1-甲氧基-2-甲基-4-亚硝基苯 | 125708-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-甲基-4-亚硝基苯
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-4-nitrosobenzene
• 英文别名: 3-methyl-4-methoxynitrosobenzene；2-methyl-4-nitrosoanisole；2-methyl-4-nitroso-anisole；Methyl-(4-nitroso-2-methyl-phenyl)-aether；5-Nitroso-2-methoxy-toluol；2-Methyl-4-nitroso-anisol
• CAS: 125708-82-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: FDYOWNSEAVDDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5 °C
• 沸点：
  256.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-甲基-4-亚硝基苯 在 硝酸 作用下， 生成 二硝酚
  参考文献：
  名称：

  53.酚的亚硝化。第十九部分。三种甲酚及其甲基醚。一些氨基脲反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000221
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 吡啶 、 硫酸羟胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 1-甲氧基-2-甲基-4-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  由苯酚直接合成苯胺和亚硝基苯†

  摘要：

  已经使用ipso-氧化性芳族取代（i S O Ar）方法开发了一种从苯酚一锅合成苯胺和亚硝基苯的方法。在温和且不含金属的条件下，可以以高收率获得产品。还研究了离去基团对通过混合的醌酮单缩酮进行的反应的影响，并建立了预测模型。

  DOI：

  10.1039/c6ob00073h

文献信息

• Cascade Reactions. A Simple One-pot Synthesis of the Mitomycin Skeleton
  作者：Albert Defoin、Guillaume Geffroy、Didier Le Nouen、Didier Spileers、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19890720604

  日期：1989.9.20

  types of cascade reactions which give pyridinium betaines 6 and pyrrolo-indoles 8 as the major reaction products. The one-pot syntheses of pyrroloindoles 8 represent a new and easy access to the basic skeleton of mitomycins 10. The scope and limitations of the cascade reactions were investigated.

  亚硝基芳烃二烯亲核体1与共轭二烯2和3a / 3b发生区域特异性反应，从而导致不稳定的Diels - Alder环加合物4和5。它们经历两种类型的级联反应，它们给出吡啶鎓甜菜碱6和吡咯并吲哚8作为主要反应产物。一锅合成吡咯并吲哚8代表了一种新的且容易获得的丝裂霉素10基本骨架。研究了级联反应的范围和局限性。
• Direct Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation
  作者：Eric Bosch、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00098a015

  日期：1994.9

  Various polymethylbenzenes and anisoles are selectively nitrosated with the electrophilic nitrosonium salt NO+ BFI4- in good conversions and yields under mild conditions in which the conventional procedure (based on nitrite neutralization with strong acid) is ineffective. The reactivity patterns in acetonitrile deduced from the various time/conversions in Tables 2 and 3 indicate that aromatic nitrosation is distinctly different from those previously established for electrophilic aromatic nitration. The contrasting behavior of NO+ in aromatic nitrosation is ascribed to a rate-limiting deprotonation of the reversibly formed Wheland intermediate, which in the case of aromatic nitration with NO2+ occurs with no deuterium kinetic isotope effect. Aromatic nitroso derivatives (unlike the nitro counterpart) are excellent electron donors that are subject to a reversible one-electron oxidation at positive potentials significantly less than that of the parent polymethylbenzene or anisole. As a result, the series of nitrosobenzenes are also much better Bronsted bases than the corresponding nitro derivatives, and this marked distinction, therefore, accounts for the large differentiation in the deprotonation rates of their respective conjugate acids (i.e. Wheland intermediates).
• Gowenlock, Brian G.; Maidment, Mark J.; Orrell, Keith G., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2001, # 10, p. 1904 - 1911
  作者：Gowenlock, Brian G.、Maidment, Mark J.、Orrell, Keith G.、Prokes, Ivan、Roberts, John R.

  DOI：——

  日期：——
• DEFOIN, ALBERT;GEFFROY, GUILLAUME;LE, NOUEN DIDIER;SPILEERS, DIDIER;STREI+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1199-1215
  作者：DEFOIN, ALBERT、GEFFROY, GUILLAUME、LE, NOUEN DIDIER、SPILEERS, DIDIER、STREI+

  DOI：——

  日期：——
• RADNER, FINN;WALL, ANDERS;LONCAR, MARJANA, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 152-157
  作者：RADNER, FINN、WALL, ANDERS、LONCAR, MARJANA

  DOI：——

  日期：——