1-苄基-2-叔丁基吲哚 | 844819-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2-叔丁基吲哚
• 英文名称: 1-benzyl-2-tert-butylindole
• 英文别名: 1-benzyl-2-t-butyl-1H-indole；1H-Indole, 2-(1,1-dimethylethyl)-1-(phenylmethyl)-
• CAS: 844819-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: NAAVZGUOGQWJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)aniline 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以98%的产率得到1-苄基-2-叔丁基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的苯并呋喃与吲哚通过3-zincciobenzoheterole的铜介导的CC键延伸反应形成

  摘要：

  [反应：参见文本]由BuLi和ZnCl（2）引起的2-炔基苯酚或苯胺的金属化5内-dig环化反应以极好的收率产生3-zinciobenzoheteroles。这些中间体已被金属转移成相应的铜酸盐，并使其与亲电子试剂反应生成各种2，3-二取代的苯并呋喃和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol060896y

文献信息

• General and Efficient Indole Syntheses Based on Catalytic Amination Reactions
  作者：Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol047649j

  日期：2005.2.1

  Highly flexible and efficient syntheses of the indole backbone are presented starting from o-alkynylhaloarenes. These transformations proceed via a palladium- or a copper-catalyzed amination reaction and a subsequent cyclization reaction in good to excellent yields. Furthermore. a multicatalytic one-pot indole synthesis starting from o-chloroiodobenzene is viable using a single catalyst consisting of an N-heterocyclic carbene palladium complex and Cul.
• 2,3-Disubstituted Benzofuran and Indole by Copper-Mediated C−C Bond Extension Reaction of 3-Zinciobenzoheterole
  作者：Masaharu Nakamura、Laurean Ilies、Saika Otsubo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol060896y

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] A metalative 5-endo-dig cyclization reaction of 2-ynylphenoles or anilines effected by BuLi and ZnCl(2) produces 3-zinciobenzoheteroles in excellent yield. These intermediates have been transmetalated to the corresponding cuprates and allowed to react with electrophiles to produce a variety of 2,3-disubstituted benzofurans and indoles.

  [反应：参见文本]由BuLi和ZnCl（2）引起的2-炔基苯酚或苯胺的金属化5内-dig环化反应以极好的收率产生3-zinciobenzoheteroles。这些中间体已被金属转移成相应的铜酸盐，并使其与亲电子试剂反应生成各种2，3-二取代的苯并呋喃和吲哚。