氨基甲酸2-丙炔基酯 | 16754-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲酸2-丙炔基酯
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl carbamate
• 英文别名: propargyl carbamate；carbamic acid prop-2-ynyl ester；Carbamidsaeure-prop-2-inylester；3-Carbamoyloxy-propin；Propinol-carbamat；2-Propynyl carbamate；prop-2-ynyl carbamate
• CAS: 16754-39-5
• 化学式: C₄H₅NO₂
• mdl: MFCD00459996
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: QVCOXWYMPCBIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  115-117 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸2-丙炔基酯 、 雷帕霉素 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-ynyl N-[(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-19-methoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-2,3,10,14,20-pentaoxo-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-30-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AS MTOR INHIBITORS
  [FR] ANALOGUES DE LA RAPAMYCINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  本公开涉及一般式（I）的雷帕霉素类似物。这些化合物是mTOR的抑制剂，因此对于治疗癌症、免疫介导性疾病和与年龄相关的疾病是有用的。

  公开号：

  WO2018204416A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到氨基甲酸2-丙炔基酯
  参考文献：
  名称：

  连续铑催化的氧化/动力学拆分对氨基二醇的对映选择性合成：扩大了of基催化的底物范围

  摘要：

  通过串联铑催化的叠氮化-亲核开口进行二烯的区域和立体选择性氧化胺化反应，得到外消旋的恶唑烷酮衍生物，其与with基催化剂（ABCs）进行动力学拆分酰化反应，可得到高达117的s值。采用了该协议对鞘氨醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201705670
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 氨基甲酸2-丙炔基酯 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7%的产率得到苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  改进条件下合成亚砜亚胺炔丙基氨基甲酸酯，用于铑催化氨基甲酸酯转移至亚砜

  摘要：

  亚砜亚胺提供了砜的氮杂类似物，具有潜在改善的药物化学特性。亚砜亚胺氮还为包含其他功能提供了额外的载体。在这里，我们报告了改进的铑催化合成亚砜亚胺（和亚硫亚胺）氨基甲酸酯的条件，特别是对于以前含有 π 功能的低产氨基甲酸酯。值得注意的是，我们报告了炔丙基亚砜亚胺氨基甲酸酯的制备，以提供炔烃作为潜在的点击手柄。使用 Rh 2 (esp) 2作为催化剂和 DOE 优化方法显着提高了产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02083

文献信息

• Carbamates and ureas derived from 11-amino-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin; Synthesis and pharmacological screening
  作者：Vladimír Valenta、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19800517

  日期：——

  A series of N-substituted carbamates V-XIII was prepared by reactions of 6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-ol (I) with carbamates H₂NCOOR in acetic acid. Whereas the Leuckart reaction of dibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-one yielded 9-formamido-10-methylene-9,10-dihydroanthracene (XVIII), a satisfactory method for preparing the amine III was found in heating the carbamate V with 2-aminoethanol to 170°C. Reactions of the amine III with isocyanates gave most of the disubstituted ureas XX-XXV. The expected anticonvulsant activity was found only in high doses with compounds IX, XII, XV, XX, XXI and XXXIII.

  一系列N-取代的氨甲酸酯V-XIII通过在乙酸中6,11-二氢二苯并[be]噻吩-11-醇(I)与氨甲酸酯H2NCOOR反应而制备。而二苯并[be]噻吩-11(6H)-酮的Leuckart反应产生了9-甲酰基-10-亚甲基-9,10-二氢蒽(XVIII)，在加热氨甲酸酯V与2-氨基乙醇至170°C的条件下找到了制备胺III的满意方法。胺III与异氰酸酯反应产生了大部分的二取代脲XX-XXV。预期的抗癫痫活性仅在化合物IX、XII、XV、XX、XXI和XXXIII中高剂量下发现。
• Enantioselective Synthesis of 3‐Heterosubstituted‐2‐amino‐1‐ols by Sequential Metal‐Free Diene Aziridination/Kinetic Resolution
  作者：Irene Giménez‐Nueno、Joan Guasch、Ignacio Funes‐Ardoiz、Feliu Maseras、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Yolanda Díaz

  DOI：10.1002/chem.201902734

  日期：2019.9.25

  A general protocol for the enantioselective synthesis of 3-heterosubstituted-2-amino-1-ols was developed based on metal- free intramolecular regio- and stereoselective diene aziridination and regioselective opening. Kinetic resolution of the resulting (1'-NR1 R2 and 1'-SR)-4-oxazolidinones was performed using ABCs organocatalysts, expanding the application of this methodology.

  基于无金属的分子内区域和立体选择性二烯叠氮化和区域选择性开放，开发了3-杂取代的2-氨基-1-醇对映选择性合成的通用方案。使用ABCs有机催化剂对所得的（1'-NR1 R2和1'-SR）-4-恶唑烷酮进行动力学拆分，从而扩大了该方法的应用范围。
• Synthetic Enantiopure Aziridinomitosenes:  Preparation, Reactivity, and DNA Alkylation Studies
  作者：Edwin Vedejs、B. N. Naidu、Artis Klapars、Don L. Warner、Ven-shun Li、Younghwa Na、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja030452m

  日期：2003.12.1

  aziridinomitosenes had been developed from l-serine methyl ester hydrochloride. The tetracyclic target ring system was assembled by an internal azomethine ylide cycloaddition reaction based on silver ion-assisted intramolecular oxazole alkylation and cyanide-induced ylide generation via a labile oxazoline intermediate (62 to 66). Other key steps include reductive detritylation of 26, methylation of the N-H

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，
• The Prevalence of Daytime Napping and Its Relationship to Nighttime Sleep
  作者：June J. Pilcher、Kristin R. Michalowski、Renee D. Carrigan

  DOI：10.1080/08964280109595773

  日期：2001.1

  Many healthy adults report daytime napping. Surprisingly few studies, however have examined spontaneous napping behavior especially very short naps, in healthy adults. The authors examined the prevalence of power naps (lasting less than 20 minutes) and longer naps (20 minutes or more) and their effects on nighttime sleep in a group of healthy young and middle-aged adults. The young and middle-aged adults reported very similar sleep and napping patterns, with approximately 74% of the participants in both groups reporting they had napped during a 7-day sleep-log period. Almost half of the participants reported that the average nap lasted less than 20 minutes. A multivariant analysis of variance (MANOVA) found no significant differences between the no-nap and the power-nap or long-nap groups in sleep quantity or quality for either age group. The current data suggested that power napping occurs frequently in healthy adults and that spontaneous napping does not negatively affect nighttime sleep.
• An Improved Synthesis of Carbamates
  作者：Bernard Loev、Minerva F. Kormendy

  DOI：10.1021/jo01047a033

  日期：1963.12