1-甲氧基-3-(2,2,2-三氟乙基)苯 | 577742-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-3-(2,2,2-三氟乙基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-3-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• 英文别名: 3-(2',2',2'-trifluoroethyl)anisole
• CAS: 577742-69-9
• 化学式: C₉H₉F₃O
• 分子量: 190.165
• InChiKey: VIVFXXWMQAGXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)双吖丙啶 在 氢气 作用下， 生成 1-甲氧基-3-(2,2,2-三氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳基（三氟甲基）卡宾中自旋状态的区域化学取代基转换

  摘要：

  尽管芳基（三氟甲基）二氮丙啶在光亲和标记应用中非常受欢迎，但相应的卡宾的性质尚未得到广泛探索。在这里，低温基质分离光谱和反应性研究表明，与间甲氧基苯基（三氟甲基）卡宾和大多数已知的芳基（CF（3））卡宾相比，对位异构体是基态单线态而不是三线态。DFT 计算支持这些结果以及 p-CH(3)O 组通过共振稳定单线态卡宾的概念。这些结果可能与光亲和应用中广泛的取代芳基 (CF(3)) diazirines 相关。

  DOI：

  10.1021/ja209613u

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Using Chlorotrifluoroethane for Trifluoroethylation of (Hetero)aryl Bromides and Chlorides via Nickel Catalysis
  作者：Xuefei Li、Xing Gao、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00058

  日期：2021.2.19

  industrial chemical CF3CH2Cl and (hetero)aryl bromides and chlorides has been reported. The reaction is synthetically simple without the preparation of arylmetals and exhibits high functional group tolerance. The utility of this protocol has been demonstrated by the late-stage modification of pharmaceuticals, providing a facile route for medicinal chemistry.

  已经报道了工业化学CF 3 CH 2 Cl与（杂）芳基溴化物和氯化物之间的镍催化的还原交叉偶联。该反应合成简单，无需制备芳基金属，并且显示出高的官能团耐受性。该方案的效用已通过药物的后期修饰得到证明，为药物化学提供了一条便捷的途径。
• Switchable 2,2,2-Trifluoroethylation and<i>gem</i>-Difluorovinylation of Organoboronic Acids with 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402597

  日期：2014.7

  The transition-metal-free 2,2,2-trifluoroethylation and gem-difluorovinylation of arylboronic acids were developed. By employing different reaction conditions, these transformations provide both (2,2,2-trifluoroethyl)arenes and gem-difluorovinylarenes from arylboronic acids and 2,2,2-trifluorodiazoethane. The operation is simple and scalable with good functional group tolerance.

  开发了无过渡金属的芳基硼酸的 2,2,2-三氟乙基化和偕二氟乙烯基化。通过采用不同的反应条件，这些转化由芳基硼酸和 2,2,2-三氟重氮乙烷提供 (2,2,2-三氟乙基) 芳烃和偕-二氟乙烯基芳烃。操作简单，可扩展，具有良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkyl Bromides
  作者：David J. P. Kornfilt、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.9b03024

  日期：2019.5.1

  of Csp3-bromides. Specifically, a copper/photoredox dual catalytic system for the coupling of alkyl bromides with trifluoromethyl groups is presented. This operationally simple and robust protocol successfully converts a variety of alkyl, allyl, benzyl, and heterobenzyl bromides into the corresponding alkyl trifluoromethanes.

  铜氧化加成到有机卤化物中是一个具有挑战性的双电子过程。相比之下，铜与 Csp2 碳-溴键的正式氧化加成可以通过在光氧化还原条件下使用潜在的甲硅烷基自由基来完成。这种铜氧化加成的新范例现已应用于铜催化的 Csp3-溴化物交叉偶联。具体而言，提出了一种用于烷基溴与三氟甲基偶联的铜/光氧化还原双催化系统。这种操作简单且可靠的方案成功地将各种烷基、烯丙基、苄基和杂苄基溴化物转化为相应的烷基三氟甲烷。
• [EN] ANTICANCER COMBINATION THERAPY<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020254451A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention describes anti-cancer therapies comprising using a SOS1 inhibitor in combination with a MEK inhibitor, each as described herein.

  这项发明描述了抗癌疗法，包括使用SOS1抑制剂与MEK抑制剂的组合，如本文所述。