1-羟基-3-辛酮 | 7786-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基-3-辛酮
• 英文名称: 1-hydroxyoctan-3-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3-octanone
• CAS: 7786-52-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: VGFJNJIGFHOBEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-辛酮 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到1,3-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Carica pubescens 果实的脂肪族 β-d-葡萄糖苷

  摘要：

  摘要 采用XAD液相色谱法从毛竹果肉中分离得到3-O-β-d-吡喃葡萄糖基丁酸乙酯、3-O-β-d-吡喃葡萄糖基丁酸丁酯和3-氧辛基1-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。通过将 HRGC 和 HRGC 质谱数据与合成参考化合物的数据进行比较，在全乙酰化后进行鉴定。通过多维气相色谱，将极性非手性柱 (DB-Wax) 与手性主柱 (heptakis-2,6-di-O -甲基-3-O-戊基-β-环糊精/OV 1701 和 2, 3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基-二甲基甲硅烷基-β-环糊精/OV 1701）。合成的保留时间比较，具有酶促释放苷元的光学富集参考化合物显示(S)-3-羟基丁酸酯的对映体过量，即乙酯和丁酯分别为96%和24%。辛烷-1,3-二醇表现出 ( R )-90% 的对映体过量。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00196-9
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 AuCl*C₃₃H₅₃OP 、 C₃₃H₅₃OP*AuCl 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到1-羟基-3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  炔烃金催化水合中的配体效应

  摘要：

  在金（I）（例如L - Au -OTf）催化的炔烃水合反应中，配位体的位阻对反应动力学有重要影响，而其电子效应的影响较小。包含高度空间受阻的膦配体（例如L4 -Au-OTf）（L4 = Me 3（OMe）t BuXPhos）的金催化剂的极低负载量（ppm含量）能够催化多种炔烃底物的水合作用在相对较低的温度下，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501079

文献信息

• Indium(III)‐Catalyzed Hydration and Hydroalkoxylation of α,β‐Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin‐Jin Yun、Man‐Ling Zhi、Wen‐Xiao Shi、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800301

  日期：2018.7.16

  The hydration of α,β‐unsaturated ketones with water proceeded efficiently in the presence of In(OTf)3 (20 mol%) in aqueous media to afford synthetically versatile β‐hydroxyketones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The method also can be extended to the hydroalkoxylation of α,β‐unsaturated ketones with various alcohols for the efficient synthesis of β‐alkoxyketones as

  在水介质中存在In（OTf）3（20 mol％）的情况下，α，β-不饱和酮与水的水合作用有效地进行，从而以中等至良好的产率提供合成通用的β-羟基酮，并具有良好的官能团相容性。该方法还可以扩展到α，β-不饱和酮与各种醇的加氢烷氧基化反应，以有效合成β-烷氧基酮和四氢呋喃衍生物。
• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Novel cytarabine monophosphate prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040092476A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of Formula I, their preparation and uses are described: 1 wherein: M and V are cis to one another and MH is cytarabine; the 5′ oxygen of said cytarabine is attached to the phosphorus; V is 4-pyridyl; and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  式I的化合物，其制备和用途如下所述： 其中： M和V相对于彼此为顺式，MH为紫杉醇； 所述紫杉醇的5′氧原子连接到磷； V为4-吡啶基； 以及其药用可接受的前药和盐。
• Bismuth trichloride-catalyzed oxy-Michael addition of water and alcohol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Jin-Jin Yun、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.017

  日期：2020.5

  Abstract An efficient method was developed for the conjugate addition of water to various α,β-unsaturated ketones by using bismuth(III) chloride as a catalyst. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of BiCl3 (20 mol%) in aqueous media to furnish a variety of synthetically useful β-hydroxyl ketones in moderate to good yields. Apart from water molecule, various alcohols

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。
• Catalytic Conversions in Water. Part 23: Steric Effects and Increased Substrate Scope in the Palladium-Neocuproine Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols in Aqueous Solvents#
  作者：Gerd-Jan ten Brink、Isabel W. C. E. Arends、Marcel Hoogenraad、Göran Verspui、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200303134

  日期：2003.12

  experimentation. (Neocuproine)Pd(OAc)2 (RCH3) was found to be a highly active catalyst for alcohol oxidation in 1 : 1 water/DMSO mixtures. The catalyst is unique in that it tolerates water, polar co-solvents and a wide variety of functional groups in the alcohol. Turn-over frequencies of >1500 h−1 were achieved and a series of alcohols was oxidised with 0.1 to 0.5 mol % of catalyst.

  通过高通量研究了取代基对（2,9-R 2 -1,10-菲咯啉）钯（II）催化的2-己醇好氧氧化中菲咯啉的2-位和9-位的空间影响实验。已发现（新癸丙氨酸）Pd（OAc）2（RCH 3）是一种高活性催化剂，可在1：1水/ DMSO混合物中进行醇氧化。该催化剂的独特之处在于它可以耐受水，极性助溶剂和醇中的各种官能团。达到> 1500 h -1的周转频率，并用0.1至0.5 mol％的催化剂将一系列醇氧化。