1-苄基-1,3-二苯基脲 | 53693-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1,3-二苯基脲
• 英文名称: 1-benzyl-1,3-diphenylurea
• 英文别名: N-benzyl-N,N'-diphenyl-urea；N-Benzyl-N,N'-diphenyl-harnstoff；N,N'-Diphenyl-N'-benzyl-harnstoff；N,N'-Diphenyl-N-benzyl-harnstoff；N-Benzyl-N,N'-diphenyl-harnstoff
• CAS: 53693-58-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00158232
• 分子量: 302.376
• InChiKey: SYDUSBDEWSTEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1,3-二苯基脲 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以46%的产率得到1-benzyl-3-phenyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二芳基脲与PhI(OAc)2的无金属氧化CH酰胺化：苯并咪唑-2-one衍生物的合成

  摘要：

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500726
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 1-苄基-1,3-二苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)/Ag(I)-Promoted One-Pot Synthesis of Cyclic Ureas from (Hetero)Aromatic Amines and Isocyanates
  作者：So Won Youn、Yi Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03151

  日期：2016.12.2

  A simple and facile one-pot reaction has been developed to afford a diverse range of N,N′-disubstituted benzimidazolones and imidazopyridinones containing two differently substituted N atoms. A cooperative Pd(II)/Ag(I) system promotes the sequential addition/intramolecular C–H amidation reaction of (hetero)aromatic amines and isocyanates, leading to the formation of two C–N bonds. A mechanism involving

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。
• A Novel C-N Migration Rearrangement Based on N-F Compounds for the Synthesis of <i>N</i> -Alkyl Diaryl Ureas
  作者：Yi-Xiao Zhao、Tian Xie、San-Ke Yang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901602

  日期：2020.1.31

  A novel aryl C–N shift rearrangement reaction to form alkyl diaryl ureas from facilely available FPSBA derivatives was developed. FPSBA selectively reacted with secondary alkyl phenylamines to afford unsymmetrical alkyl diaryl ureas in good yields through a vicinal SN2′ mechanism rather than the traditional isocyanate intermediate pathway.

  开发了一种新型的芳基C–N移位重排反应，可从容易获得的FPSBA衍生物形成烷基二芳基脲。FPSBA通过仲S N 2'机理而不是传统的异氰酸酯中间体途径与仲烷基苯胺选择性反应，以高收率提供不对称的烷基二芳基脲。
• 2,2,2-Trifluroenthanol promoted synthesis of unsymmetrical ureas from dioxazolones and amines via tandem lossen rearrangement/condensation process
  作者：Jian Li、Wang He、Pan Lei、Jiacheng Song、Jiyou Huo、Hongbo Wei、Hongjin Bai、Weiqing Xie

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983605

  日期：2021.12.2

  (TFE) promoted synthesis of unsymmetric ureas was described. This approach enabled the construction of a variety of ureas from the readily prepared and easy-to-handle dioxazolones and amines via tandem Lossen rearrangement/condensation process. The reaction featured mild conditions for the urea synthesis under metal-free conditions, which was successively applied in the scale-up synthesis of herbicides

  摘要 描述了 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进不对称尿素的合成。这种方法能够通过串联洛森重排/缩合过程从易于制备且易于处理的二恶唑酮和胺中构建各种尿素。该反应具有在无金属条件下合成尿素的温和条件，该反应先后应用于除草剂Monuro和Isoproturon的放大合成。
• Diazanickelacyclopentanone aus nickel(0), iminen und isocyanaten
  作者：Heinz Hoberg、Klaus Sümmermann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99233-7

  日期：1983.9

  Isocyanates are oxidatively coupled with imines at nickel(0) under the influence of basic chelate ligands to form diazanickelacyclopentanones. The structure of these novel five-membered nickelacycles has been determined by spectroscopic and chemical methods. The mechanism of the coupling reaction is discussed.

  异氰酸酯在碱性螯合配体的作用下与镍（0）上的亚胺氧化偶联，形成二氮杂镍基环戊烷酮。这些新颖的五元镍环的结构已经通过光谱和化学方法确定。讨论了偶联反应的机理。
• 一种不对称脲类化合物的制备方法及不对称脲类化合物
  申请人：内蒙古工业大学

  公开号：CN117383994A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了一种不对称脲类化合物的制备方法及不对称脲类化合物。本发明提供的不对称脲类化合物的制备方法是采用羰基硫作为羰基化试剂，在无催化剂条件下，用伯胺化合物和仲胺化合物与羰基硫(COS)一锅反应、选择性合成不对称脲类化合物。本发明利用羰基硫作为一种活泼羰基化试剂，能高效地使芳香伯胺化合物和脂肪仲胺化合物与常压羰基硫反应生成不对称脲类化合物，具有较强的工业化应用价值。