1-癸基环戊烷-1-羧酸 | 122098-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-癸基环戊烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-decyl-1-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: Cyclopentanecarboxylic acid, 1-decyl-；1-decylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 122098-86-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• mdl: MFCD19144075
• 分子量: 254.413
• InChiKey: XAIJALYVQWFVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸基环戊烷-1-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-decyl-1-cyclopentanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.一系列新型脂肪酸苯胺降胆固醇药的鉴定与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列脂肪酸酐，并测试了化合物在体外抑制由胆固醇喂养的大鼠体内的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）并降低血浆总胆固醇和升高高密度脂蛋白胆固醇的能力。体内。发现所报告的化合物分为两个亚类，具有不同的苯胺基比吸收率。对于非支链的酰基类似物，发现抑制效力最适合与庞大的2,6-二烷基取代。对于α-取代的酰基类似物，离体效力几乎不依赖于苯胺取代，并且2,4,6-三甲氧基是唯一优选的。发现大多数有效的抑制剂（IC50低于50 nM）可显着降低胆固醇喂养大鼠的血浆总胆固醇。另外，通过将α，α-二取代引入分子的脂肪酸部分可以显着改善体内活性。发现一小组狭窄的α，α-二取代的三甲氧基苯胺，例如2,2-二甲基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）十二碳酰胺（39），不仅降低了血浆总胆固醇（-60％），胆固醇喂养的大鼠，但在饮食中0.05％的筛查剂量（约50 mg / kg）下，该模型中的高密度脂蛋白胆固醇水平也升高（+

  DOI：

  10.1021/jm00087a016
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 环戊酸 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 生成 1-癸基环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.一系列新型脂肪酸苯胺降胆固醇药的鉴定与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列脂肪酸酐，并测试了化合物在体外抑制由胆固醇喂养的大鼠体内的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）并降低血浆总胆固醇和升高高密度脂蛋白胆固醇的能力。体内。发现所报告的化合物分为两个亚类，具有不同的苯胺基比吸收率。对于非支链的酰基类似物，发现抑制效力最适合与庞大的2,6-二烷基取代。对于α-取代的酰基类似物，离体效力几乎不依赖于苯胺取代，并且2,4,6-三甲氧基是唯一优选的。发现大多数有效的抑制剂（IC50低于50 nM）可显着降低胆固醇喂养大鼠的血浆总胆固醇。另外，通过将α，α-二取代引入分子的脂肪酸部分可以显着改善体内活性。发现一小组狭窄的α，α-二取代的三甲氧基苯胺，例如2,2-二甲基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）十二碳酰胺（39），不仅降低了血浆总胆固醇（-60％），胆固醇喂养的大鼠，但在饮食中0.05％的筛查剂量（约50 mg / kg）下，该模型中的高密度脂蛋白胆固醇水平也升高（+

  DOI：

  10.1021/jm00087a016

文献信息

• N-[(2,6-disubstituted)phenyl]-urea and carbamate inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyl-transferase
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0297610B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：RHONE POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0543865A1

  公开（公告）日：1993-06-02
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1992003412A2

  公开（公告）日：1992-03-05

  [EN] A benzamide derivative of formula (I) wherein R<1> represents alkyl optionally containing one or more carbon-carbon double or triple bonds, and optionally interrupted by one or more hetero atoms, or sulphinyl or sulphonyl groups, optionally carrying one or more substituents selected from halogen, amino, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or -CONR<6>R<7> groups wherein R<6> represents hydrogen or methyl and R<7> represents methyl, trifluoromethyl or trichloromethyl, the symbols R<2> represent hydrogen, alkyl or optionally substituted phenyl or the two groups R<2> form a ring, R<3> represents hydrogen or alkyl, R<4> represents alkoxy, alkylthio, dimethylamino, or a 5- to 8-membered heterocyclo group, and R<5> represents -NR<8>R<9> or -OR<10> wherein R<8> and R<9> represents hydrogen or alkyl optionally containing one or more carbon-carbon double or triple bonds, and optionally interrupted by one or more hetero atoms, or sulphinyl or sulphonyl groups, and R<10> represents hydrogen or alkyl optionally containing one or more carbon-carbon double or triple bonds, and optionally interrupted by one or more hetero atoms, or sulphinyl or sulphonyl groups, and pharmaceutically acceptable salts thereof, possess useful pharmacological properties.
  [FR] Dérivé de benzamide de formule (I) où R1 représente un alkyle contenant éventuellement une ou plusieurs liaison(s) double(s) ou triple(s) carbone-carbone, et éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) ou des groupes sulfinyles ou sulfonyles, portant éventuellement un ou plusieurs substituants choisis à partir de groupes halogène, amino, alcoxy, alkylthio, alkylamino ou -CONR6R7, où R6 représente hydrogène ou méthyle et R7 représente méthyle, trifluorométhyle ou trichlorométhyle, les symboles R2 représentent hydrogène, alkyle ou phényle éventuellement substitué ou les deux groupes R2 forment un cycle, R3 représente hydrogène ou alkyle, R4 représente alcoxy, alkylthio, diméthylamino ou un groupe hétérocyclo à 5 ou 8 membres, et R5 représente -NR8R9 ou -OR10, où R8 et R9 représentent hydrogène ou alkyle contenant éventuellement une ou plusieurs liaison(s) double(s) ou triple(s) carbone-carbone, et éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatome(s), ou des groupes sulfinyles ou sulfonyles, et R10 représente hydrogène ou alkyle contenant éventuellement une ou plusieurs liaison(s) double(s) ou triple(s) carbone-carbone, et éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), ou des groupes sulfinyle ou sulfonyle. Ce dérivé et des sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci présentent des caractéristiques pharmacologiques utiles.