1-羟基丁烷-3-硫醇 | 108061-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 1-羟基丁烷-3-硫醇
• 英文名称: 1-hydroxybutane-3-thiol
• 英文别名: 3-mercaptobutan-1-ol；3-sulfanylbutan-1-ol；3-mercaptobutanol；3-mercapto-butan-1-ol；3-mercapto-1-butanol
• CAS: 108061-06-9；76938-90-4；31030-39-4；83306-72-3
• 化学式: C₄H₁₀OS
• mdl: MFCD12547123
• 分子量: 106.189
• InChiKey: PHRRYVOQWOVNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基丁烷-3-硫醇 在 水 、 氯 作用下， 生成 3-Methyl-1,2-oxathiolan-2-oxid
  参考文献：
  名称：

  An easy preparation of simple sultines and hydroxyalkanesulfinate salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99119-6
• 作为产物：
  描述：

  thioacetic acid S-(3-hydroxy-1-methyl-propyl ester) 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-羟基丁烷-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 1,3-OXATHIANE COMPOUNDS AND THEIR USE IN FLAVOR AND FRAGRANCE COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及由式I表示的新型1,3-噁二烷化合物：其中R选择自乙基、丁基、丙基和（甲硫基）乙基的群体，并且它们用于增强香味或香料组合物的用途。

  公开号：

  US20100111880A1

文献信息

• Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i><i>-</i>Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Brønsted Acids. Practical Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acids and Mechanistic Insights
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rosa López、Pedro B. González、Enrique Gómez-Bengoa、José M. Saá、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja0654027

  日期：2006.11.1

  usually above 95:5. The relative efficiency of a range of acids (trifluoroacetic, difluoroacetic, acetic, triflic) is assessed showing TFA and TfOH as the most efficient and acetic acid as a totally inefficient reaction promoter. The new procedure complements the Lewis acid promoted reaction previously described by our group in two aspects: First, stereodivergent results are obtained for the Lewis acid

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸
• Oxidation of 3-sulfanyl-alcohols with sodium metaperiodate: New synthesis of sultines
  作者：S. Yolka、R. Fellous、L. Lizzani-Cuvelier、M. Loiseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10757-2

  日期：1998.2

  A simple and highly efficient method for preparation of sultines by oxidation of 3-sulfanyl-alcohols with sodium metaperiodate is described.

  描述了一种简单高效的方法，该方法通过用偏高碘酸钠氧化3-硫烷基醇来制备磺胺类药物。
• Arthropodicidal phosphorus-containing heterocycles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04695563A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Novel arthropodicidally active compounds of the formula ##STR1## in which R represents amino or optionally substituted radicals from the series comprising alkyl, alkylamino, methyl-alkylamino, alkoxy, alkenyloxy and alkylthio, R.sup.1 to R.sup.8 are identical or different and represent hydrogen or optionally halogen-substituted radicals from the series comprising alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl and alkylthioalkyl, or represent halogen, nitro or dialkylaminoalkyl or represent optionally substituted phenyl or benzyl, and two of the radicals R.sup.1 to R.sup.8, together with the carbon atom or atoms to which they are bonded, may furthermore form an optionally substituted monocyclic or bicyclic ring, and n represents zero or 1. intermediates therefor wherein R is replaced by Cl are also novel.

  该药物化合物的结构式为##STR1##，其中R代表氨基或者可选择性取代的烷基、烷基氨基、甲基烷基氨基、烷氧基、烯烯氧基和烷基硫基等系列的基团，R.sup.1到R.sup.8相同或不同，代表氢或者可选择性卤素取代的烷基、烯烃基、烷氧基烷基和烷基硫基等系列的基团，或者代表卤素、硝基或双烷基氨基烷基，或者代表可选择性取代的苯基或苄基，其中两个基团R.sup.1到R.sup.8与它们结合的碳原子或原子可以形成一个可选择性取代的单环或双环环，n代表零或1。用于替代R的中间体也是新颖的。
• 1,3-oxathiane compounds and their use in flavor and fragrance compositions
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US08173822B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The present invention relates to novel 1,3-oxathiane compounds represented by Formula I: wherein R is selected from the group consisting of ethyl, butyl, propyl, and (methylthio)ethyl, and their uses to enhance a flavor or fragrance composition.

  本发明涉及由式I表示的新型1,3-氧硫杂环化合物，其中R选择自乙基、丁基、丙基和(甲硫基)乙基的群组，并且它们用于增强香料或芳香成分的味道或香味。
• Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acid Derivatives by Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i>-Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Lewis Acids
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Flavia Dias、Aurelio Ortiz、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja015860+

  日期：2001.6.1