1-癸烯-4-醇,3-甲基- | 114954-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-癸烯-4-醇,3-甲基-
• 英文名称: 3-methyl-1-decen-4-ol
• 英文别名: 3-methyldec-1-en-4-ol
• CAS: 114954-48-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: LKBYKZFQGOQMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸烯-4-醇,3-甲基- 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 反应 8.0h， 以64%的产率得到5-己基-4-甲基四氢呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for γ-butyrolactols by the paladium-catalyzed regioselective oxidation of 1-alken-4-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80713-3
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 1-氯-2-丁烯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 碘化锡 、 sodium iodide 作用下， 反应 70.0h， 以63%的产率得到1-癸烯-4-醇,3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  通过使用碘化物源将碘化锡（IV）还原为三碘锡酸盐（II）的烯丙基氯化物进行羰基烯丙基化

  摘要：

  在室温下，与碘化锡（IV）和碘化四丁基铵（TBAI）或在1,3-二甲基咪唑啉二-2-酮中与碘化锡（IV）和碘化钠的烯丙基氯化物进行烯丙基氯化物的羰基烯丙基化反应，生成相应的均烯丙基醇。羰基的烯丙基化可能是通过用碘化物源（如TBAI和NaI）将碘化锡（IV）还原为三碘锡酸盐（II）而进行的，从而导致了基于锡（IV）再生的锡（IV）催化循环的构建。 ）通过碘代三甲基硅烷将高烯丙基氧基三碘素经金属转移成均烯丙基氧基三甲基硅烷而得到的碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.113

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbonyl allylations by allylic alcohols with tin(II) chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Yusuke Kaneko、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.051

  日期：2004.11

  Rhodium complexes such as [RhCl(cod)]2, [Rh(cod)2]BF4, and [Rh(cod)(CH3CN)2]BF4 function as catalysts for carbonyl allylations by allylic alcohols with 1 equimolar amount of tin(II) chloride to each allylic alcohol and aldehyde in THF at 50 °C to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  铑配合物，例如[RhCl（cod）2，[Rh（cod）2 ] BF 4和[Rh（cod）（CH 3 CN）2 ] BF 4）用作1等摩尔量烯丙基醇进行羰基烯丙基化的催化剂将二氯化锡（II）与每种烯丙醇和乙醛在THF中在50°C下反应，生成相应的均烯丙基醇。
• Direct Preparation of Allylic Indium(III) Reagents from Allylic Alcohols via a Reductive Transmetalation of π-Allylnickel(II) with Indium(I) Iodide
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shinya Kambe、Hiromitsu Tsuji、Hideki Omori、Shuki Araki

  DOI：10.1021/jo049394t

  日期：2004.7.1

  InI-mediated direct allylation of carbonyl compounds with allylic alcohols proceeded smoothly with catalytic amounts of Ni(acac)2 and PPh3 to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields. Allylindium compounds were shown to be the real allylating agents in the present system. Substituted allylic alcohols gave branched homoallylic alcohols with syn-selectivity irrespective of the geometry

  催化量的Ni（acac）2和PPh 3使InI介导的羰基化合物与烯丙醇的直接烯丙基化反应顺利进行以高收率得到相应的均烯丙基醇。烯丙基化合物是本系统中真正的烯丙基化剂。取代的烯丙基醇不考虑起始烯丙基醇的几何形状而具有顺选择性的支链均烯丙基醇，而当烯丙基醇中存在大的取代基时，观察到高的抗选择性。根据反应机理讨论了非对映选择性的结果，并与相应的Pd催化的形式进行了比较。Ni和Pd催化的烯丙基化之间的另一种独特行为在hex-1,5-diene-3,4-diol衍生物的反应中得到了证明：Pd催化剂未产生任何偶联产物，而Ni催化的InI-与苯甲醛的介导反应得到1：1和1：
• Organomanganese (II) reagents XX: Manganese mediated Barbier and Reformatsky like reactions an efficient route to homoallylic alcohols and β-acetoxyesters
  作者：Gérard Cahiez、Pierre-Yves Chavant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70700-3

  日期：1989.1

  Allylic halides and α-bromoesters react with manganese metal in ethyl acetate; THF can also be used as solvent if a catalytic amount of zinc chloride is added to the reaction mixture. When the reaction is performed in the presence of various aldehydes or ketones, excellent yields of 1,2-addition products are obtained in preparative conditions.

  烯丙基卤化物和α-溴酸酯与锰金属在乙酸乙酯中反应；如果将催化量的氯化锌加入到反应混合物中，则THF也可以用作溶剂。当反应在各种醛或酮的存在下进行时，在制备条件下可获得极好的1,2-加成产物收率。
• Allylic sulfones as allyl anion equivalents: homoallylic alcohols from metal catalysed reactions of sulfones with aldehydes and ketones
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940001905

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with diethylzinc, catalysed by palladium(0), gives nucleophilic organometallic species, which react in situ with carbonyl compounds to give homoallylic alcohols in high yield.

  在钯（0）的催化下，用二乙基锌还原烯丙基砜可得到亲核有机金属物质，该物质可与羰基化合物原位反应，从而以高收率得到均烯丙基醇。
• Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Allylic Alcohols with Tin(II) Chloride
  作者：Yoshiro Masuyama、Toshiya Chiyo、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2005-872255

  日期：——

  Iridium complex [IrCl(cod)] 2 can function as a catalyst for the allylation of aldehydes and ketones by allylic alcohols upon addition of an equimolar amount of SnCl 2 in THF-H 2 O; the reaction is carried out between roomtemperature and 50 °C to give the corresponding homoallylic alcohols.

  铱络合物[IrCl(cod)] 2 可作为烯丙醇烯丙基化醛和酮的催化剂，在THF-H 2 O中加入等摩尔量的SnCl 2 ；反应在室温和 50 °C 之间进行，得到相应的高烯丙醇。