1-硝基-2-[(三氟甲基)磺酰基]苯 | 384-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-2-[(三氟甲基)磺酰基]苯
• 英文名称: 1-nitro-2-(trifluoromethyl)sulfonylbenzene
• 英文别名: 1-nitro-2-(trifluoromethylsulfonyl)benzene；2-nitrophenyl trifluoromethyl sulfone；2-Nitrophenyltrifluoromethylsulphone；Trifluormethyl-<2-nitro-phenyl>-sulfon；2-Nitro-trifluormethylsulfonylbenzol
• CAS: 384-37-2
• 化学式: C₇H₄F₃NO₄S
• 分子量: 255.174
• InChiKey: KEBPUJYVEYARGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-[(三氟甲基)磺酰基]苯 在 potassium fluoride 、 四苯基溴化膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-氟-2-(三氟甲磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of ABT-263, a Novel Inhibitor of Antiapoptotic Bcl-2 Proteins

  摘要：

  新开发的Bcl-2抑制剂ABT-263已高效合成。关键中间体4-(4-{ [2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基环己-1-烯基]甲基}哌嗪-1-基)苯甲酸和4-氟-3-(三氟甲基)磺酰基]苯磺酰胺分别通过三组分Mannich反应和1-硝基-2-(三氟甲基)磺酰基]苯的亲核氟化反应高效制备。我们的工作可能为此有前途的抗癌候选药物的新工艺开发奠定了基础。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067129
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲硫基苯甲酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-硝基-2-[(三氟甲基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Gandel'sman,L.Z., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1992 - 1997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Profiling small molecule inhibitors against helix–receptor interactions: the Bcl-2 family inhibitor BH3I-1 potently inhibits p53/hDM2
  作者：Jason R. Porter、Mark R. Helmers、Ping Wang、Jennifer L. Furman、Stephen T. Joy、Paramjit S. Arora、Indraneel Ghosh

  DOI：10.1039/c0cc02969f

  日期：——

  We validate a practical methodology for the rapid profiling of small molecule inhibitors of protein–protein interactions. We find that a well known BH3 family inhibitor can potently inhibit the p53/hDM2 interaction.

  我们验证了一种实用的方法，用于快速分析针对蛋白质间相互作用的小分子抑制剂。我们发现一种著名的BH3家族抑制剂能够强有力地抑制p53与hDM2之间的相互作用。
• 一种制备4-氟-3-(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺的方法
  申请人：天津现代职业技术学院

  公开号：CN109851535A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明提供了一种制备4‑氟‑3‑(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺的方法，2‑硝基苯胺为起始原料，经过重氮化反应、三氟甲磺化反应、氟代反应、氯磺化反应和与氨水反应后最终制得4‑氟‑3‑(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺。与已报道的合成方法相比，本合成路线反应收率高，所用反应试剂经济易得，反应条件温和可控，反应过程中无需柱层析纯化，具有广阔的商业应用前景。
• Preparation and fluorination of aryltrifluoromethylsulphones
  作者：Andrew J. Beaumont、James H. Clark

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80343-7

  日期：1991.5

  A series of cloro- and nitrophenyl trifluoromethyl sulphides and sulphones have been synthesised from the corresponding aryl halides [1]. The fluorination of these compounds by tetra-n-butyl ammonium fluoride and potassium fluoride has been investigated. Our results show that generally they are more susceptible to fluorodenitration than fluorodechlorination.

  由相应的芳基卤化物合成了一系列的氯苯基和硝基苯基三氟甲基硫化物和砜[1]。已经研究了四正丁基氟化铵和氟化钾对这些化合物的氟化。我们的结果表明，与氟化脱氯相比，它们通常更容易受到氟代脱硝作用的影响。
• Convenient One-pot Procedure for Converting Aryl Sulfides to Nitroaryl Sulfones
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-2002-31950

  日期：——

  When treated with nitrogen dioxide and ozone in inert solvent at 0 °C or below, aryl sulfides underwent smooth oxidative nitration to give nitroaryl sulfones in good yield. Using this methodology. a series of mono- and di-nitrated aryl sulfones were prepared from methyl phenyl sulfide and diphenyl sulfide and their physical data are presented.

  当在惰性溶剂中在 0 °C 或更低温度下用二氧化氮和臭氧处理时，芳基硫化物经历了平稳的氧化硝化反应，以良好的收率得到硝基芳基砜。使用这种方法。由甲基苯硫醚和二苯硫醚制备了一系列单硝基和二硝基芳基砜，并提供了它们的物理数据。
• Copper-Promoted Trifluoromethanesulfonylation and Trifluoromethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates with NaSO₂CF₃
  作者：Ke Zhang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01295

  日期：2015.8.7

  A tunable chemoselective trifluoromethanesulfonylation and trifluoromethylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Langlois' reagent (NaSO2CF3) was developed. The Cu2O-catalyzed reaction in DMSO gave aryl trifluoromethanesulfones as the major products. On the other hand, the trifluoromethylated arenes were produced in the presence of oxidant tert-butyl hydroperoxide, CuBF4(MeCN)(4), and 2,2';6',2 ''-terpyridine (tpy). Both of these transformations proceed under mild conditions and tolerate functional groups.