1-苄基-1,6-二氢吡咯并[2,3-c]吡啶-7-酮 | 60290-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-苄基-1,6-二氢吡咯并[2,3-c]吡啶-7-酮
• 中文别名: 1-苄基-1,6-二氢-吡咯[2,3-C]并吡啶-7-酮
• 英文名称: 1-benzyl-1,6-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one
• 英文别名: Benzyl-1-dihydro-6,7-oxo-7-aza-6-indol；1-benzyl-1,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one；1-benzyl-1H,6H,7H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one；1-benzyl-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one
• CAS: 60290-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD18483204
• 分子量: 224.262
• InChiKey: TYUSQBYDXATKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1,6-二氢吡咯并[2,3-c]吡啶-7-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-1enzyl-7-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助酸催化亲核杂芳取代：7-氨基-6-氮杂吲哚的合成

  摘要：

  含有氨基中取代基变量7-氨基-6-氮杂吲哚的衍生物通过酸催化的亲核取代的杂芳族（S合成Ñ HetarH +使用7-氯-6-氮杂吲哚作为底物和脂族和芳族胺如亲核试剂）。推测在起始的7-氯-6-氮杂吲哚中吡啶氮的质子化是所讨论的反应机理的关键阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.057
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-苄基-1,6-二氢吡咯并[2,3-c]吡啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403

文献信息

• Microwave-assisted acid-catalyzed nucleophilic heteroaromatic substitution: the synthesis of 7-amino-6-azaindoles
  作者：Maxim A. Nechayev、Nikolay Yu. Gorobets、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Sergiy M. Kovalenko

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.057

  日期：2015.2

  Derivatives of 7-amino-6-azaindole containing variable substituent in the amino group were synthesized via acid-catalyzed nucleophilic heteroaromatic substitution (SNHetarH+) using 7-chloro-6-azaindoles as substrates and aliphatic and aromatic amines as nucleophiles. The protonation of the pyridine nitrogen in the starting 7-chloro-6-azaindoles is presumed to be the key stage of the reaction mechanism

  含有氨基中取代基变量7-氨基-6-氮杂吲哚的衍生物通过酸催化的亲核取代的杂芳族（S合成Ñ HetarH +使用7-氯-6-氮杂吲哚作为底物和脂族和芳族胺如亲核试剂）。推测在起始的7-氯-6-氮杂吲哚中吡啶氮的质子化是所讨论的反应机理的关键阶段。
• 10.1021/acs.orglett.4c01403
  作者：Zhu, Gongming、Zhang, Haiyang、Han, Liyang、Wang, Honglei、Zhu, Anlian、Li, Lingjun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01403

  日期：——

  The intramolecular Curtius rearrangement suffers from a high reaction temperature, low yields, tedious product isolation, and difficult scale up. This study presents a room-temperature Curtius rearrangement that can be novelly driven by the HFIP solvent, followed by light-illuminated intramolecular cyclization. Such a mild reaction allows for the preparation of various fused pyridone derivatives with

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。