1-脱氧-1-(L-谷氨酰)-D-果糖 | 31105-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-脱氧-1-(L-谷氨酰)-D-果糖
• 英文名称: 1-deoxy-1-<(1L)-1,3-dicarboxypropylamino>-D-fructose
• 英文别名: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-glutamic acid；L-Glutamic acid, N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-；(2S)-2-[[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 31105-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: PUFNBARRTADWAC-AJGMQJJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖 、 1-脱氧-1-(L-谷氨酰)-D-果糖 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 果糖基-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。

  DOI：

  10.1021/ac048925a
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 葡萄糖 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-脱氧-1-(L-谷氨酰)-D-果糖
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。

  DOI：

  10.1021/ac048925a

文献信息

• Analysis of the 220-MHz, P.M.R. spectra of some products of the amadori and heyns rearrangements
  作者：Johannes H. Altena、Godefridus A.M. van den Ouweland、Cornelis J. Teunis、Sing B. Tjan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85980-7

  日期：——

  spectroscopy is useful for identifying Amadori- and Heyns-rearrangement products, the p.m.r. spectra at 220 MHz of 16 rearrangement products derived from d -glucose or d -fructose and amino acids have been investigated. At pH 3, the protons of the NCH 2 group of N -substituted 1-amino-1-deoxy- d -fructose (Amadori-rearrangement products) resonate at δ 3.25–3.60 in D 2 O and are shifted upfield by 0.3–0

  摘要为了确定pmr光谱法对鉴定Amadori-和Heyns重排产物是否有用，研究了16种由d-葡萄糖或d-果糖和氨基酸衍生的重排产物在220 MHz下的pmr谱。在pH 3时，N-取代的1-氨基-1-脱氧-d-果糖（Amadori重排产物）的NCH 2基团的质子在D 2 O中以δ3.25–3.60共振，并向高场偏移0.3–0.6。 pH值为9时，ppm。这些质子与氘交换。另外，在D 2 O中，无环，呋喃糖和吡喃糖结构平衡，最后一种是有利的。在pH⩾7时，平衡完全转移到β-吡喃糖形式，该形式仅采用2 C 5构象。在pH 3时，平衡有利于β-呋喃糖形式。在pH为3的情况下，N-取代的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖（Heyns重排产物）的H-1 e和H-1a分别在δ5.55和5.04处共振。在pH 9时，H-2的信号向高场移动0.2-0.7 ppm，在D 2 O溶液中，这些化合物以4 C 1构象