1-碘-3-甲基-2-硝基苯 | 52414-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-3-甲基-2-硝基苯
• 中文别名: 3-甲基-2-硝基-碘苯
• 英文名称: 3-iodo-2-nitrotoluene
• 英文别名: 1-iodo-3-methyl-2-nitrobenzene
• CAS: 52414-99-0
• 化学式: C₇H₆INO₂
• 分子量: 263.035
• InChiKey: YUHQOZRCAFHTGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-甲基-2-硝基苯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三苯胂 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 生成 1,2-dihydro-8-methyl-4(3H)-carbazolone
  参考文献：
  名称：

  Novel palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones

  摘要：

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to carbazolones, an intermolecular Stille coupling followed by a recently developed palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation. A number of functionalized 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones were prepared using this sequence. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00072-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-碘-3-甲基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化硝基芳烃的邻炔基化

  摘要：

  硝基（杂）芳烃的邻炔化反应在 Rh( III ) 催化剂存在下发生，可区域选择性地生成多种炔基化硝基芳烃。这些有趣的产物可以通过选择性还原硝基或钯催化的偶联来进一步衍生。实验和计算机理研究表明，该反应通过强吸电子硝基邻位的限制周转的亲电 C-H 金属化进行。

  DOI：

  10.1039/d1sc04527j

文献信息

• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• C₁-Symmetric Aminosulfoximines as Ligands in Copper-Catalyzed Carbonyl-Ene Reactions
  作者：Carsten Bolm、Martin Langner、Pauline Rémy

  DOI：10.1055/s-2005-863737

  日期：——

  Highly modular C 1 -symmetric aminosulfoximines were prepared and applied as chiral ligands in copper-catalyzed enantioselective carbonyl-ene reactions. The optimized system catalyzed the conversion of pyruvates and 1,1-disubstituted olefins yielding the corresponding hydroxy esters with high enantiomeric excesses (up to 91% ee) in moderate yields.

  高度模块化的 C 1 -对称氨基亚砜亚胺被制备并用作铜催化的对映选择性羰基-烯反应中的手性配体。优化的系统催化丙酮酸和 1,1-二取代烯烃的转化，以中等产率产生具有高对映体过量（高达 91% ee）的相应羟基酯。
• Decarboxylative Halogenation and Cyanation of Electron-Deficient Aryl Carboxylic Acids via Cu Mediator as Well as Electron-Rich Ones through Pd Catalyst under Aerobic Conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Yuanyuan Song、Ruchun Yang、Yanzhu Liu、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02873

  日期：2016.4.1

  and electron-rich ones by employing Pd(II) as catalyst under aerobic conditions have been established, which lead to smooth synthesis of aryl halides (−I, Br, and Cl) through the decarboxylative functionalization of benzoic acids with readily available halogen sources CuX (X = I, Br, Cl), and easy preparation of benzonitriles from decarboxylative cyanation of aryl carboxylic acids with nontoxic and

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。
• A palladium-catalyzed synthesis of isatins (1H-Indole-2,3-diones) from 1-(2-haloethynyl)-2-nitrobenzenes
  作者：Björn C.G. Söderberg、Sobha P. Gorugantula、Chet R. Howerton、Jeffrey L. Petersen、Shubhada W. Dantale

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.098

  日期：2009.9

  An inherently regiospecific synthesis of isatins (1H-indole-2,3-diones) starting from 1-halo-2-nitrobenzenes is described. The isatins are formed by an intramolecular palladium-catalyzed annulation of 2-(2-haloethynyl)-1-nitrobenzenes via the formation of 2-haloisatogens.

  描述了从1-卤代-2-硝基苯开始的本质上区域特异性的靛红（1 H-吲哚-2，3-二酮）的区域特异性合成。通过分子内钯催化的2-（2-卤乙炔基）-1-硝基苯环化形成2-卤代致烟碱来形成所述靛红。
• Synthesis of Indolines and Derivatives by Aza‐Heck Cyclization
  作者：Feiyang Xu、Katerina M. Korch、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201907758

  日期：2019.9.16

  For the first time, an aza-Heck cyclization that allows the preparation of indoline scaffolds is described. Using N-hydroxy anilines as electrophiles, which can be easily accessed from the corresponding nitroarenes, this method provides indolines bearing pendant functionality and complex ring topologies. Synthesis of challenging indolines, such as those bearing fully substituted carbon atoms at C2

  首次描述了允许制备吲哚啉支架的氮杂-Heck环化反应。使用N-羟基苯胺作为亲电子试剂（可以轻松地从相应的硝基芳烃获得），该方法可提供带有侧链功能和复杂环拓扑结构的二氢吲哚。使用这种方法也可以合成具有挑战性的二氢吲哚，例如那些在C2上带有完全取代的碳原子的二氢吲哚。