1-碘-4-乙烯基苯 | 2351-50-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-4-乙烯基苯
• 英文名称: 4-iodostyrene
• 英文别名: 1-iodo-4-vinylbenzene；p-iodostyrene；4-iodophenylethylene；1-ethenyl-4-iodobenzene
• CAS: 2351-50-0
• 化学式: C₈H₇I
• 分子量: 230.048
• InChiKey: KWHSBYQFELZKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-44.5 °C
• 沸点：
  91-93 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避光，置于惰性气体中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-乙烯基苯 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到对碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  由苯乙烯类化合物合成杂原子取代的芳香化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了由苯乙烯类化合物合成杂原子取代芳香化合物的方法，所述方法包括：将具有通式(I)的苯乙烯化合物与具有通式(II)的含杂原子化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的杂原子取代的化合物。本发明的合成方法使用大宗的苯乙烯类化合物为原料，在无金属催化的作用下，反应生成芳香胺或苯酚类化合物；与传统芳香胺和苯酚合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点。

  公开号：

  CN112321436A
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-碘苯基)丁烷-2-酮 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以50%的产率得到1-碘-4-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Copper-Catalyzed Aminodifluoroalkylation of Alkenes with α-Bromodifluoroacetamides: Synthesis of 3,3-Difluoropyrrolidin-2-ones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Qingqing Wang、Qian Chen、Jiejie Niu、Qian Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700559

  日期：2017.9.18

  Copper‐catalyzed external‐oxidant‐free regioselective aminodifluoroalkylation of alkenes with readily available α‐bromodifluoroacetamides was realized. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to alkenes and α‐bromodifluoroacetamides in affording 3,3‐difluoropyrrolidin‐2‐ones. A mechanism involving copper‐catalyzed generation of a difluoroalkyl radical is proposed.

  实现了铜与易得的α-溴二氟乙酰胺对烯烃的无外部氧化剂的区域选择性氨基二氟烷基化作用。该反应对烯烃和α-溴二氟乙酰胺具有良好的官能团耐受性，可提供3,3-二氟吡咯烷酮-2-酮。提出了一种涉及铜催化的二氟烷基自由基生成的机理。
• Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1611546

  日期：2019.7

  A simple, mild, and efficient method for an oxidative radical trifluoromethylthiolation of alkenes through AgSCF3/K2S2O8 system has been developed. This reaction provides a straightforward way to synthesize a variety of useful α-SCF3-substituted ketone compounds from a wide range of alkenes in moderate to good yields.

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。
• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• Silver-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroxyfluorination of Styrenes
  作者：Yan Li、Xiaohuan Jiang、Chaoyue Zhao、Xiaoning Fu、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03529

  日期：2017.3.3

  A silver-catalyzed radical hydroxyfluorination of styrenes with Selectfluor and H2O has been explored with exclusive anti-Markovnikov-type regioselectivity, thus affording vicinal fluorohydrins with regioselectivities opposite that of noncatalyzed processes. This reaction is operationally simple, scalable under mild conditions. The mechanism studies and DFT calculations revealed that the reaction go

  已经研究了具有Selectfluor和H 2 O的银催化苯乙烯的自由基羟基氟化，具有排他性的反马尔科夫尼科夫型区域选择性，从而提供了邻位氟代醇，其区域选择性与非催化过程相反。该反应操作简单，在温和条件下可扩展。机理研究和DFT计算表明，反应经历了根本机理。