1-癸烷磺酰氟 | 68259-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 1-癸烷磺酰氟
• 英文名称: decylsulfonylfluoride
• 英文别名: decane-1-sulfonyl fluoride；1-decanesulfonyl fluoride
• CAS: 68259-13-2
• 化学式: C₁₀H₂₁FO₂S
• 分子量: 224.34
• InChiKey: RHKHIIXCWSCEBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双正癸基二硫醚 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-癸烷磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  用亲电子卤化试剂氧化二硫化物：制备硫代磺酸盐和磺酰卤的简明方法

  摘要：

  在室温下，芳族或苄基二硫化物与2.5当量的Selectfluor™在乙腈/水（10：1）中的反应有效地产生了相应的硫代磺酸盐。相反，在回流的乙腈/水（10：1）中，二硫化物与6.5当量的Selectfluor™或硫代磺酸盐与4.5当量的Selectfluor™的反应以高收率提供了磺酰氟。Accufluor™和FP-T300™在相似的反应条件下也可有效地由二硫化物制备磺酰氟。从二硫化物与6当量的N-氯代琥珀酰亚胺或N的反应中可有效获得磺酰氯或磺酰溴-溴琥珀酰亚胺在室温下于乙腈/水（10：1）中溶解。还可以使用其他一些亲电氯化或溴化试剂代替N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺来由二硫化物合成磺酰卤。二硫化物与亲电子卤化试剂的这些反应是制备硫代磺酸盐和磺酰卤的方便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.013

文献信息

• An Easy, General and Practical Method for the Construction of Alkyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Xu Zhang、Wan‐Yin Fang、Ravindar Lekkala、Wenjian Tang、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.202000515

  日期：2020.8.19

  and 3° alkyl iodides to ethenesulfonyl fluoride, employing Hantzsch ester as a hydrogen source at room temperature was developed. This method featured a wide substrate scope and great functional group compatibility, providing facile and robust process to alkyl sulfonyl fluorides including enzyme inhibitors, natural products and drugs derivatives in up to 99% yield. Further derivatization of resultant

  在室温下，使用汉茨sch酯作为氢源，开发了一种可见光诱导的将1°，2°和3°烷基碘还原加入乙磺酰氟的方法。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可为烷基磺酰氟（包括酶抑制剂，天然产物和药物衍生物）提供简便而稳固的工艺，产率高达99％。还可以通过氟化硫交换（SuFEx）反应实现对生成的脂肪族磺酰氟的进一步衍生，以传递磺酸盐和磺酰胺作为药物化学的优先基序。
• Facile synthesis of sulfonyl fluorides from sulfonic acids
  作者：Brodie J. Thomson、Samuel R. Khasnavis、Emma C. Grigorian、Rohun Krishnan、Theodore D. Yassa、Kelvin Lee、Glenn M. Sammis、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1039/d2cc05781f

  日期：——

  fluorides using sulfonic acids and their salts. One strategy involves the conversion of sulfonic acid sodium salts to sulfonyl fluorides using thionyl fluoride in 90–99% yields in one hour. Lessons learned from the mechanism of this reaction also have enabled a complementary deoxyfluorination of sulfonic acids using Xtalfluor-E® – a bench stable solid – allowing for the conversion of both aryl and alkyl sulfonic

  在此，我们展示了使用磺酸及其盐合成磺酰氟的两种互补策略。一种策略是使用亚硫酰氟将磺酸钠盐转化为磺酰氟，一小时内收率达到 90-99%。从该反应机理中汲取的经验教训还使得能够使用 Xtalflor-E®（一种工作台稳定的固体）对磺酸进行补充脱氧氟化，从而将芳基和烷基磺酸及盐转化为磺酰氟，产率达到 41-94% 。值得注意的是，使用 Xtalflor-E® 可以实现更温和的条件并同时使用磺酸及其钠盐。
• Fluorochemical surfactants and process for preparing same
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0363094A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  Fluorochemical surfactant compositions are provided. The compositions comprise a fluorochemical amine salt which can be represented by the formula: wherein Rf is a perfluoroaliphatic radical containing 3 to carbon atoms, R is H or CH₃, and R¹ is an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms. The fluorochemical surfactant compositions are prepared by reacting at least one perfluoroalkyl sulfonyl fluoride having 3 to 20 alkyl carbon atoms, ethylene or propylene oxide, and at least one tertiary amine, (R¹)₃N wherein R¹ is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and which may contain a hydroxyl group.

  提供了氟化学表面活性剂组合物。该组合物包含一种氟化学胺盐，可由式表示： 其中，Rf 是含 3 个至 4 个碳原子的全氟脂肪基，R 是 H 或 CH₃，R¹ 是含 1 个至 4 个碳原子的烷基。氟化学表面活性剂组合物是由至少一种含 3 至 20 个烷基碳原子的全氟烷基磺酰氟、环氧乙烷或环氧丙烷和至少一种叔胺 (R¹)₃N 反应制备而成，其中 R¹ 是含 1 至 4 个碳原子的烷基，可含有羟基。
• Oxidation of disulfides with Selectfluor™: concise syntheses of thiosulfonates and sulfonyl fluorides
  作者：Masayuki Kirihara、Sayuri Naito、Yuki Ishizuka、Honoka Hanai、Takuya Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.132

  日期：2011.6

  The reaction of aromatic or benzylic disulfides with 2.5 equiv of Selectfluor (TM) in acetonitrile/water (10:1) at room temperature efficiently produced the corresponding thiosulfonates. On the other hand, the reaction of disulfides with 6.5 equiv of Selectfluor (TM) in refluxing acetonitrile/water (10:1) provided sulfonyl fluoride in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1417180A4
  申请人：——

  公开号：EP1417180A4

  公开（公告）日：2004-10-27