1-甲氧基-3-(1-甲氧基丙-2-烯基)苯 | 921610-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-3-(1-甲氧基丙-2-烯基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-3-(1-methoxyallyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(1-methoxyprop-2-en-1-yl)benzene；1-methoxy-3-(1-methoxyprop-2-enyl)benzene
• CAS: 921610-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MAZMNCPCSGXHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(1-甲氧基丙-2-烯基)苯 、 chlorozinc(1+),N,N-dimethylaniline 在 [Ni(Cl){N-(2-Ph₂PC₆H₄)(2′-Me₂NC₆H₄)}] 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-4-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pincer-Nickel-Catalyzed Allyl-Aryl Coupling between Allyl Methyl Ethers and Arylzinc Chlorides

  摘要：

  The P,N,N-pincer nickel complex [Ni(C1l)-(N-(2-Ph2PC6H4)(2'-Me2NC6H4)}]-catalyzed allyl-aryl coupling was studied. The reaction of ally! methyl ethers, including (1-methoxyallyl)arenes and (3-methoxyprop-1-en-1-yl)arenes, with arylzinc chlorides afforded linear (E)-alkenes in high yields, whereas the reaction of (E)-1-methoxytridec-2-ene with p-Me2NC6H4ZnCl generated a mixture of linear and branched alkenes.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02151
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲氧基-3-(1-甲氧基丙-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316

文献信息

• The photochemistry of ring-substituted cinnamyl acetates
  作者：S A Fleming、L Renault、E C Grundy、J A Pincock

  DOI：10.1139/v06-140

  日期：2006.9.1

  The photochemistry of the (E)-cinnamyl acetates ((E)-1-aryl-3-propenyl acetates, 8a–8e) with substituents H, 4-CH3O, 3-CH3O, 4-CF3, and 3-CF3, respectively, was examined in both cyclohexane and met...

  分别带有取代基 H、4-CH3O、3-CH3O、4-CF3 和 3-CF3 的（E）-乙酸肉桂酯（(E)-1-芳基-3-丙烯基乙酸酯，8a-8e）的光化学, 在环己烷和遇见...
• Enantioselective and Diastereodivergent Allylation of Propargylic C–H Bonds
  作者：Jin Zhu、Yidong Wang、Aaron D. Charlack、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c07297

  日期：2022.8.31

  An iridium-catalyzed stereoselective coupling of allylic ethers and alkynes to generate 3,4-substituted 1,5-enynes is reported. Under optimized conditions, the coupling products are formed with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, and the protocol is functional group tolerant. Moreover, we report conditions that allow the reaction to proceed with complete reversal of diastereoselectivity

  据报道，铱催化烯丙基醚和炔烃的立体选择性偶联生成 3,4-取代的 1,5-烯炔。在优化条件下，形成的偶联产物具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，并且该方案具有官能团耐受性。此外，我们报告了允许反应以完全逆转非对映选择性进行的条件。机理研究与铱催化剂前所未有的双重作用相一致，即通过π配位实现炔烃的炔丙去质子化，以及从烯丙醚起始材料生成π-烯丙基物种。
• Pincer-Nickel-Catalyzed Allyl-Aryl Coupling between Allyl Methyl Ethers and Arylzinc Chlorides
  作者：Jian-Long Tao、Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02151

  日期：2015.12.18

  The P,N,N-pincer nickel complex [Ni(C1l)-(N-(2-Ph2PC6H4)(2'-Me2NC6H4)}]-catalyzed allyl-aryl coupling was studied. The reaction of ally! methyl ethers, including (1-methoxyallyl)arenes and (3-methoxyprop-1-en-1-yl)arenes, with arylzinc chlorides afforded linear (E)-alkenes in high yields, whereas the reaction of (E)-1-methoxytridec-2-ene with p-Me2NC6H4ZnCl generated a mixture of linear and branched alkenes.
• Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage
  作者：Venkadesh Balakrishnan、Vetrivelan Murugesan、Bincy Chindan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04316

  日期：2021.2.19