1-碘-4,5-二甲氧基-2-甲基苯 | 116131-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-4,5-二甲氧基-2-甲基苯
• 英文名称: 1-iodo-4,5-dimethoxy-2-methylbenzene
• CAS: 116131-35-2
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: LGCNDEVBMQHPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4,5-二甲氧基-2-甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2,2'-bis-bromomethyl-4,5,4',5'-tetramethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cromartie et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1982,1984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1-碘-4,5-二甲氧基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过串联的Tsuji-Trost工艺快速进入Azabicyclo [3.3.1]壬烷。

  摘要：

  据报道，采用光化学/钯催化相结合的方法，从简单的吡咯中分三步合成了2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统。底物的范围很广，可以纳入与药物化学有关的各种功能。机理研究表明，该过程是通过酸辅助的CN键断裂，然后消除β-氢化物以形成反应性二烯而发生的，这表明有效控制可能被认为是脱环反应的物质可以导致生产性串联催化过程。这代表了生物学上重要的吗啡支架的短而通用的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202003762

文献信息

• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。
• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Rapid Access to Azabicyclo[3.3.1]nonanes by a Tandem Diverted Tsuji–Trost Process
  作者：Hannah G. Steeds、Jonathan P. Knowles、Wai L. Yu、Jeffery Richardson、Katie G. Cooper、Kevin I. Booker‐Milburn

  DOI：10.1002/chem.202003762

  日期：2020.11.11

  system from simple pyrroles, employing a combined photochemical/palladium‐catalysed approach is reported. Substrate scope is broad, allowing the incorporation of a wide range of functionality relevant to medicinal chemistry. Mechanistic studies demonstrate that the process occurs by acid‐assisted C−N bond cleavage followed by β‐hydride elimination to form a reactive diene, demonstrating that efficient

  据报道，采用光化学/钯催化相结合的方法，从简单的吡咯中分三步合成了2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统。底物的范围很广，可以纳入与药物化学有关的各种功能。机理研究表明，该过程是通过酸辅助的CN键断裂，然后消除β-氢化物以形成反应性二烯而发生的，这表明有效控制可能被认为是脱环反应的物质可以导致生产性串联催化过程。这代表了生物学上重要的吗啡支架的短而通用的途径。
• A regioselective double Stille coupling reaction of bicyclic stannolanes
  作者：Akio Kamimura、Toshiyuki Tanaka、Masahiro So、Tomoyuki Itaya、Kantaro Matsuda、Takuji Kawamoto

  DOI：10.1039/c6ob01018k

  日期：——

  A regioselective double Stille coupling reaction was explored using bicyclic stannolanes that were easily prepared from the radical cascade reaction of β-amino-α-methylene esters. Various 1-bromo-2-iodoarenes underwent the double coupling reaction to afford benzoisoindole derivatives in a regioselective manner, where the carbon attached to the iodine selectively coupled with the vinylic carbon, and

  使用容易从β-氨基-α-亚甲基酯的自由基级联反应制备的双环锡烷来研究区域选择性双Stille偶联反应。各种1-溴-2-碘代芳烃进行双偶联反应，以区域选择性方式得到苯并异吲哚衍生物，其中连接至碘的碳与乙烯基碳选择性地偶联，然后连接至溴的碳与烷基碳选择性地偶联。分子内和分子间偶联反应的结合提供了六氢茚并[1,2- b]吡咯衍生物，收率高。在过量的CsF存在下，产率进一步提高。试图鉴定反应中间体，其中用盐酸和HBr水溶液分解锡烷基锡烷，得到三联双锥体（TBP）五配位锡配合物，如通过微观分析和119 Sn NMR证实的。使用DC1进行分解选择性地将氘引入到异亚甲基单元的E-位。在钯催化剂和DABCO的存在下，该配合物顺利进行分子内Stille偶联反应，得到六氢茚并[1,2- b]吡咯，收率高。这些结果表明，双偶联反应通过TBP锡配合物进行，从而促进了芳基卤化物与Csp 3-锡键之间的第二次分子内偶联反应。
• Functionalized Photoreactive Compounds
  申请人：Cherkaoui Mohammed Zoubair

  公开号：US20080274304A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention concerns functionalized photoreactive compounds of formula (I), that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals. Due to the adjunction of an electron withdrawing group to specific molecular systems bearing an unsaturation directly attached to two unsaturated ring systems, exceptionally high photosensitivities, excellent alignment properties as well as good mechanical robustness could be achieved in materials comprising said functionalized photoreactive compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)的官能化光反应化合物，特别适用于液晶对准材料。由于在特定分子系统中的不饱和键直接连接到两个不饱和环系统上附加了一个电子受体基团，因此在包含本发明的这些官能化光反应化合物的材料中可以实现异常高的光敏性、优异的对准性能以及良好的机械稳健性。