1-甲基吡啶碘化物 | 930-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吡啶碘化物
• 中文别名: 1-甲基吡啶碘盐
• 英文名称: 1-methyl pyridinium iodide
• 英文别名: N-methylpyridinium iodide；1-methylpyridin-1-ium iodide；N-methylpyridine iodide；NMPI；1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 930-73-4
• 化学式: C₆H₈N*I
• 分子量: 221.041
• InChiKey: HLNJFEXZDGURGZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  116 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H318
• 储存条件：
  存储于惰性气体保护下，在室温条件下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡啶碘化物 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of imonium salts by sodium hydrogen telluride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89225-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化吡啶 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲基吡啶碘化物
  参考文献：
  名称：

  Photoredox 镍催化 C–S 交叉耦合：机制、动力学和概括

  摘要：

  光氧化还原介导的镍催化交叉偶联已经发展成为一种新的有效策略，可以形成传统方法难以获得的碳 - 杂原子键。实验机理研究具有挑战性，因为这些反应涉及多种高反应性中间体和令人困惑的反应途径，产生了竞争性但未经证实的底物转化建议。在这里，我们报告了基于时间分辨瞬态吸收光谱、Stern-Volmer 淬灭和量子产率测量的光氧化还原镍催化 CS 交叉耦合的综合机理研究。我们已经 (i) 发现了一个自我维持的生产性 Ni(I/III) 循环，导致量子产率 Φ > 1；(ii) 发现原位形成的碘化吡啶，作为激发态光催化剂的主要猝灭剂和关键的氧化还原介质，以促进活性 Ni(I) 催化剂的形成；(iii) 观察关键中间体并确定与其反应性相关的速率常数。研究结果不仅揭示了 CS 交叉偶联的完整反应循环，而且机理上的见解还允许优化反应效率，并将底物范围从芳基碘扩大到包括芳基溴，从而扩大了适用性。光氧化还原 CS 交叉偶联化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11937
• 作为试剂：
  描述：

  对溴甲苯 、 4-甲苯硫酚 在 吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 1-甲基吡啶碘化物 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4,4’-二甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Photoredox 镍催化 C–S 交叉耦合：机制、动力学和概括

  摘要：

  光氧化还原介导的镍催化交叉偶联已经发展成为一种新的有效策略，可以形成传统方法难以获得的碳 - 杂原子键。实验机理研究具有挑战性，因为这些反应涉及多种高反应性中间体和令人困惑的反应途径，产生了竞争性但未经证实的底物转化建议。在这里，我们报告了基于时间分辨瞬态吸收光谱、Stern-Volmer 淬灭和量子产率测量的光氧化还原镍催化 CS 交叉耦合的综合机理研究。我们已经 (i) 发现了一个自我维持的生产性 Ni(I/III) 循环，导致量子产率 Φ > 1；(ii) 发现原位形成的碘化吡啶，作为激发态光催化剂的主要猝灭剂和关键的氧化还原介质，以促进活性 Ni(I) 催化剂的形成；(iii) 观察关键中间体并确定与其反应性相关的速率常数。研究结果不仅揭示了 CS 交叉偶联的完整反应循环，而且机理上的见解还允许优化反应效率，并将底物范围从芳基碘扩大到包括芳基溴，从而扩大了适用性。光氧化还原 CS 交叉偶联化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11937

文献信息

• CHEMISTRY OF N-PHOSPHORYLATED NITROGEN MUSTARDS: THE EFFECT OF A SECOND NITROGEN SUBSTITUENT AT PHOSPHORUS ON THE STABILITY OF THE SYSTEM
  作者：Huijie Wan、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1080/10426509608029648

  日期：1996.1.1

  Abstract Methyl N,N-diethyl-N'N'-bis(2-chloroethyl)phosphoramidate was prepared as a precursor for the corresponding phosphordiamidate anion, a model for the phosphoramidate mustard, biologically active degradation product of cyclophosphamide drug. Demethylation of the precursor led to a highly unstable ion which underwent spontaneous fragmentation. In the absence of an external nucleophile, the ion

  摘要 制备了 N,N-二乙基-N'N'-双（2-氯乙基）磷酰胺酸甲酯作为相应的二酰胺磷阴离子的前体，氨基磷酸芥的模型，环磷酰胺药物的生物活性降解产物。前体的去甲基化导致高度不稳定的离子发生自发分裂。在没有外部亲核试剂的情况下，离子分解产生偏氨基磷酸酯和 N-取代的乙烯亚胺作为主要中间体。在吡啶的存在下，两个吡啶发生双烷基化，产生双 [2-(N-吡啶并)乙基]胺二甲基化，此外还有一些 1,3,2-氧氮杂膦衍生物，通过竞争性 1,5-去甲基化阴离子的环化。在苯硫酚/三乙胺存在下孵育前体导致两个平行的亲核置换：(i) O-去甲基化，然后是两个苯硫酚分子的双烷基化，以及一些 1,5-环化；(ii) 初始直接分配...
• TWISTED PI-ELECTRON SYSTEM CHROMOPHORE COMPOUNDS WITH VERY LARGE MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES AND RELATED COMPOSITIONS AND DEVICES
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20100273919A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲的π-电子体系电光（EO）色团/化合物，组成和相关器件结构。对几种非限制性色团的晶体学分析显示，例如在溶液相和固态中，存在大的环-环二面角扭转角和高度电荷分离的带电离子结构。
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• Gear effect—10
  作者：Christian Roussel、Alexandru T. Balaban、Ulf Berg、Michel Chanon、Roger Gallo、Gerd Klatte、Joseph A. Memiaghe、Jacques Metzger、Daniela Oniciu、Johanna Pierrot-Sanders

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88642-7

  日期：1983.1

  The effect of the shape of a methyl group on reactivity, which cannot be accounted for by considering a methyl group as a spherical substituent with the appropriate van der Waals radius, was considered in kinetics of alkylalion of substituted pyridines and barriers to rotation and ground state conformations of an isopropyl group attached to a planar framework. The perturbation of a methyl group by an

  在取代吡啶的烷基化动力学以及旋转和基态壁垒中考虑了甲基形状对反应性的影响，这不能通过考虑将甲基作为具有适当范德华半径的球形取代基来解决。附着在平面骨架上的异丙基构象。甲基被邻甲基干扰是由独特的构象解释引起的，该构象解释涉及甲基的多面体形状。
• Synthesis and NMR spectroscopic properties of some methyl-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyridines
  作者：A.J. de Koning、P.H.M. Budzelaar、L. Brandsma、M.J.A. de Bie、J. Boersma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71499-7

  日期：1980.1

  The synthesis and NMR spectroscopic properties of some methyl-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyridines are described.

  描述了一些甲基取代的1-甲基-1,4-二氢吡啶的合成和NMR光谱性质。