1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯 | 1048976-83-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频那醇酯；1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频呐醇酯
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1048976-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₂
• 分子量: 299.221
• InChiKey: SBZWAVVCJBBNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

简介

1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯是一种有机中间体，可通过两步制备得到，原料为吡啶-4-硼酸频哪醇酯。

应用

1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯是有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程和化工生产过程中具有广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯 、 4-(2-chloro-6-methylpyridin-3-yl)-2-methylpyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以67 %的产率得到1'-benzyl-6-methyl-3-(2-methylpyrimidin-4-yl)-1',2',3',6'-tetrahydro-2,4'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW (HOMO)PIPERIDINYL HETEROCYCLES AS SIGMA LIGANDS
  [FR] NOUVEAUX (HOMO) PIPÉRIDINYL HÉTÉROCYCLES UTILISÉS EN TANT QUE LIGANDS SIGMA

  摘要：

  The present invention relates to new compounds of formula (I) as sigma ligands having a great affinity for sigma receptors, sigma-1 receptor (σ1) and/or sigma-2 receptor (σ2). The present invention also refers to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  公开号：

  WO2022214531A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.3 g的产率得到1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  一种N-取代四氢吡啶-3/4-硼酸/酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑取代四氢吡啶‑3/4‑硼酸/酯的制备方法，属于有机硼酸化学技术领域。从吡啶‑3/4‑硼酸/酯出发，与卤代物反应形成季盐，接着在非质子性溶剂中，与硼氢化钠/钾还原生成N‑取代四氢吡啶‑3/4‑硼酸/酯。本发明中采用易于合成的吡啶‑3/4‑硼酸/酯为原料，经过连续的两步即可得到产物，且反应选择性高；避免了采用取代哌啶酮为原料，需要钯催化偶联或是超低温的缺陷，该方法在百克规模上进行了验证，为该类化合物的制备提供了一条简洁高效的合成路径。

  公开号：

  CN111004264B

文献信息

• 一种N-取代-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯的合成新方法
  申请人：中昊（大连）化工研究设计院有限公司

  公开号：CN110526936A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明公开了一种N‑取代‑1,2,5,6‑四氢吡啶‑4‑硼酸频哪醇酯的合成新方法，包括以下三个反应步骤：首先，以4‑溴吡啶盐酸盐与clR1反应制备4‑溴‑N‑取代‑氯化吡啶，再经NaBH4还原制备N‑取代‑哌啶‑4‑烯基溴化合物，最后通过格氏法与甲氧基硼酸频哪醇酯制备目标产物N‑取代‑1,2,5,6‑四氢吡啶‑4‑硼酸频哪醇酯。此合成路线具有通用性好，原料价廉易得，反应条件温和，副产物少，收率高等优势，产品经济性高，市场竞争力强，适合用于工业化生产。(其中R1=‑Boc；‑Cbz；‑Bz；‑Bn；‑Fmoc；‑Me；‑Et；‑iPr；‑Ph)。
• 一种合成N-取代-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸 酯的工艺方法
  申请人：大连联化化学有限公司

  公开号：CN109762007B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及有机化合物合成方法。一种合成N‑取代‑1,2,5,6‑四氢吡啶‑4‑硼酸酯的工艺方法，以N‑取代‑1,2,5,6‑四氢吡啶‑4‑卤代物为原料，与联硼酸酯、卤化亚铜或氧化亚铜、配体、有机碱在溶剂中反应得到N‑取代‑1,2,5,6‑四氢吡啶‑4‑硼酸酯。该方法具有原创性，操作简便，工艺路线短，成本低，产品纯度高，反应条件温和，避免了以往方法采用金属钯偶联或高活性格氏试剂和低温条件，具有潜在成本优势，适合工业化放大生产。
• INDAZOLYL TRIAZOL DERIVATIVES
  申请人：Jorand-Lebrun Catherine

  公开号：US20130274241A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds of Formula (I) are used for the treatment of inflammation and autoimmune disorders.

  化合物（I）的公式被用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Indazolyl triazol derivatives
  申请人：Jorand-Lebrun Catherine

  公开号：US09073892B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Compounds of Formula (I) are used for the treatment of inflammation and autoimmune disorders.

  化合物式(I)的化合物被用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• [EN] PHTHALIMIDO CEREBLON COMPLEX BINDERS AND TRANSCRIPTION FACTOR DEGRADERS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION ET LIANTS DE COMPLEXE CÉRÉBLON PHTALIMIDO ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022232391A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof that may bind to CRBN complex and cause degradation of various proteins e.g., IKZF2 (Helios). Also disclosed are pharmaceutical compositions containing same, and methods of making and using the compounds to treat diseases and disorders characterized or mediated by the presence of a protein, and hence would benefit from degradation of said protein.

  本发明涉及与CRBN复合物结合并导致各种蛋白质（例如IKZF2（Helios））降解的化合物及其药学上可接受的盐和立体异构体。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由蛋白质存在特征化或介导的疾病和障碍的方法，因此降解该蛋白质将有益于治疗这些疾病和障碍。