1-羟基苯并(a)芘 | 13345-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-羟基苯并(a)芘
• 英文名称: 1-Hydroxybenzo[a]pyrene
• 英文别名: 1-hydroxybenzopyrene；1-Hydroxybenzo(a)pyrene；benzo[a]pyren-1-ol
• CAS: 13345-23-8
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: GPIRWWPRDKGKPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0921 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物品
可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生刺激性烟雾
储运特性：需要在通风、低温和干燥的条件下储存与运输
灭火剂：推荐使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基苯并(a)芘 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到苯并[b]芘-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  烟草烟雾中与肺癌有关的致癌成分苯并[a]芘的苯酚和醌代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的

  DOI：

  10.1021/jo801864m
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 生成 1-羟基苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  Berenblum; Schoental, Cancer Research, 1946, vol. 6, p. 699,700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UDP-Glycosyltransferase 3A Metabolism of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Potential Importance in Aerodigestive Tract Tissues
  作者：Ana G. Vergara、Christy J.W. Watson、Gang Chen、Philip Lazarus

  DOI：10.1124/dmd.119.089284

  日期：2020.3

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are potent carcinogens and are a primary risk factor for the development of lung and other aerodigestive tract cancers in smokers. The detoxification of PAHs by glucuronidation is well-characterized for the UDP-glycosyltransferase (UGT) 1A, 2A, and 2B subfamilies; however, the role of the UGT3A subfamily in PAH metabolism remains poorly understood. UGT3A enzymes are functionally distinct from other UGT subfamilies (which use UDP-glucuronic acid as a cosubstrate) due to their utilization of alternative cosubstrates (UDP- N -acetylglucosamine for UGT3A1, and UDP-glucose and UDP-xylose for UGT3A2). The goal of the present study was to characterize UGT3A glycosylation activity against PAHs and examine their expression in human aerodigestive tract tissues. In vitro metabolism assays using UGT3A2-overexpressing cell microsomes indicated that UGT3A2 exhibits glycosylation activity against all of the simple and complex PAHs tested. The V max/ K m ratios for UGT3A2 activity with UDP-xylose versus UDP-glucose as the cosubstrate ranged from 0.65 to 4.4 for all PAHs tested, demonstrating that PAH glycosylation may be occurring at rates up to 4.4-fold higher with UDP-xylose than with UDP-glucose. Limited glycosylation activity was observed against PAHs with UGT3A1-overexpressing cell microsomes. While UGT3A2 exhibited low levels of hepatic expression, it was shown by western blot analysis to be widely expressed in aerodigestive tract tissues. Conversely, UGT3A1 exhibited the highest expression in liver with lower expression in aerodigestive tract tissues. These data suggest that UGT3A2 plays an important role in the detoxification of PAHs in aerodigestive tract tissues, and that there may be cosubstrate-dependent differences in the detoxification of PAHs by UGT3A2. SIGNIFICANCE STATEMENT UGT3A2 is highly active against PAHs with either UDP-glucose or UDP-xylose as a cosubstrate. UGT3A1 exhibited low levels of activity against PAHs. UGT3A1 is highly expressed in liver while UGT3A2 is well expressed in extrahepatic tissues. UGT3A2 may be an important detoxifier of PAHs in humans.

  多环芳烃(PAHs)是强致癌物, 是吸烟者发生肺癌及口、咽等上呼吸道和上消化道癌症的首要风险因素。PAHs通过葡萄糖醛酸化反应解毒已在尿苷二磷酸葡糖基转移酶(UDP-glycosyltransferase, UGT)1A、2A和2B亚家族中得到充分阐释, 但UGT3A亚家族在PAH代谢中的作用至今仍未明了。UGT3A酶在功能上与其他亚家族截然不同, 它具有各自的供体底物：对UGT3A1而言是尿苷二磷酸N-乙酰葡糖胺, 而对于UGT3A2则是尿苷二磷酸葡萄糖与尿苷二磷酸木糖。本研究的目的是阐释UGT3A对PAHs的糖基化作用活性, 以及它在人上呼吸道和上消化道组织中的表达。通过UGT3A2过表达细胞微粒体进行的体外代谢实验表明UGT3A2对检测的所有单环和多环PAHs均有糖基化作用活性。以尿苷二磷酸木糖和尿苷二磷酸葡萄糖为供体底物的UGT3A2活性所表现出的V max/K m比率在0.65~4.4之间, 证明PAHs通过UGT3A2进行糖基化反应时, 与底物尿苷二磷酸葡萄糖相比, 底物尿苷二磷酸木糖可提速至4.4倍。UGT3A1过表达细胞微粒体表现出的对PAHs的糖基化作用活性较低。UGT3A2在肝脏中的表达水平偏低, 但通过Western blot分析可知上呼吸道和上消化道组织中的表达水平广泛。相反, UGT3A1则呈现出最高的肝表达量和较低的上呼吸道和上消化道组织表达量。这些数据表明, UGT3A2在上呼吸道和上消化道组织中对PAHs的解毒起着重要作用, 而且PAHs通过UGT3A2的解毒作用可能因供体底物的不同而存在差异。 ［论著意义］UGT3A2对PAHs的活性较强, 供体底物为尿苷二磷酸葡萄糖或尿苷二磷酸木糖。UGT3A1对PAHs只表现出低水平活性。UGT3A1高度表达于肝脏, 而UGT3A2则高度表达于肝外组织。UGT3A2可能是人体内对PAHs的重要解毒酶。
• Synthesis of Phenol and Quinone Metabolites of Benzo[<i>a</i>]pyrene, a Carcinogenic Component of Tobacco Smoke Implicated in Lung Cancer
  作者：Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo801864m

  日期：2009.1.16

  12-BP phenols and the BP 1,6-, 3,6-, 6,12-, and 9,10-quinones are now reported. The syntheses of the BP phenols (except 6-HO-BP) involve the key steps of Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of a naphthalene boronate ester with a substituted aryl bromide or triflate ester. The BP quinones were synthesized from the corresponding BP phenols by direct oxidation with the hypervalent iodine reagents

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的
• Regiospecific oxidation of polycyclic aromatic phenols to quinones by hypervalent iodine reagents
  作者：Anhui Wu、Yazhen Duan、Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.022

  日期：2010.3

  reagents o-iodoxybenzoic acid (IBX) and bis(trifluoro-acetoxy)iodobenzene (BTI) are shown to be general reagents for regio-controlled oxidation of polycyclic aromatic phenols (PAPs) to specific isomers (ortho, para, or remote) of polycyclic aromatic quinones (PAQs). The oxidations of a series of PAPs with IBX take place under mild conditions to furnish the corresponding ortho-PAQs. In contrast, oxidations

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。
• Synthesis and stability of sulphate ester conjugates of monohydroxybenzo[a]-pyrenes in relation to possible benzo[a]pyrene detoxification mechanisms
  作者：David B. Johnson、Rita M. Thissen

  DOI：10.1039/c3980000598a

  日期：——

  The reaction of 1-, 3-, 7-, and 9-monohydroxy benzo[a]pyrenes with dicyclohexylcarbodi-imide (DCC) and H2SO4 in dimethylformamide yields the corresponding sulphate esters, which are stable in a pH range of 2 to 14 at 37°C.

  1-，3-，7-和9-单羟基苯并[ a ] with与二环己基碳二亚胺（DCC）和H 2 SO 4在二甲基甲酰胺中的反应生成相应的硫酸酯，其在2的pH范围内是稳定的在37°C下达到14。
• Catalyst-Free Oxidation Reactions in a Microwave Plasma Torch-Based Ion/Molecular Reactor: An Approach for Predicting the Atmospheric Oxidation of Pollutants
  作者：Fengjian Chu、Gaosheng Zhao、Wangyu Li、Wei Wei、Weiwei Chen、Zihan Ma、Zhan Gao、Nazifi Sani Shuaibu、Jikui Luo、Bingwen Yu、Hongru Feng、Yuanjiang Pan、Xiaozhi Wang

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c04469

  日期：——

  pollutants. A microwave plasma torch-based ion/molecular reactor (MPTIR) interfacing an online mass spectrometer has been developed for creating and monitoring rapid oxidation reactions. Oxygen in the air is activated by the plasma into highly reactive oxygen radicals, thereby achieving oxidation of thioethers, alcohols, and various environmental pollutants on a millisecond scale without the addition of external

  化学物质的大气氧化产生了许多新的不可预测的污染物。已开发出一种与在线质谱仪连接的基于微波等离子体炬的离子/分子反应器 (MPTIR)，用于创建和监测快速氧化反应。空气中的氧气被等离子体活化成高活性氧自由基，从而在不添加外部氧化剂或催化剂的情况下实现毫秒级氧化硫醚、醇和各种环境污染物（比本体快6个数量级）。 MPTIR 中多环芳烃和对苯二胺的直接实时氧化产物与长期多步环境氧化过程的产物相匹配。同时，利用MPTIR鉴定了两种未报告的环境化合物，并在实际水样中进行了测量，这表明该装置对于预测环境污染物（非目标筛选）和研究大气氧化过程的机制具有重要意义。