间氘代苯甲酸 | 4551-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间氘代苯甲酸
• 英文名称: 3-Deutero-benzoesaeure
• 英文别名: 3-Deuterio-benzoesaeure；m-Deuterobenzoesaeure；m-Deuterobenzoic acid；3-deuteriobenzoic acid
• CAS: 4551-61-5
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 123.115
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氘代苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-deuterio-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Confirmation of the Intramolecular Nature of the Hofmann “Haloamide” Reaction by Double Labeling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a049
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 铜 、 氢化铝 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 间氘代苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在 NaOD-D2O 溶液中使用雷尼合金将卤代苯甲酸还原为氘代苯甲酸

  摘要：

  在 10% NaOD2O 溶液中用 Raney Cu-Al 合金还原溴苯甲酸，以高产率和高同位素纯度提供相应的氘代苯甲酸。然而，使用 Raney Ni-Al 合金代替 Cu-Al 合金会导致引入超过预期数量的氘原子。还发现在 10% NaOD-D2O 溶液中用 Raney Ni-Al 合金处理苯甲酸会得到氘代苯甲酸的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.359

文献信息

• Deuterodechlorination of Aryl/Heteroaryl Chlorides Catalyzed by a Palladium/Unsymmetrical NHC System
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Gemba Yano、Kotaro Tsukuda、Kanako Sato、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01609

  日期：2016.10.7

  The catalytic deuterodechlorination of aryl/heteroaryl chlorides was developed with a palladium/unsymmetrical NHC system, and the precisely controlled introduction of deuterium into a variety of aryl/heteroaryl compounds was achieved with a high level of efficiency, selectivity, and deuteration degree. This method was also successfully applied to the transformation of bioactive agents even in a gram-scale

  利用钯/不对称NHC体系开发了对芳基/杂芳基氯化物的催化氘代脱氯反应，并以高水平的效率，选择性和氘化度实现了将氘精确控制引入各种芳基/杂芳基化合物中的方法。即使在克级合成中，该方法也成功地应用于生物活性剂的转化。Pd-NHC配合物的晶体结构分析导致观察到Pd-芳烃相互作用。
• A strategy for generating aryl radicals from arylborates through organic photoredox catalysis: photo-Meerwein type arylation of electron-deficient alkenes
  作者：Y. Iwata、Y. Tanaka、S. Kubosaki、T. Morita、Y. Yoshimi

  DOI：10.1039/c7cc09140k

  日期：——

  Photoinduced reactions of arylboronic acids with electron deficient alkenes under mild organic photoredox catalysis conditions lead to the formation of Meerwein arylation type adducts via the generation of aryl radicals.

  的温和的有机photoredox催化条件下芳基硼酸与缺电子烯烃的光诱导反应导致形成meerwein芳基化反应类型的加合物通过芳基的生成。
• Water Compatible Hypophosphites-<i>d</i>₂ Reagents: Deuteration Reaction via Deutero-deiodination in Aqueous Solution
  作者：Zejin Song、Jing Zeng、Ting Li、Xiang Zhao、Jing Fang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00001

  日期：2020.3.6

  conventional deuteration approaches which typically entail deuterated solvents and/or moisture exclusion, an unprecedented deutero-deiodination reaction attainable in aqueous (H2O) solution is presented herein. By utilizing the stability of inorganic deuterated calcium/sodium hypophosphites against wayward H/D isotopic exchange within pH 2.5-11.7, these shelf-stable, nontoxic, cost-effective, and environmentally

  与通常需要氘代溶剂和/或排除水分的常规氘代方法相反，本文提出了在水溶液（H 2 O）中可获得的前所未有的氘代-碘化反应。通过利用无机氘化次磷酸钙/次磷酸钠的稳定性在pH 2.5-11.7范围内对抗随意的H / D同位素交换，这些耐贮存，无毒，经济高效且对环境有益的氘化试剂可介导各种烷基碘和芳基碘的氘代在水（H2O）溶液中加入足够的同位素。
• REDUCTION OF HALOBENZOIC ACIDS TO DEUTERATED BENZOIC ACIDS WITH RANEY ALLOYS IN NaOD–D₂O SOLUTION
  作者：Masashi Tashiro、Kouji Nakayama、Gouki Fukata

  DOI：10.1246/cl.1981.359

  日期：1981.3.5

  Reduction of bromobenzoic acids with Raney Cu–Al alloy in 10% NaOD2O solution afforded the corresponding deuterated benzoic acids in high yields and in high isotopic purities. However, use of Raney Ni–Al alloy instead of Cu–Al alloy leads to the introduction of more than the expected number of deuterium atoms. It was also found that treatment of benzoic acid with Raney Ni–Al alloy in 10% NaOD–D2O solution

  在 10% NaOD2O 溶液中用 Raney Cu-Al 合金还原溴苯甲酸，以高产率和高同位素纯度提供相应的氘代苯甲酸。然而，使用 Raney Ni-Al 合金代替 Cu-Al 合金会导致引入超过预期数量的氘原子。还发现在 10% NaOD-D2O 溶液中用 Raney Ni-Al 合金处理苯甲酸会得到氘代苯甲酸的混合物。
• Tashiro, Masashi; Mataka, Shuntaro; Nakamura, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 179 - 182
  作者：Tashiro, Masashi、Mataka, Shuntaro、Nakamura, Hiroshi、Nakayama, Kouji

  DOI：——

  日期：——