1-苄基-3-苯基脲 | 1467-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-苯基脲
• 中文别名: N-苄基-N'-苯基脲
• 英文名称: N-phenyl-N'-benzylurea
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenylurea；N-benzyl-N'-phenylurea；N-benzyl-N’-phenylurea
• CAS: 1467-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00086810
• 分子量: 226.278
• InChiKey: XXFBRXQVPJVXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  366.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-苯基脲 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 苯基脲
  参考文献：
  名称：

  A simple conversion of amines into monosubstituted ureas in organic and aqueous solvents

  摘要：

  A versatile and highly efficient synthesis of monosubstituted ureas is described. The reaction of an amine with 4-nitrophenyl-N-benzylcarbamate, followed by hydrogenolysis, provides the corresponding urea in high yield and purity. This carbamate can also be employed for the derivatization of water-soluble polyamines (e.g. aminoglycoside antibiotics), while other reagents (e.g, benzylisocyanate) fail to give the desired products in any significant yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02289-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-苄基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  双子叠氮化物降解的途径

  摘要：

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01019
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 、 乙腈 、 、 异氰酸苯酯 在 水 、 1-苄基-3-苯基脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 610 g of intermediate N-benzyl-N′-phenylurea的产率得到1-苄基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  POLARIZING PLATE AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  一种偏振板至少包括：一个偏振器层，其中包含一种用碘染色的聚乙烯醇基膜；以及除了偏振器层之外的一个或多个其他层，其中偏振器层包含一种在含碘化物和碘的溶液中具有聚碘离子I5−还原能力的化合物，而至少一个其他层包含一种在含碘化物的溶液中具有聚碘离子I5−形成能力的化合物。

  公开号：

  US20150253479A1

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl <i>N</i>-Phenyl Thiocarbamates with Benzylamines in Acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jie Eun Park、Dae Dong Sung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo049845+

  日期：2004.4.1

  reactions of esters. This large rate increase and the similar change in the aminolysis rates that are reported to occur from aryl ethyl carbonate (EtOC(O)OC6H4Z; 2a) to aryl ethylthiocarbonate (EtOC(O)SC6H4Z; 2b) lead us to conclude that the aminolysis of 3b proceeds by a concerted mechanism in contrast to a stepwise process for 3a. The negative ρXZ values (−0.63) and violation of the reactivity−selectivity

  研究了芳基N-苯硫代氨基甲酸酯（PhNHC（O）SC 6 H 4 Z; 3b）与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）在乙腈中的氨解反应。速率比芳基N-苯基氨基甲酸酯（PhNHC（O）OC 6 H 4 Z; 3a）的相应反应快得多。速率从3a增加到3b大于在酯的逐步氨解反应中用噻吩氧化物取代苯酚离去基团所期望的值。据报道，从碳酸芳基乙酯（EtOC（O）OC 6 H 4 Z; 2a）到硫代碳酸芳基乙酯（EtOC（O）SC 6 H 4 Z; 2b）发生的速率大幅度提高，氨解率也发生了类似的变化。导致我们得出结论，与3a的逐步过程相反，3b的氨解是通过协同机制进行的。负ρ XZ值（-0.63）和违反反应性选择性原则（RSP）都支持所提出的机制。大β X所获得的值（1.3-1.5）被认为是表示在过渡状态，这是与比较大的动力学同位素效应是一致的（在很大程度上键制作ķ ħ / ķ d观察到> 1
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Multicomponent, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3,5- and 1,3,5,5-Substituted Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo801288s

  日期：2008.10.3

  represents a general and straightforward one-pot sequential synthesis of 1,3,5-trisubstituted barbiturates in very mild conditions (organic solvent/2 N NaOH aqueous solution, 20 degrees C). Performing the reaction in the presence of an electrophile resulted in the formation of fully substituted (namely, 1,3,5,5-tetrasubstituted) barbiturates through a three-component one-pot sequential process. The latter

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，
• Chemoselective isocyanide insertion into the N–H bond using iodine–DMSO: metal-free access to substituted ureas
  作者：Porag Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1039/c8cc05019h

  日期：——

  Insertion of isocyanides into the N–H bond gives access to many medicinally important and structurally diverse complex nitrogen-containing heterocycles. Although the transition metal catalyzed isocyanide insertion into the N–H bond is very common, polymerization of isocyanides in the presence of a transition metal and their strong coordination with metals are the common drawbacks. On the other hand

  将异氰酸酯插入到N–H键中可访问许多具有医学重要性且结构多样的复杂含氮杂环。尽管过渡金属催化的异氰酸酯插入到N–H键中非常普遍，但是在过渡金属存在下异氰酸酯的聚合以及它们与金属的强配位是常见的缺点。另一方面，在没有金属催化剂的情况下，大多数异氰酸酯对胺的惰性阻碍了将异氰酸酯插入胺中的无金属方法的发展。结果，只有少数几种金属催化方法具有有限的底物范围，可以用于通过尿素合成尿素。异氰酸酯插入胺中，尚无无金属的报道。有趣的是，文献中尚未报道将化学选择性异氰化物插入胺中。我们使用I 2 -DMSO试剂系统进行尿素的化学选择性合成，其中异氰酸酯仅与脂肪胺反应，而芳香胺则需要亲核活化剂（DABCO）来促进尿素的形成。通过避开常用但有毒的异氰酸酯，该方法可直接和化学选择性地接近尿素。
• Sulfated polyborate-catalyzed efficient and expeditious synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.001

  日期：2017.11

  The excellent catalytic potential of sulfated polyborate is utilized in the synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones by heating amines or substituted OPDA and urea or N-phenylureas under a solvent-free condition at 120 °C is described. The key advantages of the present protocol are phosgene-free, and other hazardous reagents or organic solvent free, high reaction rates and yields, simple

  描述了硫酸化多硼酸盐的极好的催化潜力，该合成物通过在无溶剂条件下于120°C加热胺或取代的OPDA和尿素或N-苯基脲，而用于合成（不对称）脲和苯并咪唑酮。本方案的主要优点是无光气，无其他有害试剂或有机溶剂，高反应速率和收率，简单的后处理程序以及催化剂的可回收性。