1-癸基苯并咪唑 | 42032-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-癸基苯并咪唑
• 英文名称: N-decylbenzimidazole
• 英文别名: 1-decylbenzimidazole；N-n-decylbenzimidazole
• CAS: 42032-45-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: KUQRQSRKUXHMPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-210 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.5238 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸基苯并咪唑 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三 N-杂环卡宾三核银 (I) 配合物：合成和体外细胞毒性研究

  摘要：

  摘要描述了乙烯连接的三苯并咪唑鎓溴化物盐的合成，该盐用作相应三 NHC 三核银 (I) 配合物中三 NHC 配体的前体（NHC = N-杂环卡宾）。选择不同的翼尖取代基（苄基、正丁基、环戊基、2-亚甲基苄腈、正癸基）以提供五种新的三苯并咪唑鎓盐（1-5）和各自的三 NHC 三核银（I）配合物（6- 10）。通过确定它们的 IC50 值并评估它们对选定细胞系的抗增殖活性，评估了合成和表征的化合物 (1-10) 对人结肠、人乳腺癌和人上皮样子宫颈癌细胞系的细胞毒性潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128890
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-癸基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Properties of alkylbenzimidazoles for CO2 and SO2 capture and comparisons to ionic liquids

  摘要：

  迄今为止，关于咪唑类和苯并咪唑类液相物理性质的报道较少，而这些物质是许多离子液体的潜在起始材料。先前的研究表明，与相应的咪唑鎓离子液体相比，烷基咪唑溶剂表现出不同且可能有利的物理性质。考虑到烷基咪唑溶剂的最基本物理性质仅在近期才被报道，对于其他相关的咪唑衍生物，包括苯并咪唑，仍然缺乏数据。在本研究中，我们合成了一系列八种1-n-烷基苯并咪唑，链长范围从乙基到十二烷基，所有这些在室温下均为纯液体。它们的密度和粘度被确定为温度和分子量的函数。研究发现，烷基苯并咪唑的粘度与咪唑鎓基离子液体更为相似，而非烷基咪唑，这归因于融合环系统对粘度的较大贡献。为了了解融合环系统对气体溶解度的影响，我们确定了CO2和SO2这两种在煤炭发电排放中关心的物质在选定的烷基苯并咪唑中的溶解度。对于这两种气体，烷基苯并咪唑的物理性质表现出非化学反应性相互作用。CO2在烷基苯并咪唑中的溶解度比相应的离子液体和烷基咪唑低10%–30%。1-丁基苯并咪唑在低压和室温下被发现能以每克至少0.333克的速率吸收SO2，这可在氮气冲洗下容易解吸，这种行为更类似于咪唑鎓基离子液体而非烷基咪唑。因此，我们发现作为气体分离的溶剂，苯并咪唑既具备离子液体的特征，也具备烷基咪唑的特征。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4661-3

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles via Oxidative Cyclization of <scp>d</scp>-Glucose with <i>o</i>-Phenylenediamines in Water
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Pushbaraj Palani、Wei-Yu Lin、Sundaramurthy Devikala、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01053

  日期：2020.9.4

  d-Glucose has been identified as an efficient C1 synthon in the synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamines via an oxidative cyclization strategy. Isotopic studies with 13C6-d-glucose and D2O unambiguously confirmed the source of methine. The notable features of this method include the following: broad functional group tolerance, a biorenewable methine source, excellent reaction yields, a

  d-葡萄糖已被确定为通过氧化环化策略由邻苯二胺合成苯并咪唑的有效C1合成子。用13 C 6 - d-葡萄糖和D 2 O进行的同位素研究明确证实了次甲基的来源。该方法的显着特征包括：宽泛的官能团耐受性，可生物再生的次甲基来源，优异的反应收率，较短的反应时间，水作为环境友好的溶剂以及以克为单位的维生素B 12组分的合成。
• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。
• Tris-imidazolium and benzimidazolium ionic liquids: a new class of biodegradable surfactants
  作者：Nassir N. Al-Mohammed、Rusnah Syahila Duali Hussen、Yatimah Alias、Zanariah Abdullah

  DOI：10.1039/c4ra14027c

  日期：——

  301D, the incorporation of alkyl or phenyl side chains with ester groups in the same molecule significantly improved the biodegradation compared to sodium n-dodecyl sulphate (SDS) as a reference. The aliphatic alkyl side chain, i.e., butyl, hexyl, octyl, decyl and dodecyl, in both imidazolium and benzimidazolium ionic liquids have marked increasing biodegradation and phase behaviour results compared to

  基于咪唑鎓和苯并咪唑鎓，简单地从容易获得的起始原料以高收率合成了两个系列的含有酯基的新型三阳离子离子液体表面活性剂。研究了tris-咪​​唑鎓和tris-苯并咪唑鎓离子液体的生物降解性和表面活性剂性能。一些化合物在纯形式（即无溶剂）和极性或非极性溶剂的存在下表现出组装行为。这些表面活性剂有效地降低了28-31 mN m -1范围内的水的表面张力。通过使用“密闭瓶测试” OECD 301D，与钠n相比，在同一分子中烷基或苯基侧链与酯基的结合显着改善了生物降解。硫酸十二烷基酯（SDS）作为参考。与芳族侧链相比，咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中的脂肪族烷基侧链，即丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基具有显着增加的生物降解性和相行为结果。
• Tetrakis-imidazolium and benzimidazolium ionic liquids: a new class of biodegradable surfactants
  作者：Nassir N. Al-Mohammed、Rusnah Syahila Duali Hussen、Tammar Hussein Ali、Yatimah Alias、Zanariah Abdullah

  DOI：10.1039/c4ra16811a

  日期：——

  Tetrakis-imidazolium ionic liquid compounds showed assembly behaviour in the pure form (i.e. spontaneously) and in the presence of polar or nonpolar solvents, while both imidazolium and benzimidazolium ionic liquids effectively reduced the surface tension of water in the range of 29–34 mN m−1. The incorporation of tetra alkyl or phenyl side chains into imidazolium and benzimidazolium ionic liquids with tetra-ester

  成功制备了一系列在同一分子内包含烷基或苯基侧链和酯基的新型四阳离子离子液体。基于咪唑鎓和苯并咪唑鎓，这些离子液体是由易于获得的起始原料以高收率合成的。研究了表面活性剂的性质，包括液晶行为和表面性质，以及它们的生物降解性。四-咪唑鎓离子液体化合物在纯形式（即自发）以及存在极性或非极性溶剂的情况下表现出组装行为，而咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体均有效地降低了水的表面张力，范围为29–34 mN m -1。将四烷基或苯基侧链掺入具有四酯基的咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中，可显着改善生物降解性。使用“闭瓶试验” OECD 301D和正十二烷基硫酸钠（SDS）作为参考进行评估。与芳族侧链相比，四-咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中的线性烷基侧链（即丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基）促进生物降解的增加和相行为的增加。
• Catechol‐bearing imidazolium and benzimidazolium chlorides as promising antimicrobial agents
  作者：Mert O. Karataş、Selami Günal、Ahmet Mansur、Bülent Alıcı、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ardp.202000013

  日期：2020.6

  Catechol‐containing imidazolium (four) and benzimidazolium chlorides (eight) were synthesized to evaluate their antimicrobial properties. All the compounds were fully characterized using 1H and 13C nuclear magnetic resonance, liquid chromatography–mass spectrometry, infrared spectroscopic methods, and elemental analyses. Antimicrobial activities of the compounds were tested against the bacteria Escherichia

  合成了含有儿茶酚的咪唑鎓（四种）和苯并咪唑鎓氯化物（八种）以评估它们的抗菌性能。使用 1H 和 13C 核磁共振、液相色谱-质谱法、红外光谱法和元素分析对所有化合物进行了全面表征。测试了这些化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、粪肠球菌以及真菌菌株白色念珠菌和有希望的念珠菌的抗菌活性取得了成果。两种最重要的苄基取代苯并咪唑氯化物 3l 和 3k 对 MRSA 显示出与万古霉素相当的活性。