1-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1-戊烯 | 219487-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1-戊烯
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1-pentene
• CAS: 219487-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PVCDOFNRPLPWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1-戊烯 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基-5-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  β,β-二烷基乙烯基碘盐的溶剂分解：初级乙烯基阳离子中间体和烷基参与

  摘要：

  β,β-二烷基乙烯基（苯基）碘鎓盐的 E 和 Z 异构体的溶剂分解得到广泛重排的产物。提出了一种涉及初级乙烯基阳离子中间体以及烷基参与导致次级乙烯基阳离子的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1177
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-5-phenyl-1-pentenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 甲醇 作用下， 反应 46.0h， 以2.7%的产率得到6-phenyl-2,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  β,β-二烷基乙烯基碘盐的溶剂分解：初级乙烯基阳离子中间体和烷基参与

  摘要：

  β,β-二烷基乙烯基（苯基）碘鎓盐的 E 和 Z 异构体的溶剂分解得到广泛重排的产物。提出了一种涉及初级乙烯基阳离子中间体以及烷基参与导致次级乙烯基阳离子的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1177

文献信息

• Solvolysis of 2,2-Dialkylvinyl Iodonium Salt: Alkyl Participation and Possibility of a Primary Vinylic Cation Intermediate
  作者：Tadashi Okuyama、Hiroshi Yamataka、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.72.2761

  日期：1999.12

  3-hexadiene. The products of α-elimination, including 1-methyl-3-phenyl-1-cyclopentene, were also obtained in methanol and ethanol. Solvolysis of the E isomer (E)-1 is faster than that of (Z)-1 in every solvent examined. The percentage of rearrangement is higher with (E)-1 than with (Z)-1, and the main rearranged products are those of migration of the alkyl group trans to the iodonio group, but migration of

  (E)- 和 (Z)-2-methyl-5-phenyl-1-pentenyl(phenyl)iodonium 四氟硼酸盐 (1·BF4) 的溶剂分解在各种醇、乙酸和 60°C 的水溶液中进行。产品（酸水解后）包括碘苯和 2-甲基-5-苯基戊醛以及重排产物：6-苯基-2-己酮、6-苯基-3-己酮、6-苯基-2-己炔、6-苯基- 1,2-己二烯和6-苯基-2,3-己二烯。在甲醇和乙醇中也得到α-消除产物，包括1-甲基-3-苯基-1-环戊烯。在所检测的每种溶剂中，E 异构体 (E)-1 的溶剂分解速度都比 (Z)-1 的快。(E)-1的重排百分比高于(Z)-1，主要重排产物是烷基反式迁移到碘基的产物，但也涉及顺式烷基的迁移。理论计算表明，通过 1,2-氢化物位移，二级乙烯基阳离子之间的相互转化是快速的。这些结果表明，主要的异裂反应发生在...