1-甲氧基-2-(3-甲基苯基)苯 | 653586-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(3-甲基苯基)苯
• 英文名称: 2-methoxy-3'-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-methoxy-2-(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 653586-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD06802356
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PKYZPSIOVXTELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 1-甲氧基-2-(3-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃 N-氧化物的 N-氧化物到碳的转变

  摘要：

  改变环系统内原子特性的反应正在成为分子结构位点选择性编辑的有价值的工具。在此，我们描述了一种不发达的转化的扩展，该转化直接将氮杂芳烃衍生的N-氧化物转化为全碳芳烃。这种环嬗变表现出良好的官能团耐受性，并在一次实验室操作中用未取代、取代或同位素标记的碳原子取代N-氧化物部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01263

文献信息

• <i>N</i> , <i>N</i> ′‐bridged binuclear NHC palladium complexes: A combined experimental catalytic and computational study for the Suzuki reaction
  作者：Ming‐Tsz Chen、Bing‐Yan Hsieh、Yi‐Hung Liu、Kuo‐Hui Wu、Natália Lussari、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1002/aoc.5870

  日期：2020.10

  This work examines how N‐donor bridged spacer ligands affect N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes catalytic activities for Suzuki coupling reaction. Different degrees of structural flexibility binuclear NHC palladium complexes were synthesized. The more flexible nitrogen‐based alkyl chain ligand shows similar performance with cycloamine counterparts in the Suzuki coupling reaction. Suzuki

  这项工作研究了氮供体桥接的间隔基配体如何影响铃木偶联反应的N杂环卡宾（NHC）钯配合物的催化活性。合成了不同程度的结构柔性双核NHC钯配合物。较灵活的基于氮的烷基链配体在Suzuki偶联反应中显示出与环胺类似物相似的性能。Suzuki耦合示例在空气和环境温度下使用，以在短时间内达到中等到完全的产量。密度泛函理论计算表明，与单一Pd复杂机理相关的螯合作用在催化前阶段起着基本作用，支持了合理观察到的动力学活性。
• Extended architectures constructed of thiourea‐modified SBA‐15 nanoreactor: A versatile new support for the fabrication of palladium pre‐catalyst
  作者：Hassan Alamgholiloo、Sadegh Rostamnia、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/aoc.5452

  日期：2020.4

  a novel catalyst consisting of ordered mesoporous silica (SBA‐15) functionalized with bis(thiourea) (BTU) linker. The regular and unique pore channels of BTU‐SBA‐15 ensure proper control of the size and homogeneous distribution of palladium nanoparticles. The physiochemical properties of the hybrid Pd@BTU‐SBA‐15 pre‐catalyst were investigated using various techniques. The proposed catalyst is found

  我们设计并合成了一种新型催化剂，该催化剂由经双（硫脲）（BTU）接头官能化的有序介孔二氧化硅（SBA-15）组成。BTU-SBA-15的规则且独特的孔道可确保正确控制钯纳米粒子的大小和均匀分布。使用多种技术研究了杂化Pd @ BTU-SBA-15预催化剂的理化性质。发现所提出的催化剂是非常活泼的，可重复使用的，稳定的和可扩展的，并且在非常温和且可持续的反应条件下对Suzuki和Heck偶联反应具有优异的反应性和选择性。
• Thiourea bridged periodic mesoporous organosilica with ultra-small Pd nanoparticles for coupling reactions
  作者：Esmail Doustkhah、Sadegh Rostamnia、Masataka Imura、Yusuke Ide、Shiva Mohammadi、Christopher J. T. Hyland、Jungmok You、Nao Tsunoji、Behzad Zeynizadeh、Yusuke Yamauchi

  DOI：10.1039/c7ra11711f

  日期：——

  A synthesis of thiourea-bridged mesoporous organosilica is reported.

  一种硫脲桥联介孔有机硅合成物的综述报道。
• Pd(OAc)₂ @SBA-15/PrEn nanoreactor: a highly active, reusable and selective phosphine-free catalyst for Suzuki-Miyauracross-coupling reaction in aqueous media
  作者：Sadegh Rostamnia、Hongchuan Xin

  DOI：10.1002/aoc.2986

  日期：2013.5

  of ordered mesoporous organic–inorganic hybrid material was designed by using the amine‐functionalized SBA‐15 (PdX2@SBA‐15/NY, Y = 1, 2) as solid support for palladium complexes. Among them, the Pd(OAc)2/ethylenediamine complex encapsulated into SBA‐15 (Pd(OAc)2@SBA‐15/PrEn or Pd(OAc)2@SBA‐15/PrNHEtNH2) exhibits higher activity and selectivity toward Suzuki cross‐coupling reaction under aerobic conditions

  通过使用胺官能化的SBA-15（PdX 2 @ SBA-15 / N Y， Y  = 1，2）作为钯配合物的固体载体，设计了一系列有序的介孔有机-无机杂化材料。其中，Pd（OAc）2 /乙二胺络合物封装在SBA-15中（Pd（OAc）2 @ SBA-15 / PrEn或Pd（OAc）2 @ SBA-15 / PrNHEtNH 2）在有氧条件和水溶剂混合物下对Suzuki交叉偶联反应表现出更高的活性和选择性。SBA-15 / PrEn负载的钯预催化剂可以很容易地从反应产物中分离出来，并且可以重复使用多次，显示出其在工业和化学应用中均相催化剂的优越性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Oxygen-promoted PdCl₂-catalyzed ligand-free Suzuki reaction in aqueous media
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Pingping Hu、Jieshan Qiu

  DOI：10.1039/c0ob00524j

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the PdCl2-catalyzed ligand-free and aerobic Suzuki reaction of aryl bromides or nitrogen-based heteroaryl bromides with arylboronic acids in good to excellent yields in aqueous ethanol. A systematic investigation on the effect of different atmospheres on the reactivity of the palladium-catalyzed Suzuki reaction has been carried out, the results show that an aerobic atmosphere demonstrates a positive effect on the reactivity of the Suzuki reaction in an aqueous media and a negative effect in a pure organic solvent, which exhibits that the water plays a crucial role for the function of the atmosphere on the palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction.

  已开发出一种简单高效的协议，用于在水合乙醇中，使用PdCl2催化、无需配体的空气参与的Suzuki反应，将芳基溴或含氮杂芳基溴与芳基硼酸反应，并获得良好至优异的产率。对不同气氛对钯催化Suzuki反应活性的影响进行了系统的研究，结果表明，在含水介质中，有氧气氛对Suzuki反应的活性有积极影响，而在纯有机溶剂中则有消极影响，这表明水在气氛对钯催化无配体Suzuki反应的作用中起着至关重要的作用。