pyrrolidones and process for preparing them
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04071530A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  The present invention relates to pyrrolidone derivatives which are analogous to natural prostaglandins and to a process for preparing the same. The compounds according to the present invention have prostaglandin-like properties and may be used as pharmaceuticals.

  本发明涉及与天然前列腺素类似的吡咯烷酮衍生物，以及制备这些衍生物的方法。根据本发明的化合物具有类似前列腺素的特性，可用作药物。