1-甲氧基芴-9-酮 | 42523-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-甲氧基芴-9-酮
• 英文名称: 1-methoxy-9-fluorenone
• 英文别名: 1-methoxy-9H-fluoren-9-one；1-methoxyfluorenone；1-methoxyfluoren-9-one；1-Methoxy-fluorenon
• CAS: 42523-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: ZLYUKFUCNSKIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基芴-9-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-hydroxy-9-fluorenol
  参考文献：
  名称：

  1-和2-羟基-9-芴醇在水溶液中光解的对比行为

  摘要：

  在水溶液中研究了 1-和 2-羟基-9-芴醇 4-6 的光解。所有这些 9-芴醇均可在 1:1 H 2O-CH3OH 中有效地光解，以高化学和量子产率得到相应的甲基醚产物。已知母体 9-芴醇 (2 , R=H ) 的光解作用是通过非常短命的、形式上为基态的抗芳族 9-芴基阳离子 ( 1, R = H ) 进行的，而 1- 羟基- 9-芴醇 (4) 通过寿命更长 (≈5-10 s) 的芴基醌甲基化物 9 进行，其可通过 (4+2) 环加成反应被乙基乙烯基醚捕获，得到色满衍生物。有趣的是，2-羟基-9-芴醇（5）通过一个非常短寿命的中间体进行光解，其寿命与对 9-芴基阳离子（1，R = H）观察到的相似，尽管该化合物可以得到相应的芴基醌甲基化物中间体。该研究表明，当存在芳基羟基时，可以显着改变这些类型化合物的光解作用机制。

  DOI：

  10.1139/cjc-77-5-6-868
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-9-芴酮 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-甲氧基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  用电子调谐的重氮芴类似物模拟重氮苯并[b]芴天然产物的生物活性。

  摘要：

  在适当的电子调制下，简单的重氮芴类似物在基于硫醇的还原条件下概括了凯那霉素D的DNA裂解活性。在这些还原条件下实现DNA裂解是抗癌活性的关键，因为最具活性的化合物1-甲氧基重氮芴可抑制HeLa细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.024

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids: Access to Fluorenones
  作者：Rehanguli Ruzi、Muliang Zhang、Keyume Ablajan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02197

  日期：2017.12.1

  various biarylcarboxylic acids via photoredox catalysis. Attractive features of this process include generation of acyl radical, which quickly underdone intramolecular radical cyclization. This method marks the first photocatalytic intramolecular acyl radical coupling for constructing carbon–carbon bond, which further synthesizes the valuable fluorenone products with mild conditions, good yields, and

  已经报道了通过光氧化还原催化通过使用各种联芳基羧酸来合成芴酮的有效的脱氧自由基环化反应。该方法的吸引人的特征包括酰基基团的产生，其迅速完成了分子内基团的环化。该方法标志着首次用于构建碳-碳键的光催化分子内酰基自由基偶联，该偶联进一步合成了温和的条件，良好的收率和良好的官能团相容性的有价值的芴酮产品。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aromatic C–H Acylation of 2-Arylbenzoyl Fluorides
  作者：Yuka Sakurai、Kana Ikai、Kazuki Hayakawa、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20210148

  日期：2021.7.15

  using a Pd(OAc)2/PCy3 system is described. A wide range of 2-arylbenzoyl fluoride derivatives can be used as fluorenone precursors and the reaction proceeds via an intramolecular coupling between aromatic C–H bonds with acyl C–F bonds. The reaction can be applied to the synthesis of indenofluorenedione derivatives and to the construction of other molecules with five-membered rings.

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。
• Synthesis of highly substituted fluorenones via metal-free TBHP-promoted oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)biphenyls. Application to the total synthesis of nobilone
  作者：Ilya A P Jourjine、Lukas Zeisel、Jürgen Krauß、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.181

  日期：——

  Highly substituted fluorenones are readily prepared in mostly fair to good yields via metal- and additive-free TBHP-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) of readily accessible N-methyl-2-(aminomethyl)biphenyls and 2-(aminomethyl)biphenyls. This methodology is compatible with numerous functional groups (methoxy, cyano, nitro, chloro, and SEM and TBS-protective groups for phenols) and was further

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。
• Chelation-assisted Pd-catalysed ortho-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of aromatic carboxylic acids with arenes and intramolecular Friedel–Crafts acylation: one-pot formation of fluorenones
  作者：Denan Sun、Bijin Li、Jingbo Lan、Quan Huang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c6cc00103c

  日期：——

  Starting from the readily available substrates, an efficient method for the synthesis of fluorenone derivatives has been developed.

  从容易获得的底物开始，已经开发了合成芴酮衍生物的有效方法。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Halobenzaldehydes:  Synthesis of Fluoren-9-ones
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0514597

  日期：2005.9.1

  Arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates and CsF, undergo annulation by o-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a Pd catalyst, providing a useful new method for the synthesis of fluoren-9-ones in good yields. [reaction: see text]

  由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和CsF原位生成的Arynes在Pd催化剂存在下，通过邻卤代芳烃甲醛进行环化，为合成高产率的芴-9-提供了一种有用的新方法。[反应：看文字]