1-甲苯磺酰-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频那醇酯 | 1256360-46-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲苯磺酰-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)-1-(甲苯-4-磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1256360-46-9
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₄S
• 分子量: 363.286
• InChiKey: HSUXBKSAYIKGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲苯磺酰-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频那醇酯 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酰胺的 [2 + 2] 环化/扩环：中型和大型环的构建

  摘要：

  烯炔的催化环化是制备环状化合物的有效方法，使用该方法可以合成多种四至六元环。然而，它很少用于建造中型和大型环。在此，我们描述了通过[2 + 2]环化/电环开环级联进行的铜催化烯-炔酰胺的环异构化，从而以中等至优异的产率实现吲哚稠合中型和大型环的原子经济组装在温和的反应条件下。重要的是，该反应的合成效用通过伊普吲哚的便捷合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01013

文献信息

• Electrophilic fluoroalkylthiolation induced diastereoselective and stereospecific 1,2-metalate migration of alkenylboronate complexes
  作者：Feng Shen、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/d0sc03039b

  日期：——

  A transition metal free process for conjunctive functionalization of alkenylboron ate-complexes with electrophilic fluoroalkylthiolating reagents affords β-tri- and difluoroalkylthiolated boronic esters in good yield and diastereoselectivity.

  一种无过渡金属的方法，用亲电性氟烷硫基试剂对烯基硼酸酯配合物进行共轭官能化处理，得到良好产率和对映选择性的β-三氟和二氟烷硫基硼酸酯。
• Copper-Catalyzed [2 + 2] Cyclization/Ring Expansion of Ene-Ynamides: Construction of Medium- and Large-Sized Rings
  作者：Nan Wang、Hao-Jin Xu、Ting Li、Long-Wu Ye、Bo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01013

  日期：——

  of ene-ynamides through a [2 + 2] cyclization/electrocyclic ring opening cascade, leading to the atom-economical assembly of indole-fused medium- and large-sized rings in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, the synthetic utility of this reaction was demonstrated by the convenient synthesis of iprindole.

  烯炔的催化环化是制备环状化合物的有效方法，使用该方法可以合成多种四至六元环。然而，它很少用于建造中型和大型环。在此，我们描述了通过[2 + 2]环化/电环开环级联进行的铜催化烯-炔酰胺的环异构化，从而以中等至优异的产率实现吲哚稠合中型和大型环的原子经济组装在温和的反应条件下。重要的是，该反应的合成效用通过伊普吲哚的便捷合成得到了证明。