1-脱氧-1-(甲基(1-氧代十一烷基)氨基)-D-山梨糖醇 | 119772-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-脱氧-1-(甲基(1-氧代十一烷基)氨基)-D-山梨糖醇
• 英文名称: N-decanoyl-N-methylglucamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]undecanamide
• CAS: 119772-49-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₆
• 分子量: 363.495
• InChiKey: PGNXLDQQCINNPZ-BURFUSLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦锑酸钾 、 1-脱氧-1-(甲基(1-氧代十一烷基)氨基)-D-山梨糖醇 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nanoassemblies from Amphiphilic Sb Complexes Target Infection Sites in Models of Visceral and Cutaneous Leishmaniases

  摘要：

  这项研究旨在评估由锑(V)与辛酰-N-甲基葡甲酰胺（SbL8）或癸酰-N-甲基葡甲酰胺（SbL10）复合物制成的纳米组合物（NanoSb）是否能有效靶向内脏和皮肤利什曼病（VL 和 CL）的感染部位。研究人员对纳米锑在不同 pH 值下的稳定性、锑在巨噬细胞宿主细胞和肝脏中的积累以及在利什曼病模型中的体外和体内活性进行了研究。动力学稳定性分析表明，纳米锑在中性 pH 值下是稳定的，但在模拟胃液和寄生虫液泡的介质中发生构象变化后会释放亲脂性物质。与传统的抗锑 Glucantime® 相比，纳米锑在肠外给药后能促进锑在巨噬细胞和小鼠肝脏中的更大积累。SbL10 对巨噬细胞内利什曼原虫的活性远高于 Glucantime®，而对巨噬细胞的细胞毒性则低于 SbL8。加入米替福新后，SbL10 的体外活性进一步增强。NanoSb 在肠外给药后对唐诺瓦尼氏菌小鼠 VL 显示出较高的抗利什曼病活性，在局部治疗后对亚马逊河蝇小鼠 CL 显示出中等活性。这项研究证明，纳米锑能够比 Glucantime® 更有效地将锑和共混药物组合输送到宿主细胞和受感染组织。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14081743

文献信息

• Nanoassemblies from Amphiphilic Sb Complexes Target Infection Sites in Models of Visceral and Cutaneous Leishmaniases
  作者：Juliane S. Lanza、Virginia M. R. Vallejos、Guilherme S. Ramos、Ana Carolina B. de Oliveira、Cynthia Demicheli、Luis Rivas、Sébastien Pomel、Philippe M. Loiseau、Frédéric Frézard

  DOI：10.3390/pharmaceutics14081743

  日期：——

  This work aims to evaluate whether nanoassemblies (NanoSb) made from antimony(V) complexes with octanoyl-N-methylglucamide (SbL8) or decanoyl-N-methylglucamide (SbL10) would effectively target the infection sites in visceral and cutaneous leishmaniases (VL and CL). NanoSb were investigated regarding stability at different pHs, accumulation of Sb in the macrophage host cell and liver, and in vitro and in vivo activities in models of leishmaniasis. The kinetic stability assay showed that NanoSb are stable at neutral pH, but release incorporated lipophilic substance after conformational change in media that mimic the gastric fluid and the parasitophorous vacuole. NanoSb promoted greater accumulation of Sb in macrophages and in the liver of mice after parenteral administration, when compared to conventional antimonial Glucantime®. SbL10 was much more active than Glucantime® against intramacrophage Leishmania amastigotes and less cytotoxic than SbL8 against macrophages. The in vitro SbL10 activity was further enhanced with co-incorporated miltefosine. NanoSb showed high antileishmanial activity in the L. donovani murine VL after parenteral administration and moderate activity in the L. amazonensis murine CL after topical treatment. This study supports the ability of NanoSb to effectively deliver a combination of Sb and co-incorporated drug to host cell and infected tissues, in a better way than Glucantime® does.

  这项研究旨在评估由锑(V)与辛酰-N-甲基葡甲酰胺（SbL8）或癸酰-N-甲基葡甲酰胺（SbL10）复合物制成的纳米组合物（NanoSb）是否能有效靶向内脏和皮肤利什曼病（VL 和 CL）的感染部位。研究人员对纳米锑在不同 pH 值下的稳定性、锑在巨噬细胞宿主细胞和肝脏中的积累以及在利什曼病模型中的体外和体内活性进行了研究。动力学稳定性分析表明，纳米锑在中性 pH 值下是稳定的，但在模拟胃液和寄生虫液泡的介质中发生构象变化后会释放亲脂性物质。与传统的抗锑 Glucantime® 相比，纳米锑在肠外给药后能促进锑在巨噬细胞和小鼠肝脏中的更大积累。SbL10 对巨噬细胞内利什曼原虫的活性远高于 Glucantime®，而对巨噬细胞的细胞毒性则低于 SbL8。加入米替福新后，SbL10 的体外活性进一步增强。NanoSb 在肠外给药后对唐诺瓦尼氏菌小鼠 VL 显示出较高的抗利什曼病活性，在局部治疗后对亚马逊河蝇小鼠 CL 显示出中等活性。这项研究证明，纳米锑能够比 Glucantime® 更有效地将锑和共混药物组合输送到宿主细胞和受感染组织。