1-苄基-2-乙基-苯 | 28122-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2-乙基-苯
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethylbenzene
• 英文别名: (o-benzyl)ethylbenzene；2-ethyldiphenylmethane；o-benzyl-ethylbenzene；1-ethyl-2-benzyl-benzene；1-Aethyl-2-benzyl-benzol；1-ethyl-2-(phenylmethyl)-benzene
• CAS: 28122-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: SADTWSHFQKKIAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11.12°C
• 沸点：
  290.86°C
• 密度：
  0.9883 (estimate)
• 保留指数：
  274

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-乙基-苯 在 镍 、 甲基环己烷 作用下， 200.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 (+/-)-cis-1-ethyl-2-cyclohexylmethyl-cyclohexane 、 (+/-)-trans-1-ethyl-2-cyclohexylmethyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic Hydrocarbons. XI. Synthesis and Physical Properties of the Monoethyldiphenylmethanes and Monoethyldicyclohexylmethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a030
• 作为产物：
  描述：

  溴(2-乙基苯基)镁 在 乙醚 、 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 225.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1-苄基-2-乙基-苯
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic Hydrocarbons. XI. Synthesis and Physical Properties of the Monoethyldiphenylmethanes and Monoethyldicyclohexylmethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a030

文献信息

• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Mild Friedel–Crafts Reactions inside a Hexameric Resorcinarene Capsule: C−Cl Bond Activation through Hydrogen Bonding to Bridging Water Molecules
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Giuseppe Floresta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Antonio Rescifina、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/anie.201801642

  日期：2018.5.4

  Calculations showed that there are catalytically relevant hydrogen‐bonding interactions between the bridging water molecules of the capsule and benzyl chloride, which is fundamental for the activation of the C−Cl bond. The capsule controls the reaction outcome. Inside the inner cavity of the capsule, N‐methylpyrrole is preferentially benzylated in the unusual β‐position while mesitylene reacts faster than 1

  突出了六聚间苯二甲烯胶囊的新型催化特征。利用自组装笼子在温和条件下用苄基氯促进了几种芳烃和杂芳烃的Friedel-Crafts苄基化反应。计算表明，在胶囊的桥连水分子和苄基氯之间存在催化相关的氢键相互作用，这是激活C-Cl键的基础。胶囊控制反应结果。在胶囊内腔内，N-甲基吡咯在不同寻常的β-位置优先被苄基化，而1，3-三甲氧基的反应速度比1，3-二甲氧基苯要快，尽管后者的π-亲核性更高。
• Friedel-Crafts Benzylation of Arenes over Mixed Oxides
  作者：Sujit R. Jadhav、Manohar R. Sawant

  DOI：10.1002/jccs.200400021

  日期：2004.2

  The replacement of liquid acid catalyst by solid acids for the Friedel-Crafts reaction of aromatic alkylation is a challenging task. Mixed oxide possessing spinel structures were found to catalyze the Friedel-Craft benzylation of arenes. It was found that the reaction was very fast at 80 °C, hence the reaction was studied with respect to more substrate. The significant point was even at this temperature

  用固体酸代替液体酸催化剂用于芳族烷基化的傅克反应是一项具有挑战性的任务。发现具有尖晶石结构的混合氧化物催化芳烃的傅-克苄基化。发现反应在 80 °C 时非常快，因此研究了更多底物的反应。重要的一点是即使在该温度下也实现了以对位异构体为主的单苄基化。采用共沉淀法制备混合氧化物，并采用XRD技术对其进行表征。
• Mesoporous zirconium phosphate catalyzed reactions: Synthesis of industrially important chemicals in solvent-free conditions
  作者：Apurba Sinhamahapatra、Narottam Sutradhar、Biplab Roy、Abhijit Tarafdar、Hari C. Bajaj、Asit Baran Panda

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.06.016

  日期：2010.9.15

  benzylation reaction. The effect of acid strength of catalyst, reaction time, temperature and amount of catalyst towards Friedel–Craft benzylation reaction are also studied. The m-ZrP is highly active towards other acid catalyzed reactions in solvent-free conditions. The catalytic activity of m-ZrP is much higher than that of conventional layered ZrP. The catalysts were separated easily from reaction mixture

  使用碳酸锆作为锆源，在碱性介质中合成了比表面积大，孔径分布窄的介孔磷酸锆（m-ZrP）。发现前体溶液中磷酸盐的浓度以及煅烧温度显着影响合成的m-ZrP的质构性质和酸度。显微镜分析表明存在具有球形形态的蠕虫样孔。多孔结构具有出色的热稳定性（高达800°C）。漂移和NH 3-TPD分析表明存在合理数量的Lewis和Brönsted酸位点。观察到合成的m-ZrP对Friedel-Craft（FC）苄基化反应具有高催化活性。还研究了催化剂的酸强度，反应时间，温度和催化剂用量对Friedel-Craft苄化反应的影响。在无溶剂条件下，m-ZrP对其他酸催化的反应具有很高的活性。m-ZrP的催化活性远高于常规层状ZrP。催化剂很容易从反应混合物中分离出来，在简单的活化步骤后即可再生，并至少可重复使用六次，而不会明显降低催化活性。
• Green, Mild, and Efficient Friedel–Crafts Benzylation of Scarcely Reactive Arenes and Heteroarenes under On‐Water Conditions
  作者：Pellegrino La Manna、Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Antonio Buonerba、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/cssc.201900137

  日期：2019.4.23

  The catalytic strategy exploits the hydrophobicity of the resorcinarene macrocycle 1 a. The proposed mechanism is based on the activation of benzyl chloride by H‐bonding interactions with catalyst 1 a. In fact, under on‐water conditions the hydrophobic amplification of the strength of the H‐bonding interactions between the OH groups of the resorcinarene catalyst and the chlorine atom of benzyl chloride

  几乎没有反应性的芳烃和杂芳烃的无金属弗里德尔-克拉夫特苄基化反应（FCB）是在水上条件下通过环境可持续的方法进行的。催化策略利用间苯二烯大环1a的疏水性。所提出的机理是基于通过与催化剂1a的H键相互作用来活化苄基氯。实际上，在水上条件下，间苯二甲烯催化剂的OH基团与苄基氯的氯原子之间的H键相互作用强度的疏水性放大导致C-Cl键极化，从而促进了亲电子攻击π亲核试剂。因此，通过使用间苯二甲烯1a作为催化剂，在温和的水条件下，许多芳烃和杂芳烃都被有效地苄基化。苯的FCB在工业上与二苯甲烷的合成有关，因此在间苯二甲烯催化剂1a的存在下，从苯和苄基氯开始，水上程序扩展到克级的二苯甲烷的合成。

表征谱图