1-甲基吡啶鎓 | 694-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吡啶鎓
• 英文名称: N-methylpyridinium
• 英文别名: 1-methylpyridinium；methylpyridinium；N-methylpyridinium ion；N-methylpyridinium kation；N-methylpyridinium cation；1-methylpyridinium ion；n-MP；1-methylpyridin-1-ium
• CAS: 694-56-4
• 化学式: C₆H₈N
• 分子量: 94.1362
• InChiKey: PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡啶鎓 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Relative reactivities of heteroaromatic cations toward ferricyanide ion oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a025
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 amine N-methyltransferase enzyme A 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  来自兔肝脏的胺N-甲基转移酶转化为N-甲基化氮杂杂环的能力。

  摘要：

  已经证明来自兔肝的两种均相胺N-甲基转移酶的底物特异性延伸至氮杂杂环吡啶，R-（+）-烟碱和S-（-）-烟碱。两种酶在吡啶基氮处甲基化R-（+）-烟碱以提供N-甲基烟碱盐，而S-（-）-烟碱不充当任一酶的底物。令人惊讶地，当使用同时具有两个甲基转移酶活性的酶制剂时，R-（+）-烟碱在吡啶基氮或吡咯烷氮处被甲基化，以提供两个异构的单甲基化烟碱离子。在类似条件下，仅在吡啶基氮上使S-（-）-烟碱甲基化。从大量用作药物或存在于环境中的吡啶化合物体内产生带电荷的代谢产物，

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1986.tb04636.x

文献信息

• On the Reduction of<i>N</i>-Alkoxypyridinium Ions
  作者：Takashi Sumiyoshi、Meiseki Katayama、Wolfram Schnabel

  DOI：10.1246/bcsj.61.1893

  日期：1988.6

  inium (EMP+) ions in aqueous solution at room temperature by eaq−and · CO2− was investigated in a pulse radiolysis study (irradiation with 10 ns pulses of 45 MeV electrons). For comparison, experiments with 1-methylpyridinium (MP+) and unsubstituted pyridinium (PH+) ions were carried out. With MP+ and PH+ the spectra of pyridinyl radicals were observed at the end of the pulse. In the case of EMP+ the

  在脉冲辐解研究（用 45 MeV 电子的 10 ns 脉冲辐照）中研究了室温下水溶液中 1-乙氧基-2-甲基吡啶鎓（EMP+）离子通过 eaq-和·CO2- 的还原。为了进行比较，进行了使用 1-甲基吡啶鎓 (MP+) 和未取代吡啶鎓 (PH+) 离子的实验。对于 MP+ 和 PH+，在脉冲结束时观察到吡啶基自由基的光谱。在 EMP+ 的情况下，无法检测到吡啶基自由基的光谱。然而，在 340 nm 处形成了一个新的吸收带，但在还原后有明显的延迟。因此，可以得出结论，由 EMP+ 还原形成的吡啶自由基非常迅速地分解为甲基吡啶和乙氧基自由基。后者以速率常数 k=6×107 dm3 mol−1 s−1 添加到 EMP+。
• Studies on chemical carcinogens and mutagens. XXXII. Chemoselectivity of alkylating agents toward pyridine in aqueous media - A simple procedure for evaluation of Swain-Scott's substrate constants.
  作者：SHINICHI NINOMIYA、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.33.5207

  日期：——

  A simple method for the evaluation of the chemoselectivit of alkylating agents toward pyridine in aqueous media is proposed. The analytical method involves the evaluation of the relative rate of quaternization of pyridine with respect to the rate of hydrolysis in aqueous buffer (pH 6.0), i.e., the evaluation of chemoselectivity toward pyridine in competitive nucleophilic attacks of a given alkylating agent on the nitrogen of pyridine versus the oxygen functions in phosphate buffer containing a large excess of pyridine. The term Spy is tentatively defined as log (N/(1-N)) × [H2O]/[py]}, where N is the molar fraction consumed for pyridine quaternization after the complete consumption of the given alkylating agent, and [H2O] and [py] are the concentrations of water and pyridine, respectively. Spy correlated linearly with the substrate constant (s) defined by Swain and Scott : s=0.163Spy+0.209 (r=0.995, n=8) at 37°C in 4% acetone-containing 1/15 M phosphate buffer (pH 6.0). The dependences of the chemoselectivity on the reaction temperature and the acetone content of the medium are briefly discussed.

  本文提出了一种评估烷化剂在水介质中对吡啶的化学选择性的简单方法。该分析方法包括评估吡啶在水性缓冲液（pH 值为 6.0）中的相对季铵化速率和水解速率，即评估在含有大量过量吡啶的磷酸盐缓冲液中，给定烷化剂对吡啶的氮功能和氧功能进行竞争性亲核攻击时对吡啶的化学选择性。Spy 一词暂时定义为 log (N/(1-N))×[H2O]/[py]}，其中 N 是在完全消耗给定的烷化剂后吡啶季铵化所消耗的摩尔分数，[H2O]和[py]分别是水和吡啶的浓度。在 37°C 含 4% 丙酮的 1/15 M 磷酸盐缓冲液（pH 值为 6.0）中，Spy 与 Swain 和 Scott 定义的底物常数（s）呈线性相关：s=0.163Spy+0.209（r=0.995，n=8）。本文简要讨论了化学选择性与反应温度和介质中丙酮含量的关系。
• An inverse reactivity-selectivity relationship. Kinetic nitrogen isotope effects on methyl transfer to pyridines
  作者：Joseph L. Kurz、Moheb M. Seif El-Nasr

  DOI：10.1021/ja00385a062

  日期：1982.10

  becomes more reactive. These changes in K/sub 14//K/sub 15/ demonstrate increasing selectivity for /sup 15/N in preference to /sup 14/N as reactivity increases and thus are in violation of the reactivity-selectivity principle. However, these observed changes in K/sub 14//K/sub 15/ are consistent with a very recent prediction that such ''anti-Hammond'' effects should result from changes in quantum mechanical

  该论文报告说，当 CH/sub 3/X 变得更具反应性时，甲基转移到烷基取代的吡啶的 /sup 14/N//sup 15/N 速率常数比值会降低（变得更加逆向），并且也可能随着吡啶变得更具反应性。K/sub 14//K/sub 15/ 的这些变化表明，随着反应性的增加，对/sup 15/N 的选择性比对/sup 14/N 的选择性增加，因此违反了反应性-选择性原则。然而，这些观察到的 K/sub 14//K/sub 15/ 变化与最近的预测一致，即这种“反哈蒙德”效应应该是由过渡态中量子力学混合配置的变化引起的，并且应该支配自由能表面结构扰动的更熟悉的影响。
• Nouvelle synthese simple de nucleoside phosphorothiolate
  作者：U. Asseline、N.T. Thuong

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80012-3

  日期：1981.1

  The O,S-dimethylphosphorochloridate reacts with 5′-O-monomethoxytritylthymidine in pyridine giving nucleoside-3′-thiolophosphodiester in high yields; in acetonitrile and in the presence of 1-methylimidazole, this reaction leads to the nucleoside-3′-phosphotriester without formation of diester . From the latter, the Tp and TpT have been prepared.

  O，S-二甲基氯代磷酸酯与吡啶中的5'-O-单甲氧基三苯甲基胸苷反应，以高收率得到核苷-3'-硫代磷酸二酯；在乙腈中和在1-甲基咪唑存在下，该反应可生成核苷3'-磷酸三酯，而不会形成二酯。由后者制备了Tp和TpT。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIABETES TREATMENT AND PREVENTION
  申请人：Hofmann Thomas

  公开号：US20110288014A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to methods and compositions for preventing or treating diabetes. The invention in particular discloses compounds according to formula (I) for use in the prevention and treatment of type II or I diabetes.

  本发明涉及用于预防或治疗糖尿病的方法和组合物。该发明特别公开了根据式(I)的化合物，用于预防和治疗II型或I型糖尿病。

表征谱图