1-甲基吡咯-2,5-二硼酸频那醇酯 | 1218791-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲基吡咯-2,5-二硼酸频那醇酯
• 英文名称: 1-methyl-2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole；2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborole)-N-methylpyrrole
• CAS: 1218791-17-3
• 化学式: C₁₇H₂₉B₂NO₄
• 分子量: 333.044
• InChiKey: OCVGYKJQPDKDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 频那醇硼烷 在 C₂₆H₅₀CoN₄O₂ 作用下， 反应 48.08h， 生成 N-甲基吡咯-2-硼酸频哪醇酯 、 1-甲基吡咯-2,5-二硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烷基芳烃和杂芳烃的CH硼化反应，包括第二个苄基CH键的选择性硼化

  摘要：

  已经合成并表征了带有N-杂环卡宾（NHC）配体的二叔丁醇钴配合物。使用频哪醇硼烷（HBpin）作为硼源，该络合物可有效催化烷基芳烃的苄基位置的选择性单硼化。此相同的钴配合物使得能够选择性monoborylation Ñ -methylpyrrole，Ñ甲基吡，和Ñ甲基吲。在80°C时，仅需使用2-3 mol％的钴预催化剂即可实现催化。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00144

文献信息

• Bench-stable frustrated Lewis pair chemistry: fluoroborate salts as precatalysts for the C–H borylation of heteroarenes
  作者：Marc-André Légaré、Étienne Rochette、Julien Légaré Lavergne、Nicolas Bouchard、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c6cc01267a

  日期：——

  Air and moisture-stable fluoroborate derivatives of (tetramethylpiperidino)benzene are stable and convenient precatalysts for the dehydrogenative borylation of heteroarenes.

  (四甲基哌啶基)苯的气体和湿气稳定的氟硼酸衍生物是杂环芳烃的脱氢硼化的稳定和便利的前驱催化剂。
• <scp>Iron‐Catalysed</scp> C(sp ² )‐H Borylation with Expanded Functional Group Tolerance ^†
  作者：Luke Britton、Jamie H. Docherty、Gary S. Nichol、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/cjoc.202200465

  日期：2022.12.15

  efficient access to aryl boronic esters. Using in situ catalyst activation and photoirradiation, the iron-catalysed C(sp2)-H borylation reaction of carboarenes, pyrroles, and indoles has been developed using only bench-stable pre-catalysts and reagents. Good functional group tolerance was observed including those not reported using previous methods (ArNH2, ArOH, ArSiR3, ArP(O)(OR)2, ArC(O)NR2). Mechanistic

  芳烃 C(sp 2 )-H 键硼化可直接且高效地获得芳基硼酸酯。使用原位催化剂活化和光辐照，铁催化的碳芳烃、吡咯和吲哚的 C(sp 2 )-H 硼酸化反应仅使用稳定的预催化剂和试剂就已开发出来。观察到良好的官能团耐受性，包括使用以前的方法未报告的那些（ArNH 2、ArOH、ArSiR 3、ArP(O)(OR) 2、ArC(O)NR 2）。机理研究揭示了铁催化的还原脱氧、C-F 原脱氟和通过 C-O σ 键硼氢化作用使芳基甲基醚脱甲基。