1-碘-3-苯基-2-丙醇 | 86151-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-3-苯基-2-丙醇
• 英文名称: 1-Iodo-3-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 1-iodo-3-phenyl-propan-2-ol；(γ-Jod-β-oxy-propyl)-benzol；3-Jod-2-oxy-1-phenyl-propan；1-Jod-3-phenyl-propan-2-ol；Jodmethyl-benzyl-carbinol；1-Iodo-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 86151-59-9
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: QZQNXPCGMQAAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基-2-丙醇 在 乙醚 、 silver nitrate 作用下， 生成 苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Porcher, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4> 31, p. 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 magnesium bromide ethyl etherate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1-碘-3-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧化物和前手性硫酸根阴离子非对映选择性获得抗β-羟基亚砜：机理见解、范围和限制

  摘要：

  本文报道了通过环氧化物与磺酸根阴离子的反应获得抗β-羟基亚砜的立体选择性途径。广泛的实验/计算研究揭示了 MgBr2·OEt2 的双重特殊作用，用于生成溴醇醇盐中间体，该中间体以非对映选择性方式对前手性次磺酸盐进行亲核攻击。本研究开辟了抗β-羟基亚砜的通用立体选择性合成路线。

  DOI：

  10.1055/a-2196-5592

文献信息

• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• A CONVENIENT SYNTHETIC METHOD OF 1,3-DISUBSTITUTED ISOQUINOLINES USING SILVER TRIFLUOROMETHANESULFONATE AS A KEY REAGENT
  作者：Tadashi Sato、Kunio Tamura、Kazuo Nagayoshi

  DOI：10.1246/cl.1983.791

  日期：1983.5.5

  1,3-Disubstituted isoquinolines were prepared under mild conditions from allylbenzenes and nitriles using silver trifluoromethanesulfonate and iodine.

  1,3-二取代异喹啉是在温和条件下，使用三氟甲磺酸银和碘从烯丙基苯和腈制备的。
• Electrochemical Synthesis of Iodohydrins
  作者：Shinan Luan、Thomas Castanheiro、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/adsc.202200470

  日期：2022.8.16

  Iodohydrins and corresponding ethers were synthesized by an electrochemical process using inexpensive and non-toxic ammonium iodide. This transformation was applied to a panel of alkenes, giving products without the need of external hazardous oxidants, reductants or metal catalyst. This protocol showed a general efficiency to synthesize valuable iodinated molecules with yields from 19% to 90%.

  使用廉价且无毒的碘化铵通过电化学方法合成碘醇和相应的醚。这种转变应用于一组烯烃，无需外部有害氧化剂、还原剂或金属催化剂即可得到产品。该协议显示了合成有价值的碘化分子的一般效率，产率从 19% 到 90%。
• The role of boron trifluoride etherate in reactions of lower order (Gilman) organocuprates
  作者：Bruce H. Lipshutz、Edmund L. Elsworth、Teruna J. Siahaan

  DOI：10.1021/ja00186a031

  日期：1989.2
• m-Iodosylbenzoic acid, a tagged hypervalent iodine reagent for the iodo-functionalization of alkenes and alkynes
  作者：Mekhman S. Yusubov、Roza Ya. Yusubova、Andreas Kirschning、Joo Yeon Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.120

  日期：2008.2

  An efficient and facile method for the iodo-functionalization of alkenes 5 and alkynes 6 by using recyclable ni-iodosylbenzoic acid (2) was developed. The final products can be easily isolated without any chromatographic purification by simple treatment of the crude mixture with an anionic exchange resin. Unreacted m-iodosylbenzoic acid and reduced m-iodobenzoic acid are effectively recovered from the resin by acidification with hydrochloric acid. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.