1-甲基-6-(三氟甲基)苯并咪唑 | 397869-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-6-(三氟甲基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-6-trifluoromethylbenzimidazole；1-methyl-6-(trifluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 397869-98-6
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: MTNAAYOIBPKZRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 1-甲基-6-(三氟甲基)苯并咪唑 在 potassium dihydrogenphosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-乙烷二基二{二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦} 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl-2-(1-methyl-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的C–H活化的苯并咪唑的C2选择性支链烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了Rh（I）/双膦/ K 3 PO 4催化体系，首次使苯并咪唑与Michael受体进行了选择性支链C–H烷基化。用N，N-二甲基丙烯酰胺进行的支化烷基化已成功地用于各种苯并咪唑的烷基化反应，这些苯并咪唑掺入了各种N-取代基，并且在芳烃的不同部位均显示出富电子和贫电子的功能。此外，通过用甲基丙烯酸乙酯进行烷基化来引入季碳。该方法还显示出可用于氮杂苯并咪唑的C 2-选择性支链烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01723
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-nitro-5-(trifluoromethyl)aniline 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-甲基-6-(三氟甲基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的C–H活化的苯并咪唑的C2选择性支链烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了Rh（I）/双膦/ K 3 PO 4催化体系，首次使苯并咪唑与Michael受体进行了选择性支链C–H烷基化。用N，N-二甲基丙烯酰胺进行的支化烷基化已成功地用于各种苯并咪唑的烷基化反应，这些苯并咪唑掺入了各种N-取代基，并且在芳烃的不同部位均显示出富电子和贫电子的功能。此外，通过用甲基丙烯酸乙酯进行烷基化来引入季碳。该方法还显示出可用于氮杂苯并咪唑的C 2-选择性支链烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01723

文献信息

• Carbon Chain Rupture: Base-Induced Radical C–C Bond Cleavage of Alkylbenzimidazoles
  作者：Jianhui Huang、Xuegang Fu、Dongyang Guo、Yuting Yan、Timotius Marselo、Mingyu Zhang、Zhenghan Zhang、Siying Li

  DOI：10.1055/a-1883-1357

  日期：2022.10

  A base-mediated aerobic oxidation of alkylbenzimidazoles for the preparation of carboxylic acids is described. A number of aliphatic carboxylic acids have been prepared in good to excellent yields via a C–C bond rupture process. Preliminary mechanistic studies suggest the reaction undergoes a radical pathway initiated by strong bases such as potassium amide. This type of transformation provides an

  描述了用于制备羧酸的烷基苯并咪唑的碱介导有氧氧化。许多脂肪族羧酸已经通过 C-C 键断裂过程以良好至优异的产率制备。初步机理研究表明，该反应经历了由强碱（如氨基钾）引发的自由基途径。这种类型的转化为获取重要的羧酸部分提供了一种替代策略。
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE AND NONAQUEOUS SECONDARY BATTERY
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3279997A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。
• Nonaqueous electrolyte and nonaqueous secondary battery
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：US10756394B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。
• Tryptoline-based benzothiazoles re-sensitize MRSA to β-lactam antibiotics
  作者：Xinfeng Wang、Jinsen Chen、Wei Wang、Anna Jaunarajs、Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115095

  日期：2019.11

  Resistance-modifying agents (RMAs) offer a promising solution to combat bacterial antibiotic resistance. Here we report the discovery and structure-activity relationships of a new class of RMAs with a novel tryptoline-based benzothiazole scaffold. Our most potent compound in this series (4ad) re-sensitizes multiple MRSA strains to cephalosporins at low concentrations (2 mu g/mL) and has low mammalian cytotoxicity with a half growth inhibitory concentration (GI(50)) > 100 mu g/mL in human cervical carcinoma (HeLa) cells. In addition, the same core scaffold with different substitutions also gives good antibacterial activity against MRSA.
• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Merial, Inc.

  公开号：EP2922845B1

  公开（公告）日：2018-06-20