1-甲脒基-L-脯氨酸 | 35404-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲脒基-L-脯氨酸
• 中文别名: 1-脒基-L-脯氨酸
• 英文名称: N-amidino-L-proline
• 英文别名: L-N-Amidino-prolin；Amidinoproline；(2S)-1-carbamimidoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 35404-57-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: ZXPRYJHVDMWTMA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• LogP：
  -1.073 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲脒基-L-脯氨酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-amidino-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有挑战性和不寻常结构的合成方法——氨基-吡咯烷鸟嘌呤核

  摘要：

  此处首次描述了未报告的 2-氨基吡咯烷-1-甲脒单元的合成。这种不寻常且有前途的结构是通过使用一对试剂银（I）/过二硫酸盐（Ag（I）/S2O82-），然后是分子间（在 l-脯氨酸衍生物的情况下）和分子内的试剂对氨基酸进行氧化脱羧而获得的N-亲核试剂捕获（在酰基 l-精氨酸的情况下）。l-脯氨酸方法在合成 2-氨基吡咯烷-1-甲脒衍生物方面具有更广泛的范围，而由 l-酰基精氨酸提供的分子内环化在应用时会产生更高的产率。前者允许首次合成 cernumidine，一种于 2011 年从 Solanum cernuum Vell 中分离的天然生物碱，作为其外消旋形式。

  DOI：

  10.3390/molecules25040797
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 生成 1-甲脒基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  GOUESNARD, JEAN-PAUL, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 88-94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wrinkling modifiers
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20020022611A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The invention relates to wrinkling modifiers and anti-aging cosmetic compositions which each comprise a guanidine derivative represented by the following general formula (1): 1 wherein 2 is a heterocyclic group selected from azetidine, pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine, and R 1 and R 2 are the same or different from each other and independently a hydrogen atom, or an alkyl, hydroxyl, hydroxyalkyl, carboxyl, carboxyalkyl or amidino group, or a salt thereof. The cosmetic compositions are excellent in the effects of suppressing wrinkling and of removing wrinkles and give users a pleasant feeling upon use.

  本发明涉及皱纹修饰剂和抗衰老化妆品组合物，它们都包含由以下通式（1）表示的胍衍生物： 1 其中 2 是杂环基团，选自氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶、哌嗪或吗啉，以及 R 1 和 R 2 彼此相同或不同，且独立地为氢原子、烷基、羟基、羟烷基、羧基、羧烷基或脒基，或其盐。本发明的化妆品组合物在抑制皱纹和去除皱纹方面效果极佳，使用时会给使用者带来愉悦的感觉。
• Kapfhammer; Mueller, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 225, p. 7
  作者：Kapfhammer、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of N-amidinoproline and their use in conventional and solid phase peptide synthesis
  作者：S. V. Burov、Yu. E. Moskalenko、M. V. Leko、M. Yu. Dorosh、E. F. Panarin

  DOI：10.1134/s1068162006060021

  日期：2006.12

  N-Amidinoproline, a hybrid structure modeling key features of the Arg-Pro sequence, was synthesized. The activation of carboxyl group of free N-amidinoproline was found to result in the formation of a cyclic side product, whose structure was confirmed by ESI MS, H-1 NMR, and C-13 NMR spectra. The preparation of N-(mesitylenesulfonylatnidino)-L-proline using the mesitylenesulfonyl derivative of 2-methylisothiourea was demonstrated to be accompanied by partial racemization. The target product was synthesized by modification of N-amidinoproline by mesitylenesulfonyl chloride. The possibility of using N-amidinoproline in the N-terminal modification of a peptide chain was shown by the example of synthesis of an analogue of the 95-98 fragment of fibrinogen alpha chain.
• JP6353649
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of N-[N 1-(2,4,6-Trimethylphenylsulfonyl)-carbamimidoyl]-l-proline
  作者：S. V. Burov、Yu. E. Moskalenko、E. F. Panarin

  DOI：10.1134/s1070363206040311

  日期：2006.4