1-碘-4-(2-苯基乙炔基)苯 | 1849-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-4-(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 1-iodo-4-phenylethynyl-benzene
• 英文别名: 1-phenylethynyl-4-iodobenzene；1-iodo-4-(2-phenylethynyl)benzene；4-iodotolane；1-Iodo-4-(phenylethynyl)benzene
• CAS: 1849-28-1
• 化学式: C₁₄H₉I
• 分子量: 304.13
• InChiKey: FVSNTYPAZLFBKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-(2-苯基乙炔基)苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-乙炔基二苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-substituted Phenyleneethynylenes: Acetylenic n-Type Organic Semiconductors

  摘要：

  氟取代的亚苯基乙炔基是通过 Sonogashira 偶联和氟苯的乙炔亲核取代合成的。苯的氟取代可实现深 LUMO 电势，CF3 取代可在沉积薄膜中提供高电子迁移率 (μ = 5.5 × 10−2 cm2 V−1 s−1)。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1300
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基乙炔基)苯硼酸频哪醇酯 在 1,10-菲罗啉 、 sodium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-碘-4-(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of SPECT tracers via a copper mediated ¹²³I iodination of (hetero)aryl boron reagents

  摘要：

  芳基硼酸皮纳科酯和酸的Cu介导的[¹²³I]碘化反应具有广泛的适用范围，并成功应用于四种放射示踪剂的标记，[¹²³I]DPA-713，[¹²³I]IMPY，[¹²³I]MIBG和[¹²³I]IPEB。

  DOI：

  10.1039/c6cc07417k

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed Sonogashira reactions promoted by monobenzyl nicotinium chloride, a N-donor quaternary ammonium salt
  作者：Abdol Reza Hajipour、Elaheh Boostani、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1039/c5ra19028b

  日期：——

  with copper(I) chloride was employed for the first time in Sonogashira cross-coupling reactions of phenylacetylene with various aryl halides. The goal was to use an efficient green media by using copper instead of palladium in metal-catalyzed coupling reactions. Monobenzyl nicotinium chloride, a quaternary ammonium salt containing a coordinating centre, plays an important role in this catalytic system

  在苯基乙炔与各种芳基卤化物的Sonogashira交叉偶联反应中，首次采用了一种新颖有效的催化体系，该体系采用氯化单苄基烟碱与氯化铜（I）结合。目标是通过在金属催化的偶联反应中使用铜代替钯来使用高效的绿色介质。单苄基氯化烟碱，一种含配位中心的季铵盐，在该催化体系中起重要作用，并提高了Cu（I）反应过程中的种类。在135–140°C下，短时间内在DMF中以中等至极好的收率生产了许多内部炔烃。将该催化体系的效率与由没有N-给体活性位点的二苄基氯化铵制得的铜基催化剂进行了比较，其中由于缺乏配位位点而观察到了较低的活性。
• Visible light-induced aerobic oxidation of diarylalkynes to α-diketones catalyzed by copper-superoxo at room temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d0gc00975j

  日期：——

  the visible light induced simple copper(II) chloride catalyzed oxidation of diarylacetylenes to α-diketones by molecular oxygen at room temperature. The in situ generated copper(II)-superoxo complex is a light-absorbing species that oxidizes inert diarylacetylenes to α-diketones. In contrast to reported photochemical processes, the current oxidation protocol does not require any exogenous photocatalyst

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。
• Amination of Diazocarbonyl Compounds: N–H Insertion under Metal-Free Conditions
  作者：Xuesong Luo、Gui Chen、Lin He、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00233

  日期：2016.4.1

  Transition-metal-free intermolecular N–H insertion of α-diazocarbonyl compounds is reported. Among the series of nitrogen sources examined, dibenzenesulfonimide was found to be the choice in terms of the yields and the reaction time. Primary mechanistic experiments suggest that a pathway involving a sequence of protonation and nucleophilic substitution was preferred.

  据报道，无过渡金属的α-重氮羰基化合物的分子间NH插入。在所检查的一系列氮源中，发现二苯磺酰亚胺是产率和反应时间的选择。初步的机械实验表明，涉及质子化和亲核取代序列的途径是优选的。
• The Direct Conversion of α-Hydroxyketones to Alkynes
  作者：Francesca Ghiringhelli、Lukas Nattmann、Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02941

  日期：2019.1.18

  Alkynes are highly important functional groups in organic chemistry, both as part of target structures and as versatile synthetic intermediates. In this study, a protocol for the direct conversion of α-hydroxyketones to alkynes is reported. In combination with the variety of synthetic methods that generate the required starting materials by forming the central C–C bond, it enables a highly versatile

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。
• Melamine-Based Microporous Network Polymer Supported Palladium Nanoparticles: A Stable and Efficient Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction in Water
  作者：Murugesan Shunmughanathan、Pillaiyar Puthiaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/cctc.201402844

  日期：2015.2

  A template consisting of a melamine‐based microporous polymer network was synthesized and utilized as a solid support to stabilize palladium nanoparticles; the resulting Pd/SNW1 material showed good catalytic activity in copper‐free Sonogashira coupling in water. Various aryl iodides were efficiently coupled with arylacetylenes under very low catalyst loadings in an environmentally benign medium. Hot

  合成了由基于三聚氰胺的微孔聚合物网络组成的模板，并将其用作稳定钯纳米颗粒的固体载体。所得的Pd / SNW1材料在水中的无铜Sonogashira偶联中显示出良好的催化活性。在环境友好的介质中，在极低的催化剂负载下，各种芳基碘化物可以有效地与芳基乙炔偶联。热过滤测试证实了催化剂的非均质性，该催化剂在优化的条件下可以重复使用，其活性没有任何显着变化。催化剂的这种简单制备，催化剂的稳定性，产物的选择性以及易于回收和再生表明该催化剂体系在多种催化反应和工业过程中的可能利用。