1-碘-4-丙-1-烯-2-基苯 | 561023-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-4-丙-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 1-iodo-4-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-4-isopropenyl-benzene；4-iodo-α-methylstyrene；1-iodo-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 561023-21-0
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: KZKGSBZPFXJFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  68-70 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-丙-1-烯-2-基苯 在 氟硼酸钠 、 [Cu(salicylate)₂(NCMe)]₂ 、 四丁基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-碘代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  双核铜络合物催化的反应：O 2将烯烃选择性氧化为羰基化合物

  摘要：

  末端烯烃被带有单水杨酸酯配体的双核铜催化剂选择性催化裂解成酮和醛，O2为氧化剂。该反应在具有0.5mol％催化剂的O 2气球气氛下进行，并且可以以克为单位进行，从而为将末端烯烃裂解为羰基化合物提供了方便实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cy01757j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 68.0h， 以71%的产率得到1-碘-4-丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  可溶性铁纳米团簇催化剂的烯烃加氢

  摘要：

  贵金属技术的替代以及利用地球上丰富的金属实现新的反应性是可持续合成的核心。迄今为止，烯烃加氢最有效地是通过贵金属催化剂进行的。本研究报道了一种铁催化的三取代和四取代烯烃氢化方案，该方案在温和条件（1-4 bar H 2，20 °C）下具有前所未有的活性和范围。通过分离充当催化剂库和颗粒生长的可溶种子的新型铁纳米簇结构，记录了均相和非均相铁催化界面的指导性快照。

  DOI：

  10.1002/anie.201612548

文献信息

• Catalyst-Controlled Dioxygenation of Olefins: An Approach to Peroxides, Alcohols, and Ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li、Xiang Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00460

  日期：2015.6.5

  An efficient catalytic approach for the synthesis of substituted peroxides, alcohols, and ketones through a catalyst-controlled highly selective dioxygenation of olefins has been demonstrated. The reported methods are mild and practical, can be switched by the selection of different catalytic systems, and employ peroxide as an oxidant and a reagent at room temperature.

  已经证明了通过催化剂控制的烯烃的高选择性双加氧作用来合成取代的过氧化物，醇和酮的有效催化方法。报道的方法温和实用，可以通过选择不同的催化系统进行切换，并在室温下使用过氧化物作为氧化剂和试剂。
• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• Regiospecific Three-Component Aminofluorination of Olefins via Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Nan Mo、Wan-Lei Yu、Jian-Qiang Chen、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01760

  日期：2018.8.3

  Direct visible-light-mediated aminofluorination of styrenes has been developed with high regioselectivity. Shelf-stable N-Ts-protected 1-aminopyridine salt was used as the nitrogen-radical precursor, and the commercially available hydrogen fluoride-pyridine was used as the nucleophilic fluoride source. The synthesis of an analogue of LY503430 was performed to demonstrate the synthetic value of this

  已经开发了具有高区域选择性的直接可见光介导的苯乙烯氨基氟化。将耐贮存的N -Ts保护的1-氨基吡啶盐用作氮自由基前体，并将可商购的氟化氢-吡啶用作亲核氟化物源。进行LY503430类似物的合成以证明该策略的合成价值。
• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。
• Hydroarylation of Alkenes Using Anilines in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ignacio Colomer

  DOI：10.1021/acscatal.0c00872

  日期：2020.6.5

  one to modulate bioactive molecules. This work reports a method for the selective functionalization of anilines using hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent to promote an acid-catalyzed hydroarylation of olefins. Mechanistic experiments revealed that HFIP both protonates the alkene and selectively enables anilines toward the electrophilic aromatic substitution. This powerful strategy has been applied

  迫切需要提供用于小分子选择性功能化的新方法，因为例如将分子多样性安装在所需位置可允许人们调节生物活性分子。这项工作报告了一种使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂来促进烯烃的酸催化加氢芳基化的苯胺选择性官能化的方法。机理实验表明，HFIP既可以使烯烃质子化，又可以选择性地使苯胺实现亲电芳族取代。这种强大的策略已应用于化学控制和区域控制的消炎性甲芬那酸的功能化。