1-苄基-1,5-二氢-吡咯-2-酮 | 64330-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1,5-二氢-吡咯-2-酮
• 中文别名: 1-苄基-1,5-吡咯酮
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；1-Benzyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；1-benzyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 64330-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD09997905
• 分子量: 173.214
• InChiKey: VUXSCAICDRDVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  368.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1,5-二氢-吡咯-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-benzyl-3,4-epoxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  共轭内酰胺的制备和环氧化：环大小对环氧化的影响

  摘要：

  摘要 α,β-环氧-内酰胺可以由共轭内酰胺用间氯过氧苯甲酸处理制备。然而，只有使用 2-吡咯烷酮衍生物才能获得良好的产率。随着内酰胺环尺寸的增加，环氧-内酰胺的产率急剧下降。

  DOI：

  10.1080/00397919508012690
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基-1,5-二氢-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352

文献信息

• Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150284405A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物的异构体和药学上可接受的盐已被披露，其中所述化合物具有如规范中定义的Ia式结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• High activity ruthenium or osmium metal carbene complexes for olefin metathesis reactions and synthesis thereof
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1251135A3

  公开（公告）日：2004-01-02

  A method of preparing a catalyst of the formula comprising:reacting a compound of the formula (XX1MLnL1m)p with a phosphorane of the formula wherein:M is Os or Ru;R and R1 are either the same or different and are(a) hydrogen,(b) a group selected from C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C1-C20 alkyl, aryl, C1-C20 carboxylate, C2-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2-C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthio, C1-C20 alkylsulfonyl, or C1-C20 alkylsulfinyl, or(c) one of the groups listed in (b) substituted with C1-C5 alkyl, halogen, C1-C5 alkoxy, unsubstituted phenyl, halogen substituted phenyl, C1-C5 alkyl substituted phenyl, or C1-C5 alkoxy substituted phenyl;R4, R5, and R6 are either the same or different and are each unsubstituted or substituted hydrocarbon wherein the hydrocarbon is selected from the group consisting of aryl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, and phenoxy and the hydrocarbon substitution is selected from the group consisting of halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, unsubstituted phenyl, halogen substituted phenyl, C1-C5 alkyl substituted phenyl, and C1-C5 alkoxy substituted phenyl;X and X1 are either the same or different and are any anionic ligand;L is any neutral electron donor;L1 is a trialkylphosphine ligand where at least one of the alkyl groups is a secondary alkyl or a cycloalkyl;n and m are independently 0-4, provided n+m=2, 3 or 4; andp is an integer equal to or greater than 1.

  制备配方催化剂的方法包括：将具有以下配方的化合物（XX1MLnL1m）与具有以下配方的磷烷反应：其中：M为Os或Ru；R和R1要么相同要么不同，且为(a) 氢，(b) 从C2-C20烯烃、C2-C20炔烃、C1-C20烷基、芳基、C1-C20羧酸酯、C2-C20烷氧基、C2-C20烯氧基、C2-C20炔氧基、芳氧基、C2-C20烷氧羰基、C1-C20烷硫基、C1-C20烷基磺酰基或C1-C20烷基亚磺酰基中选择的基团，或(c) 在(b)中列出的基团之一，其被C1-C5烷基、卤素、C1-C5烷氧基、未取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C5烷基取代的苯基或C1-C5烷氧基取代的苯基所取代；R4、R5和R6要么相同要么不同，且每个都是未取代或取代的碳氢化合物，其中碳氢化合物选自芳基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和苯氧基组成的群，碳氢化合物取代选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、未取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C5烷基取代的苯基和C1-C5烷氧基取代的苯基；X和X1要么相同要么不同，且为任何阴离子配体；L为任何中性电子给体；L1为三烷基膦配体，其中至少一个烷基是次烷基或环烷基；n和m独立地为0-4，条件是n+m=2、3或4；p为大于或等于1的整数。
• Oxidative Cleavage of Indoles Mediated by Urea Hydrogen Peroxide or H ₂ O ₂ in Polar Solvents
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1002/adsc.202100214

  日期：2021.7

  The oxidative cleavage of indoles (Witkop oxidation) involving the use of H2O2 or urea hydrogen peroxide in combination with a polar solvent has been described. Among these solvents, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) stands out as the one affording the corresponding 2-ketoacetanilides generally in higher yields The protocol described has also enabled the oxidation of different pyrroles and furans

  已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解（Witkop 氧化）。在这些溶剂中，1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出，通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外，该程序是大规模实施的，从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用（最多 4 个循环），而不会显着损害反应结果，这说明了其可持续性和适用性。
• Enantioselective N-H Functionalization of Indoles with α,β-Unsaturated γ-Lactams Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Yinjun Xie、Yingwei Zhao、Bo Qian、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201102046

  日期：2011.6.14

  Nitrogen revives: Cyclic N‐acyliminium ions were generated from α,β‐unsaturated γ‐lactams (1) and underwent intermolecular addition by indole nucleophiles (2) under the catalysis of a chiral Brønsted acid (3). A variety of N‐functionalized indole derivatives containing a pyrrolidinone moiety (4) were assembled with high enantioselectivity. Bn=benzyl.

  氮活化剂：环状N酰亚胺离子由α，β-不饱和γ-内酰胺（1）生成，并在手性布朗斯台德酸（3）的催化下由吲哚亲核试剂（2）进行分子间加成。各种具有吡咯烷酮部分（4）的N-官能化的吲哚衍生物都以高对映选择性组装在一起。Bn ＝苄基。
• Synthesis of 5-Substituted 2-Pyrrolidinones by Coupling of Organozinc Reagents with Cyclic N-Acyliminium Ions
  作者：Ivann Zaragoza-Galicia、Zaira A. Santos-Sánchez、Yazmín I. Hidalgo-Mercado、Horacio F. Olivo、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1055/s-0037-1610733

  日期：2019.12

  coupling reaction between cyclic N-acyliminium ions with organozinc reagents is described. The cyclic N-acyliminium ions, generated in situ from N-substituted-5-hydroxy-2-pyrrolidinones by treatment with boron trifluoride–diethyl ether complex or titanium tetrachloride, are trapped by the organozinc reagent, which is formed from an alkyl bromide in the presence of zinc in the same reaction medium. The

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。