1-脱氧-1-(L-谷氨酰)-D-果糖 | 31105-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-脱氧-1-(L-谷氨酰)-D-果糖
• 英文名称: 1-deoxy-1-<(1L)-1,3-dicarboxypropylamino>-D-fructose
• 英文别名: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-glutamic acid；L-Glutamic acid, N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-；(2S)-2-[[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 31105-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: PUFNBARRTADWAC-AJGMQJJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖 、 1-脱氧-1-(L-谷氨酰)-D-果糖 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 果糖基-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。

  DOI：

  10.1021/ac048925a
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 葡萄糖 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-脱氧-1-(L-谷氨酰)-D-果糖
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。

  DOI：

  10.1021/ac048925a

文献信息

• Analysis of the 220-MHz, P.M.R. spectra of some products of the amadori and heyns rearrangements
  作者：Johannes H. Altena、Godefridus A.M. van den Ouweland、Cornelis J. Teunis、Sing B. Tjan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85980-7

  日期：——

  spectroscopy is useful for identifying Amadori- and Heyns-rearrangement products, the p.m.r. spectra at 220 MHz of 16 rearrangement products derived from d -glucose or d -fructose and amino acids have been investigated. At pH 3, the protons of the NCH 2 group of N -substituted 1-amino-1-deoxy- d -fructose (Amadori-rearrangement products) resonate at δ 3.25–3.60 in D 2 O and are shifted upfield by 0.3–0

  摘要为了确定pmr光谱法对鉴定Amadori-和Heyns重排产物是否有用，研究了16种由d-葡萄糖或d-果糖和氨基酸衍生的重排产物在220 MHz下的pmr谱。在pH 3时，N-取代的1-氨基-1-脱氧-d-果糖（Amadori重排产物）的NCH 2基团的质子在D 2 O中以δ3.25–3.60共振，并向高场偏移0.3–0.6。 pH值为9时，ppm。这些质子与氘交换。另外，在D 2 O中，无环，呋喃糖和吡喃糖结构平衡，最后一种是有利的。在pH⩾7时，平衡完全转移到β-吡喃糖形式，该形式仅采用2 C 5构象。在pH 3时，平衡有利于β-呋喃糖形式。在pH为3的情况下，N-取代的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖（Heyns重排产物）的H-1 e和H-1a分别在δ5.55和5.04处共振。在pH 9时，H-2的信号向高场移动0.2-0.7 ppm，在D 2 O溶液中，这些化合物以4 C 1构象
• Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry
  作者：Tomas Davidek、Karin Kraehenbuehl、Stéphanie Devaud、Fabien Robert、Imre Blank

  DOI：10.1021/ac048925a

  日期：2005.1.1

  High-performance cation exchange chromatography coupled to tandem mass spectrometry or electrochemical detection was found to be an efficient tool for analyzing Amadori compounds derived from hexose and pentose sugars. The method allows rapid separation and identification of Amadori compounds, while benefiting from the well-known advantages of mass spectrometry, such as specificity and sensitivity. Glucose- and xylose-derived Amadori compounds of several amino acids, such as glycine, alanine, valine, leucine/isoleucine, methionine, proline, phenylalanine, and glutamic acid, were separated or discriminated using this new method. The method is suitable for the analysis of both model reaction mixtures and food products. Fructosylglutamate was found to be the major Amadori compound in dried tomatoes (∼1.5 g/100 g) and fructosylproline in dried apricots (∼0.2 g/100 g). Reaction of xylose and glycine at 90 °C (pH 6) for 2 h showed rapid formation of xylulosylglycine (∼12 mol %, 15 min) followed by slow decrease over time. Analysis of pentose-derived Amadori compounds is shown for the first time, which represents a major breakthrough in studying occurrence, formation, and decomposition of these labile Maillard intermediates.

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。